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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有&机化学1

第二节 共价键2

一、路易斯共价键理论2

二、现代共价键理论基本要点3

三、碳的杂化轨道3

四、共价键的属性5

第三节 分子的极性和分子间的作用力6

一、分子的极性6

二、分子间的作用力7

第四节 有机化合物的功能基和反应类型8

一、功能基8

二、有机化合物反应类型8

第五节 有机酸碱概念9

一、勃朗斯德酸碱理论9

二、Lewis酸碱10

第六节 确定有机化合物结构的步骤与方法10

一、分离纯化10

二、元素分析11

三、确定实验式和分子式11

四、结构式的测定11

第七节 分子轨道和共振理论的基本要点12

一、分子轨道12

二、共振理论13

习题13

第二章 烷烃和环烷烃15

第一节 烷烃15

一、烷烃的结构15

二、烷烃的构造异构和命名16

三、烷烃的构象异构18

四、烷烃的物理性质22

五、烷烃的化学性质23

第二节 环烷烃25

一、环烷烃的命名25

二、环烷烃的结构与稳定性26

三、环烷烃的性质26

四、环烷烃的构象27

习题31

第三章 烯烃和炔烃32

第一节 烯烃32

一、烯烃的结构32

二、烯烃的异构现象和命名33

三、烯烃的物理性质36

四、烯烃的化学性质36

五、共轭烯烃45

第二节 炔烃49

一、炔烃的结构49

二、炔烃的异构和命名49

三、炔烃的物理性质50

四、炔烃的化学性质50

习题52

第四章 芳香烃55

第一节 苯及其同系物55

一、苯的结构55

二、苯的同系物的命名56

三、苯及其同系物的物理性质57

四、苯及其同系物的化学性质58

五、苯环亲电取代的定位效应60

第二节 稠环芳香烃63

一、萘63

二、蒽和菲65

三、致癌芳香烃65

第三节 芳香性：Huckel规则66

一、Huckel规则66

二、非苯型芳香烃66

习题67

第五章 立体化学基础：手性分子70

第一节 手性分子和对映体71

一、手性71

二、手性分子和对映体71

三、对称面和非手性分子72

四、判断对映体的方法72

第二节 费歇尔投影式73

第三节 旋光性74

一、偏振光和旋光性74

二、旋光度与比旋光度74

第四节 外消旋体76

第五节 非对映体和内消旋化合物77

一、非对映体77

二、内消旋化合物77

第六节 构型标记法78

一、DL构型标记法78

二、RS构型标记法79

第七节 无手性碳原子的对映体80

第八节 外消旋体的拆分81

第九节 手性分子的来源和生物作用82

一、手性分子的来源82

二、手性分子的生物作用82

习题84

第六章 卤代烃85

第一节 分类和命名85

第二节 物理性质86

第三节 化学性质86

一、卤代烷的亲核取代反应86

二、卤代烷的消除反应89

三、不饱和卤代烃的取代反应92

四、卤代烃与金属反应93

习题94

第七章 醇 硫醇 酚96

第一节 醇96

一、醇的结构、分类和命名96

二、醇的物理性质97

三、醇的化学性质99

四、甲醇、乙醇的功能与毒性102

第二节 硫醇103

一、硫醇的结构与命名103

二、硫醇的物理性质104

三、硫醇的化学性质104

第三节 酚106

一、酚的结构、分类和命名106

二、酚的物理性质107

三、酚的化学性质107

习题111

第八章 醚和环氧化合物113

第一节 醚113

一、醚的结构和命名113

二、醚的物理性质114

三、醚的化学性质114

四、冠醚116

第二节 环氧化合物116

一、环氧化合物的结构和命名116

二、环氧化合物的开环反应117

习题119

第九章 醛和酮121

第一节 醛酮的分类和命名121

第二节 醛酮的结构和物理性质122

一、羰基的结构122

二、醛酮的物理性质123

第三节 醛酮化学性质123

一、亲核加成反应123

二、α-碳及α-氢的反应127

