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0　绪论1

1 有机化学中的价键与分子结构7

1.1　键长、键能、偶极矩7

1.2　诱导效应与场效应9

1.3　分子轨道理论11

1.4　分子图18

1.5　共轭效应20

1.6　芳香性和休克尔规则22

习题29

2　有机立体化学31

2.1　对称性与分子结构31

2.2　旋光化合物的分类32

2.3　含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构35

2.4　构型保持与构型反转37

2.5　外消旋化和外消旋体的拆分38

2.6　立体专一反应和立体选择反应41

2.7　潜手性分子43

2.8　不对称合成44

2.9　构象分析51

习题56

3　有机化学反应机理的研究方法59

3.1　有机化学反应机理研究的一般方法59

3.2 反应速率的过渡态理论与有机反应机理66

3.3　化学反应动力学与有机反应机理78

3.4 同位素效应与有机反应机理95

3.5 同位素标记在反应机理研究中的应用102

3.6　取代基效应与线性自由能的关系106

习题117

4　有机酸碱理论和催化作用122

4.1　有机酸碱122

4.2　酸碱催化反应124

4.3　超酸与Hammett酸函数132

4.4　硬软酸碱理论136

4.5 酸碱协同催化和分子内催化139

4.6　模拟酶催化143

4.7　胶束催化154

习题156

5　有机化学中的溶剂效应158

5.1　溶剂的分类158

5.2　均相化学平衡中的溶剂效应162

5.3　溶剂效应对化学反应动力学的影响168

5.4　溶剂效应对反应选择性的影响179

5.5　溶剂效应的定性定量解释183

习题192

6　亲核取代反应194

6.1 亲核取代反应的机理194

6.2　碳正离子与非经典碳正离子197

6.3　影响亲核取代反应速率的因素202

6.4　邻基参与作用203

习题208

7　加成与消除反应212

7.1 亲电加成反应212

7.2 卡宾217

7.3　氮宾226

7.4 消除反应228

7.5　Pd等过渡金属催化的偶联反应240

习题244

8　羰基化合物的反应247

8.1　羰基化合物的反应机理247

8.2　羰基加成反应及产物248

8.3 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性251

8.4　碳负离子253

8.5　各种重要的缩合反应256

8.6　叶立德与羰基的反应270

8.7　羧酸及其衍生物的亲核取代279

8.8　亲核性碳281

8.9　羰基碳的极性转换286

习题289

9　分子重排反应294

9.1　缺电子重排294

9.2　富电子重排302

9.3　芳环上的重排306

习题309

10　芳香亲电和亲核取代反应313

10.1 亲电取代反应313

10.2　结构与反应活性316

10.3 同位素效应318

10.4　本位取代（Ipso取代）319

10.5　芳香亲核取代反应321

10.6　苯炔及其反应324

习题328

11 有机氧化还原反应331

11.1　碳碳双键的氧化331

11.2　醇的氧化333

11.3　醛酮的氧化336

11.4　其他化合物的氧化338

11.5　还原反应339

11.6　金属还原343

习题348

12　周环反应351

12.1 电环化反应351

12.2　环加成反应356

12.3　σ迁移反应366

12.4　1,3-偶极加成377

12.5 反Diels-Alder反应379

习题380

13 有机自由基反应384

13.1 有机自由基的结构与产生方法384

13.2　自由基离子386

13.3 自由基的检测388

13.4 自由基的反应391

13.5 自由基链式亲核取代反应（SRN 1）403

习题407

14　有机光化学反应409

14.1 光化学基本原理409

14.2　烯烃的光化学反应419

14.3　芳烃的光化学反应424

14.4　羰基的光化学反应426

14.5 巴顿（Barton）反应430

14.6　光诱导σ-迁移重排反应431

14.7　环糊精微反应器中的有机光化学反应432

习题433

15　超分子体系的物理有机化学435

15.1　超分子化学概述435

15.2　主客体化学与分子识别437

15.3　模板效应443

15.4　超分子的组装447

习题455

习题参考解答458

参考文献517