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第1章 有机化学理化性质1

1．1 物理性质1

1．1．1 熔点1

1．1．2 沸点2

1．1．3 偶极矩4

1．2 反应活性中间体6

1．2．1 自由基6

1．2．2 碳正离子8

1．2．3 碳负离子10

1．3 立体异构13

1．3．1 顺反异构13

1．3．2 对映异构14

1．3．3 构象异构22

1．4 芳香性的判断28

1．5 酸碱性比较32

1．6 化学反应速率及产物的选择39

1．6．1 亲电加成反应39

1．6．2 亲核加成反应45

1．6．3 自由基加成反应51

1．6．4 亲电取代反应52

1．6．5 亲核取代反应57

1．6．6 自由基取代反应63

1．6．7 消除反应64

1．6．8 酯化和水解反应68

1．6．9 Diels-Alder反应71

1．6．10 烯醇式含量73

1．6．11 氧化、还原及其他反应74

1．7 有机化合物波谱分析80

1．8 周环反应83

第2章 有机化学反应85

2．1 烷烃和环烷烃86

2．2 烯烃的反应87

2．3 炔烃和二烯烃的反应92

2．4 芳烃的反应98

2．5 卤代烃的反应104

2．6．1 醇的反应110

2．6 醇、酚、醚的反应110

2．6．2 酚的反应117

2．6．3 醚的反应123

2．7 醛、酮的反应126

2．8 羧酸及其衍生物的反应145

2．9 含氮化合物的反应158

2．10 含硫和含磷有机化合物的反应164

2．11 杂环化合物的反应167

2．11．1 五元杂环化合物的反应167

2．11．2 六元杂环有机化合物的反应170

2．11．3 稠杂环有机化合物的反应171

2．12 周环化反应173

2．12．1 电环化反应173

2．12．2 环加成反应176

2．12．3 σ迁移反应179

2．13 碳水化合物的反应182

2．14 氨基酸和蛋白质186

2．14．1 羧基的反应186

2．14．2 氨基的反应187

第3章 有机化学反应历程189

3．1 加成反应历程189

3．1．1 烯烃亲电加成反应历程189

3．1．2 碳氧双键的加成反应200

3．2 取代反应历程230

3．2．1 芳烃亲电取代反应历程230

3．2．2 芳烃亲核取代反应历程234

3．2．3 饱和碳原子的亲核取代反应历程238

3．3 消除反应历程245

3．4 自由基反应历程249

3．5 重排反应历程252

3．5．1 亲核重排252

3．5．2 亲电重排263

3．5．3 自由基重排264

3．5．4 芳香族化合物重排265

第4章 鉴别与分离提纯267

4．1 有机化合物的光谱鉴别267

4．1．1 紫外光谱267

4．1．2 红外光谱269

4．1．3 核磁共振谱271

4．2 有机化合物的化学鉴别273

4．3 有机化合物的分离与提纯279

第5章 有机化合物结构推导281

5．1 波谱分析法推导结构式281

5．2 化学法推导结构式299

5．3 用波谱分析和化学方法推导化合物构造式327

第6章 有机化合物的合成339

6．1 有机合成路线设计技巧339

6．1．1 建立碳骨架339

6．1．2 官能团的引入343

6．1．3 官能团的除去343

6．1．5 官能团的保护344

6．1．4 官能团间的相互转化344

6．1．6 立体构型的要求345

6．1．7 逆合成法346

6．2 合成策略的应用348

第7章 有机化学实验416

7．1 实验的基本操作416

7．2 合成实验425

第8章 硕士研究生有机化学入学考试模拟试卷及答案428

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(一)428

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(二)433

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(一)答案438

硕士研究生入学有机化学模拟考试试卷(二)答案444