三、氧化反应和还原反应130

习题131

第十章 羧酸和取代羧酸134

第一节 羧酸134

一、羧酸的结构、分类和命名134

二、羧酸的物理性质135

三、羧酸的化学性质136

第二节 取代羧酸141

一、羟基酸141

二、酮酸144

习题146

第十一章 羧酸衍生物148

第一节 羧酸衍生物的命名148

一、酰卤的命名148

二、酸酐的命名148

三、酯的命名149

四、酰胺的命名149

第二节 羧酸衍生物的性质150

一、物理性质150

二、化学性质150

第三节 碳酸衍生物157

一、尿素158

二、胍158

三、丙二酰脲158

习题159

第十二章 胺和生物碱162

第一节 胺162

一、胺的分类和命名162

二、胺的结构164

三、胺的物理性质165

四、胺的化学性质166

第二节 重氮盐和偶氮化合物170

一、重氮盐的制备及结构171

二、重氮盐的性质171

第三节 生物碱173

一、生物碱的概念及临床应用173

二、生物碱的通性175

三、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能与毒性175

习题176

第十三章 有机波谱学基础178

第一节 吸收光谱的一般原理178

第二节 紫外光谱179

一、紫外光谱的基本原理179

二、紫外光谱在有机结构分析中的应用180

第三节 红外光谱181

一、红外光谱的基本原理181

二、红外吸收峰的位置和强度182

三、各类化合物的红外光谱举例183

四、红外光谱的解析185

第四节 核磁共振谱187

一、核磁共振基本原理187

二、化学位移188

三、吸收峰的面积——质子的数目190

四、自旋偶合-裂分191

五、HNMR谱的解析192

习题194

第十四章 杂环化合物和维生素196

第一节 芳香杂环化合物196

一、芳香杂环化合物的分类和命名196

二、芳香六元杂环197

三、芳香五元杂环200

四、稠杂环化合物202

第二节 维生素204

一、维生素的概念和分类204

二、脂溶性维生素204

三、水溶性维生素205

习题209

第十五章 糖类212

第一节 单糖212

一、单糖的构型和开链结构212

二、单糖的变旋光现象和环状结构214

三、单糖的物理性质216

四、单糖的化学性质216

第二节 双糖和多糖219

一、双糖220

二、多糖222

习题225

第十六章 脂类226

第一节 油脂和蜡226

一、油脂226

二、蜡230

第二节 磷脂230

一、甘油磷脂230

二、鞘磷脂232

三、磷脂与细胞膜232

第三节 甾族化合物234

一、甾族化合物的结构234

二、甾醇类235

三、胆甾酸237

四、甾体激素238

习题240

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质242

第一节 氨基酸242

一、氨基酸的结构、分类和命名242

二、氨基酸的性质245

第二节 肽248

一、肽的结构和命名248

二、肽键平面249

三、多肽的结构测定250

四、生物活性肽251

第三节 蛋白质252

一、蛋白质的分子结构252

二、蛋白质的性质254

习题255

第十八章 核酸256

第一节 核酸的分类256

第二节 核苷和核苷酸256

一、核酸的化学组成256

二、核苷258

三、核苷酸259

第三节 核酸的结构和理化性质259

一、核酸的一级结构259

二、DNA的双螺旋结构260

三、核酸的理化性质261

习题262

第十九章 代谢途径中的辅酶264

第一节 代谢的概述264

第二节 酶的含义和活性部位266

第三节 辅酶的结构和功能266

一、NAD和NADP267

二、FAD268

三、辅酶A270

四、硫胺素焦磷酸酯270

五、四氢叶酸271

六、硫辛酸272

习题272

问题和习题的参考答案274

主要参考文献299

附录一 多官能团有机化合物的命名300

附录二 一些化合物的PKa302

中英文对照索引303