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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物分子中的化学键2

三、有机化学反应的基本类型4

四、有机化合物的分类5

习题7

第二章 烷烃8

第一节 烷烃的结构和异构现象8

一、烷烃的结构8

二、烷烃的异构现象9

第二节 烷烃的命名12

一、普通命名法13

二、系统命名法13

第三节 烷烃的性质15

一、烷烃的物理性质15

二、烷烃的化学性质16

三、生物体内的自由基反应20

习题21

第三章 烯烃 炔烃 二烯烃24

第一节 烯烃和炔烃24

一、烯烃和炔烃的结构24

二、烯烃和炔烃的命名26

三、烯烃和炔烃的物理性质27

四、烯烃和炔烃的化学性质28

第二节 二烯烃36

一、二烯烃的分类和命名37

二、共轭二烯烃37

习题42

第四章 立体化学基础45

第一节 顺反异构45

一、含碳碳双健化合物的顺反异构46

二、脂环化合物的顺反异构50

三、顺反异构体的性质50

第二节 对映异构52

一、对映异构体和手性52

二、分子的手性和对称性53

三、旋光度和比旋光度54

四、对映异构体的表示方法56

五、构型的标记57

六、对映异构体、非对映异构体和内消旋体60

七、外消旋体和外消旋体的拆分61

八、无手性碳原子的对映异构体63

九、对映异构体的生物学意义63

习题64

第五章 环烃67

第一节 脂环烃67

一、脂环烃的分类和命名67

二、脂环烃的物理性质68

三、脂环烃的化学性质69

四、环烷烃的稳定性70

五、环烷烃的构象异构72

第二节 芳香烃77

一、芳香烃的分类和命名77

二、苯的结构79

三、芳香烃的物理性质81

四、苯的化学性质81

五、稠环芳香烃87

六、非苯型香烃91

习题92

第六章 卤代烃95

第一节 卤代烃的分类和命名95

一、卤代烃的分类95

二、卤代烃的命名96

第二节 卤代烃的性质97

一、卤代烃的物理性质97

二、卤代烃的化学性质97

第三节 不饱和卤代烃的结构和性质106

一、乙烯型卤代烃和卤代苯106

二、烯丙基型卤代烃和苄基卤107

三、孤立型卤代烯烃107

第四节 有机氟化物107

习题109

第七章 醇酚醚111

第一节 醇111

一、醇的结构、分类和命名111

二、醇的物理性质113

三、醇的化学性质114

四、硫醇119

第二节 酚121

一、酚的结构、分类和命名121

二、酚的物理性质122

三、酚的化学性质122

第三节 醚125

一、醚的结构、分类和命名126

二、醚的物理性质127

三、醚的化学性质127

四、环氧化物128

五、冠醚130

六、硫醚131

习题132

第八章 醛酮醌134

第一节 醛酮134

一、醛、酮的分类和命名134

二、醛、酮的物理性质136

三、羰基的结构136

四、羰基的亲核加成反应和醛、酮的反应活性137

五、醛、酮的化学性质138

第二节 醌146

一、醌的结构和命名146

二、醌的还原反应（对苯醌的还原）147

三、醌的加成反应147

习题147

第九章 羧酸及其衍生物150

第一节 羧酸150

一、羧酸的分类和命名150

二、羧酸的物理性质151

三、羧酸的结构和化学性质153

四、脂肪酸的生物学意义159

第二节 羧酸衍生物160

一、羧酸衍生物的结构和命名160

二、羧酸衍生物的物理性质162

三、羧酸衍生物的化学性质163

四、乙酰乙酸乙酯169

五、碳酸衍生物171

习题174

第十章 羟基酸和酮酸177

第一节 羟基酸177

一、羟基酸的结构和命名177

二、羟基酸的物理性质178

三、羟基酸的化学性质178

四、重要的羟基酸180

第二节 酮酸183

一、酮酸的命名183

二、酮酸的化学性质184

