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第1章烷烃1

§1．键能和键离解能1

目录1

§2．卤化3

2.1反应机理3

2.2卤化反应的速度决定步骤4

2.3由碳的种类引起的C—H反应性的不同4

2.4溴化和碘化6

§3．硝化6

§4．烷自由基反应7

练习题11

§5．酸和碱12

第2章烯烃和炔烃12

§6．碳正离子的稳定性13

6.1烷基正离子的稳定性13

6.2共轭和共振14

§7．乙烯氢和烯丙氢16

§8．烯烃的亲电加成反应17

8.1加卤化氢17

8.2加卤素19

8.3亲电加成反应的立体化学21

8.4其他亲电加成反应22

9.1碳碳复键的还原29

§9．经有机金属络合物的烯烃加成29

9.2烯烃的聚合31

9.3生成烯烃齐聚物的反应31

9.4 1,3二烯的低聚和高聚32

9.5溴化烯丙基和卤代烷的交叉偶联33

9.6烯交换33

9.7羰基合成34

9.8羧基化35

§10．烯烃的氧化36

10.1氧化数36

10.2脱氢37

10.3烯丙氢的氧化38

10.4乙烯氢的氧化41

10.5氧化成1,2二醇类42

10.6臭氧氧化43

§11．炔烃45

11.1炔化物45

11.2炔丙氢的性质46

11.3亲电试剂的加成47

11.4亲核试剂的加成47

11.5乙炔化合物的偶合48

练习题49

§12．电负性51

第3章卤代烷51

§13．酸、碱的硬度和软度53

§14．溶剂的作用55

§15．脂肪族亲核取代反应58

15.1卤代烷的亲核取代反应58

15.2亲核取代反应的离去基团60

15.3决定SN1和SN2的因素62

15.4决定SN1反应速度的因素62

15.5亲核试剂的反应性64

15.6影响SN2反应速度的因素67

16.1 E 1反应69

§16．由卤代烷生成烯烃69

16.2E1cB反应71

16.3E2反应72

§17．各种β-消去反应75

17.1由连二卤化物生成烯75

17.2由α-卤代醇或环氧化合物形成双键76

17.3氯乙烯的工业制法76

17.4叁键的形成77

§18．β-消去反应以外的消去反应77

§19．由卤代烷生成烷基金属79

§20．连接在3p2和sp杂化轨道碳原子上的卤素的性质80

练习题81

第4章醇和醚83

§22．羟基作为亲核试剂的反应84

§21．醇的酸性84

§23．直接连接羟基的碳原子的亲电反应85

§24．醇氧化成羰基化合物86

§25．1,2-二醇类的断链氧化87

§26．醚88

26.1醚链的断裂88

26.2环氧化合物的反应89

练习题91

第5章碳烯鎓离子93

27.1中性分子的电离94

§27．碳烯鎓离子的制备方法94

27.2路易斯酸对不饱和键的加成96

27.3自由基的氧化96

§28．碳烯鎓离子的反应97

§29．碳鎓离子（非经典碳鎓离子）100

§30．碳烯105

30.1电子状态105

30.2制法106

30.3反应107

30.4亲核性碳烯110

练习题111

§31．酮－烯醇互变异构112

第6章醛和酮112

§32．亲电试剂对羰基化合物的加成113

32.1聚甲醛113

32.2半缩醛和缩醛的生成113

32.3卤化，卤仿反应114

32.4酸性羟醛缩合115

§33．羰基化合物和亲核试剂的反应116

33.1加氰氢酸116

33.2加亚硫酸氢钠116

§34．碳质酸，酸化基117

33.4亲核试剂的β加成117

33.3和胺类反应117

§35．活性亚甲基化合物的烷基化121

§36．碱性羟醛缩合123

§37．羰基化合物的其它缩合反应125

§38．羰基化合物的氧化和还原129

38.1由金属氢化物使羰基化合物还原成醇129

38.2坎尼札罗反应132

38.3武尔夫－开息纳尔反应132

38.4梅尔外英－彭道尔夫－威尔赖还原132

38.5拜尔－维利格氧化133

38.6里赖氧化133

练习题135

第7章羧酸及其衍生物136

§39．羧酸的酸性136

§40．酰卤137

§41．羧酸酯的生成和水解138

§42．羧酸衍生物间的转变140

§43．活性酰化剂142

§44．脱羧反应143

§45．羧酸烷基酯的热解145

§46．羧酸及其衍生物的还原146

练习题146

§47．由碳质酸生成碳负离子148

第8章碳负离子148

47.1被酸化基所稳定的碳负离子149

47.2被2p—3d轨道共轭所稳定的碳负离子151

§48．内鎓盐152

48.1内鏻盐153

48.2内锍盐154

§49．有机碱金属155

§50．格林尼亚试剂156

§51．经由碳负离子的重排反应159

51.1史蒂文斯重排159

51.2桑姆莱特－豪塞尔重排160

51.3法伏尔斯基反应160

§52．烯胺161

51.4普麦尔重排161

练习题164

第9章含氮化合物166

§53．含氮的基本无机化合物和基本有机化合物166

§54．胺167

54.1胺的碱性167

54.2胺的亲核反应168

54.3胺的酸性168

§55．由分子内重排反应生成胺169

§56．重氮甲烷171

§57．硝基化合物174

§58．氮烯175

§59．不稳定的反应中间体177

练习题177

第10章芳香族化合物179

§60．芳香族化合物亲电核取代反应179

60.1反应机理179

60.2取代基的定向性和对反应的活化作用184

60.3亲电核取代反应实例187

60.4分速度因数190

60.5稠芳环的亲电核取代反应191

§61．通过重排进行的亲电核取代反应193

62.1 ArSN2型反应195

§62．芳香环的亲核取代反应195

62.2 以重氮盐为中间体的芳香族的亲核取代反应197

§63．苯炔200

§64．芳香环上取代基的反应特性203

§65．哈默特规则205

§66．醌208

练习题210

第11章芳香杂环化合物212

§67．吡啶型芳香杂环的反应特性213

§68．呋喃型芳香杂环的反应特性215

练习题217

§69．共轭多烯的分子轨道219

第12章周环反应219

§70．σ迁移反应223

§71．电环化反应227

§72．环化加成和环裂解反应229

72.1狄尔斯－阿德耳反应230

72.2 1,3-偶极加成232

72.3其它环化加成反应235

72.4环化加成的选择定则235

§73．芳香性236

练习题242

参考书244

练习题答案247

本书中的缩写字和缩写符号258