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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点2

1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象2

2．有机化合物性质上的特点3

三、有机化合物中的共价键3

四、有机化合物中共价键的性质6

1．键长6

2．键角6

3．键能7

4．键的极性7

五、共价键的断裂——均裂与异裂9

六、有机化学中的酸碱概念9

1．酸碱的质子概念9

2．酸碱的电子概念10

七、有机化合物的分类11

1．按碳架分类11

2．按官能团分类12

八、有机化合物的研究程序12

1．分离提纯12

2．物理常数测定13

3．元素分析和实验式确定13

4．相对分子质量的测定和分子式的确定13

5．结构的确定13

习题14

第二章 烷烃16

一、烷烃的通式、同系列和构造异构16

二、烷烃的命名17

1．碳原子与氢原子的类型17

2．烷基的名称18

3．烷烃的命名18

三、烷烃的结构20

四、烷烃的构象22

1．乙烷的构象22

2．丁烷的构象24

五、烷烃的物理性质25

1．沸点26

2．熔点26

3．相对密度27

4．溶解度27

六、烷烃的化学性质27

1．氧化反应27

2．取代反应27

七、卤代反应历程30

八、卤代反应过程中的能量变化31

九、烷烃的来源与用途33

习题35

第三章 不饱和烃38

第一节 烯烃38

一、烯烃的结构38

二、烯烃的异构现象40

三、烯烃的命名41

四、烯烃的物理性质43

五、烯烃的化学性质44

1．催化加氢44

2．亲电加成反应45

3．自由基加成——过氧化物效应50

4．硼氢化反应51

5．氧化反应52

6．聚合反应54

7．α-氢原子的反应55

六、重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯56

第二节 炔烃56

一、炔烃的结构56

二、炔烃的异构和命名58

三、炔烃的物理性质59

四、炔烃的化学性质59

1．催化加氢59

2．亲电加成反应60

3．氧化反应62

4．聚合反应62

5．三键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）63

五、重要的炔烃——乙炔64

第三节 二烯烃65

一、二烯烃的分类和命名65

1．二烯烃的分类65

2．二烯烃的命名66

二、共轭二烯烃的结构66

三、共轭效应与超共轭效应68

1．共轭效应68

2．超共轭效应70

四、共轭二烯烃的化学性质72

1．1,2-加成和1,4-加成72

2．双烯合成——狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应73

3．聚合反应74

习题75

第四章 脂环烃79

一、脂环烃的分类和命名79

1．脂环烃的分类79

2．脂环烃的命名80

二、脂环烃的物理性质82

三、脂环烃的化学性质82

1．环烷烃的反应82

2．环烯烃和环二烯烃的反应84

四、环烷烃的结构和稳定性85

1．环丙烷的结构86

2．环丁烷的结构87

3．环戊烷的结构87

4．其他环烷烃的结构88

五、环己烷及其衍生物的构象88

六、十氢化萘的结构91

习题91

第五章 芳烃96

第一节 单环芳烃96

一、苯的结构96

1．价键理论96

2．分子轨道理论97

二、单环芳烃的构造异构和命名97

1．构造异构97

2．命名98

三、单环芳烃的物理性质99

四、单环芳烃的化学性质100

1．苯环上的亲电取代反应100

2．加成反应104

3．氧化反应104

4．芳烃侧链的反应105

五、苯环上亲电取代反应历程106

1．卤代反应历程106

2．硝化反应历程107

3．磺化反应历程108

4．烷基化和酰基化反应历程108

六、苯环上亲电取代反应的定位规律109