三、酶催化下酮酸和醇酸的相互转变185

习题186

第十一章 胺和含磷有机化合物188

第一节 胺188

一、胺的分类和命名188

二、胺的物理性质190

三、胺的结构和化学性质190

四、季铵盐和季铵碱195

五、重氮盐的反应196

六、生源胺198

第二节 有机磷化物199

一、有机磷化物的分类和命名199

二、生物体内的含磷有机物200

三、有机磷杀虫剂202

习题203

第十二章 杂环化合物和生物碱206

第一节 杂环化合物的分类和命名206

一、杂环化合物的分类206

二、杂环化合物的命名207

第二节 含氮六元杂环209

一、吡啶209

二、嘧啶及其衍生物212

第三节 含氮五元杂环214

一、吡咯214

二、咪唑、噻唑及其衍生物216

第四节 稠杂环218

一、喹啉及其衍生物218

二、嘌呤及其衍生物219

第五节 生物碱220

一、生物碱的基本概念及分类220

二、生物碱的一般性质及提取方法221

三、重要的生物碱222

习题223

第十三章 脂类225

第一节 油脂225

一、油脂的组成、结构和命名225

二、油脂的物理性质227

三、油脂的化学性质227

第二节 磷脂和糖脂229

一、磷脂229

二、糖脂231

三、磷脂的生物学意义232

习题232

第十四章 糖类234

第一节 单糖234

一、单糖的开链结构和构型234

二、单糖的环状结构和变旋光现象237

三、单糖的物理性质240

四、单糖的化学性质241

五、重要的单糖及其衍生物245

第二节 低聚糖247

一、二糖的分类247

二、重要的二糖248

第三节 多糖250

一、淀粉250

二、糖原252

三、纤维素253

四、右旋糖酐253

五、蛋白多糖254

习题255

第十五章 氨基酸和蛋白质258

第一节 氨基酸258

一、氨基酸的结构260

二、氨基酸的分类和命名260

三、氨基酸的物理性质261

四、氨基酸的化学性质261

第二节 肽263

一、肽的结构和命名263

二、肽链结构测定264

三、活性肽265

第三节 蛋白质267

一、蛋白质的元素组成267

三、蛋白质的结构269

四、蛋白质的化学性质274

习题277

第十六章 核酸279

一、核酸的分类和组成279

二、核苷280

三、核苷酸282

四、核酸的结构284

习题290

第十七章 萜类和甾族化合物292

第一节 萜类292

一、萜类化合物的结构292

二、萜类化合物的分类和命名292

三、单萜293

四、重要的萜类化合物295

第二节 甾族化合物297

一、甾族化合物的基本骨架和命名298

二、甾族化合物的构型和构象299

三、生物体内重要的甾族化合物300

习题304

第十八章 医用高分子305

第一节 高分子化合物概述305

一、高分子化合物的一般概念305

二、高分子化合物的合成306

第二节 高分子化合物的分类和命名310

一、高分子化合物的分类310

二、高分子化合物的命名311

第三节 高分子化合物的理化性质313

一、高分子化合物的物理性质313

二、高分子化合物的化学性质314

第四节 高分子化合物在医药上的应用316

一、医用高分子应具备的条件317

二、人工器官与高分子材料317

三、医疗、卫生用品与高分子材料321

习题322

第十九章 红外光谱和核磁共振谱323

第一节 红外光谱（IR）323

一、吸收光谱的一般原理323

二、分子振动和吸收频率324

三、化学键的特征吸收峰326

四、红外光谱图（功能区和指纹区）328

五、红外光谱解析实例329

第二节 核磁共振谱（NMR）331

一、核磁共振谱的基本原理331

二、核磁共振谱的主要参数332

三、核磁共振谱的解析（1H NMR）336

四、13C核磁共振谱简介339

五、核磁共振在医学上的应用340

习题341

参考文献343