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第五部分 有机反应机理1

第十九章 氧化和还原1

19.1 绪言1

19.2 有机化合物的氧化3

19.3 自动氧化还原反应24

19.4 有机化合和的还原28

习题44

第二十章 反应和酸碱理论的关系51

20.1 绪言51

20.2 酸碱理论的发展51

20.3 烷烃以酸的形式反应53

20.4 格林尼亚试剂54

20.5 其它有机金属化合物57

20.6 烷烃以碱的形式反应60

20.7 烯烃作为电子的给予体61

20.8 炔烃作为质子给予体的反应62

20.9 炔烃作为电子给予体的反应62

20.10 醇和酚的酸、碱性质63

20.11 取代反应和消去反应65

20.12 羰基化合物的加成反应66

20.13 芳香亲电取代67

20.14 芳香亲核取代68

20.15 某些重排的酸碱特性69

习题71

第二十一章 共振--SN2和SN1机理73

21.1 异裂和离子反应73

21.2 共振论73

21.3 共振能81

21.4 超共轭效应85

21.5 共振论的规则88

21.6 反应的SN2类型89

21.7 反应的SN1类型94

21.8 卤化物的水解98

21.9 烷基卤的醇解99

21.10 烷氧离子和芳氧离子的取代反应100

21.11 氰离子作为亲核试剂103

21.12 胺和膦作为亲核试剂104

21.13 乙炔化物作为亲核试剂106

21.14 开环的亲核取代107

21.15 卤离子取代卤素109

21.16 对复键的亲电加成反应109

21.17 共轭二烯烃122

习题128

第二十二章 消去反应133

22.1 E2机理133

22.2 查伊采夫定则和霍夫曼定则139

22.3 E1机理141

22.4 霍夫曼消去142

22.5 醇脱水145

22.6 特殊的消去反应148

习题153

第二十三章 芳香系统的取代反应159

23.1 芳香系统的亲电取代反应159

22.2 芳香系统的亲核取代188

习题192

第二十四章 复键系统的正离子200

24.1 绪言200

24.2 酯化200

24.3 酯交换作用(酯基转移作用)205

24.4 酸水解207

24.5 酸催化的醇醛缩合反应215

24.6 缩醛和缩酮的形成217

24.7 肟、缩氨基脲和腙的合成220

24.8 对C≡C和C≡N系统的亲电加成221

习题225

第二十五章 立体化学-Ⅱ228

25.1 立体化学应用于机理研究228

25.2 构型228

25.3 用核磁共振测定构型237

25.4 构象分析--无环分子239

25.5 构象和反应活性243

25.6 不对称诱导--克拉姆规则250

习题255

第二十六章 饱和碳环系统261

26.1 引言261

26.2 环状化合物中的构象影响261

26.3 环丙烷263

26.4 环丁烷265

26.5 环戊烷266

26.6 环已烷271

26.7 旋光色散284

26.8 稠环系统290

习题299

第二十七章 负离子--负碳离子理论305

27.1 引言305

27.2 负碳离子的形成--酸度306

27.3 互变异构现象312

27.4 缩合反应316

27.5 碱(或亲核试剂)与羰基的加成334

27.6 格林尼亚、锂、镉和雷佛尔巴茨基试剂347

27.7 格林尼亚试剂348

27.8 锂试剂360

27.9 镉试剂364

27.10 雷佛尔马茨基试剂365

习题366

第二十八章 自由基376

28.1 绪言376

28.2 历史的发展376

28.3 稳定的自由基378

28.4 自由基的分子轨道概念379

28.5 自由基的来源380

28.6 自由基的检测382

28.7 烷烃卤化的自由基机理383

28.8 烯烃和烷基苯卤化的自由基机理393

28.9 自由基取代反应中的定位和反应活性396

28.10 烯丙基自由基和苄基自由基的共振稳定作用398

28.11 N-溴丁二酰亚胺的溴化400

28.12 烷烃的热反应401

28.13 有机化合物的氧化403

28.14 其它有机化合物的氧化406

28.15 烯烃同自由基的反应407

28.16 共轭二烯的自由基反应416

习题418

第二十九章 缺电子的中性中间体421

29.1 碳烯421

29.2 亚氨基或氮烯436

29.3 芳炔444

习题448

第三十章 分子重排454

30.1 绪言454

30.2 涉及正离子的重排454

30.3 与芳香系统迁移有关的重排464

30.4 与负离子有关的重排469

30.5 与自由基有关的重排475

30.6 其它重要的重排478

习题484

第六部分 基本原理应用于某些复杂结构492

第三十一章 非苯芳香系统492

31.1 碳环的非苯型芳香化合物492

31.2 环丙烯正离子493

31.3 ？酚酮和？酮495

31.4 负环戊二烯离子--二茂铁的合成499

31.5 ？502

31.6 轮烯504

31.7 非苯型杂环化合物506

习题519

第三十二章 多环有机化合物524

32.1 引言524

32.2 多核芳烃524

32.3 多环萜和有关化合物548

32.4 嘌呤和有关化合物558

32.5 生物碱和有关化合物561

32.6 甾族和有关化合物568

习题576

第三十三章 碳水化合物583

33.1 引言583

33.2 碳水化合物的定义和命名584

33.3 碳水化合物的反应587

33.4 碳水化合物的合成592

33.5 D-(+)-葡萄糖的结构596

33.6 其它单糖的结构610

33.7 二糖的结构617

33.8 三糖的结构624

33.9 多糖的结构626

习题631

第三十四章 大分子636

34.1 历史背景636

34.2 聚合物的分类637

34.3 天然聚合物639

34.4 合成聚合物656

34.5 聚合链的构象679

34.6 聚合物的用途684

习题685

附录Ⅰ 符号汇编687

附录Ⅱ 部分习题答案689

附录Ⅲ 诺贝尔奖金化学奖获得者名单737