1．定位规律109

2．定位规律的解释111

3．二取代苯的定位规律113

4．定位规律在有机合成上的应用114

第二节 稠环芳烃115

一、萘115

1．萘的结构和命名116

2．萘的性质117

3．萘环的取代规律120

二、蒽和菲121

1．蒽和菲的结构和命名121

2．蒽和菲的性质122

三、其他稠环芳烃123

第三节 非苯芳烃124

一、休克尔（Hückel）规则124

二、非苯芳烃126

1．环丙烯正离子126

2．环戊二烯负离子126

3．环庚三烯正离子127

4．轮烯127

5．并联环系127

习题128

第六章 卤代烃133

第一节 卤代烷133

一、卤代烷的分类和命名134

1．卤代烷的分类134

2．卤代烷的命名134

二、卤代烷的物理性质135

三、卤代烷的化学性质136

1．取代反应136

2．亲核取代反应历程137

3．消除反应140

4．与活泼金属的反应142

四、重要化合物143

1．溴甲烷143

2．三氯甲烷143

3．二氟二氯甲烷144

4．氟烷144

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃144

一、分类和命名144

1．乙烯型和芳基型卤代烃144

2．烯丙基型和苄基型卤代烃144

3．隔离型卤代烯烃和卤代芳烃144

二、结构与化学性质145

1．乙烯型和芳基型卤代烃145

2．烯丙基型和苄基型卤代烃146

3．隔离型卤代烯烃和卤代芳烃146

习题147

第七章 旋光异构149

一、手性和物质的旋光性149

1．手性149

2．偏振光150

3．物质的旋光性和旋光度150

4．比旋光度151

二、旋光性与分子结构的关系152

1．对称面152

2．对称中心152

三、含手性碳原子化合物的旋光异构153

1．含一个手性碳原子的化合物153

2．构型的命名法（标记法）155

3．含两个手性碳原子的化合物158

4．环状化合物的立体异构160

5．旋光异构体性质的比较161

四、不含手性碳原子的旋光异构162

1．丙二烯型化合物162

2．联苯型化合物162

五、外消旋体的拆分163

1．机械法163

2．生物化学法163

3．化学拆分法164

4．诱导结晶法164

六、动态立体化学简介164

1．SN2反应的立体化学164

2．亲电加成反应的立体化学165

3．E2反应的立体化学166

习题167

第八章 醇、酚、醚170

第一节 醇170

一、醇的分类和命名170

二、醇的物理性质172

三、醇的化学性质173

1．与活泼金属反应174

2．与氢卤酸反应174

3．与无机酰卤反应175

4．脱水反应175

5．氧化反应176

6．酯化反应177

四、重要化合物178

1．甲醇178

2．乙醇178

3．乙二醇178

4．丙三醇179

5．环己六醇179

第二节 酚180

一、酚的分类和命名180

二、酚的物理性质181

三、酚的化学性质182

1．酸性182

2．与三氯化铁反应183

3．氧化反应183

4．芳环的取代反应184

四、重要化合物185

1．苯酚和甲苯酚185

2．苯二酚186

3．维生素E187

第三节 醚187

一、醚的分类和命名188

二、醚的物理性质189

三、醚的化学性质189

1．生成？盐189

2．醚键的断裂190

3．生成过氧化物190

四、环醚和冠醚191

1．环氧乙烷191

2．大环多醚192

第四节 硫醇、硫酚和硫醚192

一、硫醇和硫酚的物理性质193

二、硫醇和硫酚的化学性质193

1．酸性193

2．氧化194

三、硫醚195

四、自然界的含硫有机化合物195

习题196

第九章 醛、酮、醌199

第一节 醛和酮199

一、醛、酮的分类和命名199

二、醛、酮的物理性质200

三、醛、酮的结构201

四、醛、酮的化学性质201

1．羰基的加成反应202

2．α-氢原子的反应207

3．氧化还原反应209

五、重要化合物211

1．甲醛211

2．乙醛212

3．丙酮213

4．苯甲醛213

第二节 醌213

一、醌的结构和命名213

二、醌的性质214

1．加成反应214

2．还原反应215

三、自然界的醌215

1．泛醌（辅酶Q）215

2．质醌216

3．茜红和大黄素216

4．维生素K216

习题217

第十章 羧酸及其衍生物219

第一节 羧酸219

一、羧酸的分类和命名219

二、羧酸的物理性质220

三、羧酸的化学性质222

1．酸性222

2．羧酸衍生物的生成224

3．脱羧反应225

4．α-氢原子的取代反应226

5．还原反应226

四、重要化合物226

1．甲酸（蚁酸）226

2．乙酸（醋酸）227

3．过氧乙酸227

4．乙二酸（草酸）227

5．丁烯二酸228

6．苯甲酸（安息香酸）229

7．α-萘乙酸229

8．花生四烯酸229

第二节 羧酸的衍生物230

一、羧酸衍生物的命名230

1．酰卤230

2．酸酐230

3．酯231

二、羧酸衍生物的物理性质231

三、羧酸衍生物的化学性质232

1．水解232

2．醇解233

3．氨解233

4．酯的还原反应234

5．酯缩合反应234

四、重要化合物235

1．乙酰氯235

2．乙酐235

3．苯甲酰氯235

4．邻苯二甲酸酐235

5．光气235

6．甲基丙烯酸甲酯235

习题236

第十一章 取代羧酸238

第一节 羟基酸238

一、羟基酸的分类和命名238

二、羟基酸的性质239

1．酸性239

2．脱水反应239

3．α-羟基酸的氧化反应240

三、重要的羟基酸241

1．乳酸（α-羟基丙酸）241

2．酒石酸（2,3-二羟基丁二酸）241

3．苹果酸（α-羟基丁二酸）241

4．柠檬酸（3-羟基-3-羧基戊二酸）241

5．水杨酸（邻羟基苯甲酸）242

6．没食子酸243

第二节 羰基酸243

一、羰基酸的分类和命名243

二、酮酸的化学性质244

1．酸性244

2．脱羧反应244

3．酮酸的分解反应245

4．氧化还原反应245

三、酮式—烯醇式互变异构现象245

四、重要的酮酸247

1．乙醛酸247

2．丙酮酸248

3．β-丁酮酸248

4．草酰乙酸248

习题249

第十二章 含氮和含磷有机化合物251

第一节 胺251

一、胺的分类和命名251

二、胺的结构252

三、胺的物理性质254

四、胺的化学性质255

1．碱性255

2．烷基化反应257

3．酰基化和磺酰化反应257

4．与亚硝酸反应259

5．芳胺苯环上的亲电取代反应260

五、重要化合物262

1．乙二胺262

2．苯胺262

3．胆胺和胆碱263

4．新洁尔灭264

5．β-苯乙胺类药物264

第二节 重氮化合物和偶氮化合物265

一、重氮化反应265

二、重氮盐的反应及其在合成上的应用265

1．放氮反应266

2．留氮反应266

第三节 酰胺268

一、酰胺的命名和结构268

二、酰胺的物理性质269

三、酰胺的化学性质269

1．酸碱性269

2．水解反应270

3．脱水反应270

4．霍夫曼（A.W.Hofmann）降级反应270

5．与亚硝酸反应271

四、碳酸酰胺271

1．氨基甲酸酯271

2．尿素271

3．胍272

五、丙二酰脲273

六、苯磺酰胺274

七、苯磺酰脲276

第四节 其他含氮有机化合物277

一、腈277

二、硝基化合物277

第五节 含磷有机化合物278

一、膦及其衍生物278

二、膦酸和膦酸酯278

1．乙烯利（ethephon）279

2．敌百虫（trichlorphon）279

三、磷酸酯和硫代磷酸酯279

1．敌敌畏（dichlorovos）279

2．对硫磷（parathion）280

3．乐果（dimethoate）280

4．稻瘟净（kitazine）281

习题281

第十三章 杂环化合物284

一、杂环化合物的分类和命名284

1．杂环化合物的分类284

2．杂环化合物的命名285

二、杂环化合物的结构286

1．五元杂环化合物的结构286

2．六元杂环化合物的结构287

三、杂环化合物的性质287

1．酸碱性287

2．取代反应288

3．加成反应289

4．氧化反应289

四、重要杂环化合物290

1．呋喃及其衍生物290

2．吡咯及其衍生物291

3．噻唑及其衍生物291

4．咪唑及其衍生物292

5．吡啶及其衍生物292

6．嘧啶及其衍生物293

7．吲哚及其衍生物295

8．喹啉及其衍生物296

9．嘌呤及其衍生物296

习题299

第十四章 糖类化合物301

第一节 单糖301

一、单糖的构型302

二、单糖的环状结构303

1．单糖的变旋光现象303

2．单糖的环状结构304

3．糖的哈武斯式305

4．D-葡萄糖的优势构象307

三、单糖的物理性质307

四、单糖的化学性质307

1．异构化作用307

2．氧化反应308

3．还原反应310

4．成脎反应310

5．成苷反应311

6．显色反应313

五、重要的单糖及衍生物314

1．葡萄糖314

2．半乳糖314

3．果糖314

4．糖酯314

第二节 二糖317

一、还原性二糖317

1．结构317

2．性质318

二、非还原性二糖319

1．结构319

2．性质320

第三节 多糖320

一、淀粉和糖原321

1．淀粉321

2．糖原324

二、纤维素324

1．纤维素的分子结构324

2．纤维素的理化性质325

三、杂多糖326

1．半纤维素326

2．果胶质326

3．甲壳素327

4．粘多糖328

5．琼脂329

四、复合多糖330

习题330

第十五章 脂类332

第一节 油脂332

一、油脂的存在和用途332

二、油脂的组成、结构和命名332

三、油脂的性质335

1．水解反应336

2．加成反应337

3．油脂的酸败337

4．干化作用338

第二节 类脂338

一、磷脂338

1．卵磷脂338

2．脑磷脂340

3．神经磷脂340

4．糖脂341

二、蜡341

第三节 甾体化合物342

一、甾体化合物的立体异构342

二、重要的甾体化合物343

1．胆甾醇343

2．麦角甾醇和维生素D343

3．昆虫蜕皮激素344

4．性激素344

第四节 乳化作用及表面活性剂345

一、乳化作用345

二、表面活性剂345

1．阴离子表面活性剂346

2．阳离子表面活性剂346

3．非离子型表面活性剂347

习题347

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸349

第一节 氨基酸349

一、α氨基酸的构型、分类和命名349

1．非极性R-基氨基酸350

2．不带电荷的极性R-基氨基酸350

3．带正电荷的R-基氨基酸350

4．带负电荷的R-基氨基酸350

二、α-氨基酸的物理性质353

三、α-氨基酸的化学性质353

1．两性性质及等电点353

2．与亚硝酸反应354

3．与甲醛反应355

4．氧化脱氨反应355

5．脱羧反应355

6．配位反应355

7．与水合茚三酮反应355

8．成肽反应356

第二节 肽356

一、肽的组成和命名356

二、肽键的结构357

三、天然存在的肽358

1．谷胱甘肽358

2．催产素和加压素359

3．心钠素360

第三节 蛋白质360

一、蛋白质的结构361

1．一级结构361

2．二级结构361

3．三级和四级结构363

4．稳定蛋白质构象的次级键364

二、蛋白质的分类365

1．根据蛋白质的形状不同分类365

2．根据蛋白质的化学组成不同分类365

三、蛋白质的性质366

1．两性性质和等电点366

2．胶体性质367

3．沉淀作用367

4．变性作用368

5．显色反应369

6．蛋白质的水解369

第四节 核酸370

一、核酸的分类370

二、核酸的组成370

三、核苷和核苷酸371

1．核苷371

2．核苷酸373

3．多磷酸腺苷酸374

四、核酸的一级结构374

五、DNA的双螺旋结构376

六、核酸的一般性质和功能377

1．一般性质377

2．核酸的变性与复性377

3．DNA的半保留复制378

4．基因的结构与生物变异378

第五节 基因工程380

一、基本概念380

1．基因重组380

2．基因工程380

3．限制性核酸内切酶381

4．克隆载体381

二、基因工程的主要步骤381

1．构建DNA重组体381

2．DNA重组体的扩增与表达381

三、基因工程在医学上的应用382

1．生产医学生物制品382

2．诊断疾病382

习题383

第十七章 生物次生物质385

第一节 萜类化合物385

一、单萜386

1．链状单萜386

2．单环单萜387

3．双环单萜387

二、倍半萜388

1．法尼醇388

2．昆虫保幼激素388

3．脱落酸388

4．山道年389

三、二萜389

1．叶绿醇389

2．维生素A390

四、三萜390

五、四萜390

第二节 生物色素391

一、花色素、黄酮色素和儿茶素391

1．花色素391

2．黄酮色素392

3．儿茶素393

二、叶绿素和血红素393

1．叶绿素394

2．血红素394

第三节 生物碱395

一、生物碱的性质395

1．一般性状395

2．酸碱性395

3．溶解度395

4．沉淀反应和显色反应396

二、生物碱的一般提取方法396

三、常见的生物碱396

1．麻黄碱（麻黄素）396

2．烟碱397

3．吗啡碱397

4．小檗碱398

5．喜树碱398

6．莨菪碱398

7．古柯碱399

8．茶碱、咖啡碱和可可碱399

习题400

第十八章 医用高分子简介402

第一节 高分子化合物的基本知识402

一、高分子化合物的分类和命名402

1．分类402

2．命名403

二、高分子化合物的组成和结构404

三、高分子化合物的合成方法405

1．加聚反应405

2．缩聚反应406

四、高分子化合物的交联、降解和老化406

1．交联406

2．降解407

3．老化408

五、高分子化合物的特性408

1．不挥发性408

2．良好的机械强度与高分子链的柔顺性408

3．良好的绝缘性能409

4．结晶性较差409

第二节 高分子化合物在医学上的应用409

一、高分子化合物与医学的关系409

二、医用高分子的条件410

1．在化学上是不活泼的，不会因与体液接触而发生变化410

2．不会致癌410

3．具有抗血栓性，即不会在表面产生凝血410

4．能经受必要的消毒措施而不产生变性411

三、医药上几种常用的高分子化合物411

1．聚氯乙烯411

2．聚乙烯411

3．聚酯411

4．聚甲基丙烯酸甲酯412

5．含氟高分子412

6．有机硅高分子化合物412

7．聚乙烯吡咯烷酮（PVP）413

8．醋酸纤维素413

9．聚乙烯醇（PVA）及其缩醛类高聚物413

10．右旋糖酐414

习题414

第十九章 波谱知识简介416

第一节 概述416

一、有机物结构的测定方法416

二、吸收光谱的一般概念416

第二节 紫外吸收光谱418

一、紫外光谱表示法418

二、紫外光谱与分子结构的关系419

1．电子跃迁类型419

2．紫外吸收与分子结构的关系419

3．吸收带421

三、紫外光谱的应用421

第三节 红外吸收光谱422

一、红外光谱表示法422

二、红外光谱与分子结构的关系423

1．分子振动类型423

2．红外光谱与有机物分子结构的关系424

三、红外光谱的应用426

第四节 核磁共振谱427

一、核磁共振的基本原理427

二、核磁共振谱与有机物结构的关系429

1．化学位移429

2．自旋偶合与自旋裂分431

三、核磁共振谱的应用433

第五节 质谱435

一、质谱的基本原理435

二、重要的质谱峰436

1．分子离子峰436

2．碎片离子峰436

3．同位素峰436

三、质谱的应用437

习题438

中英名称对照441

参考文献453