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第1章 绪论1

1.1 有机化学和有机化合物概述1

1.1.1 有机化合物和有机化学的概念1

1.1.2 有机化学的发展史1

1.1.3 有机化合物的特点2

1.2 有机化合物的结构理论3

1.2.1 原子轨道3

1.2.2 价键理论4

1.2.3 分子轨道理论7

1.2.4 共价键的参数9

1.2.5 共价键的均裂和异裂10

1.3 有机化学中的酸和碱11

1.3.1 布朗斯特酸碱质子理论11

1.3.2 路易斯酸碱电子理论12

1.4 有机化合物的分类12

1.4.1 按碳骨架分类12

1.4.2 按官能团分类13

1.4.3 同分异构14

1.5 有机化学的现状与展望16

1.6 如何学好有机化学17

第2章 饱和烃18

2.1 有机化合物的命名18

2.1.1 普通命名法名称和俗名18

2.1.2 衍生物命名法20

2.1.3 系统命名法20

2.2 烷烃27

2.2.1 烷烃的结构27

2.2.2 烷烃的构象28

2.2.3 烷烃的物理性质30

2.2.4 烷烃的化学性质32

2.3 环烷烃37

2.3.1 环烷烃的结构38

2.3.2 环烷烃的性质41

2.4 烷烃和环烷烃的主要来源和用途43

2.4.1 烷烃的主要来源43

2.4.2 环烷烃的主要来源43

2.4.3 烷烃和环烷烃的用途44

习题45

第3章 不饱和烃46

3.1 烯烃46

3.1.1 烯烃的命名46

3.1.2 烯烃的结构48

3.1.3 烯烃的物理性质49

3.1.4 烯烃的化学性质50

3.1.5 烯烃的制法62

3.2 炔烃63

3.2.1 炔烃的命名63

3.2.2 炔烃的结构63

3.2.3 炔烃的物理性质64

3.2.4 炔烃的化学性质65

3.2.5 炔烃的制法68

3.3 二烯烃69

3.3.1 二烯烃的分类及命名69

3.3.2 共轭体系及共轭效应70

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质72

3.3.4 萜类化合物75

习题79

第4章 旋光异构82

4.1 旋光异构的基本概念82

4.1.1 偏光与旋光性82

4.1.2 旋光仪与比旋光度84

4.2 手性和对称性85

4.2.1 手性与旋光性的关系85

4.2.2 对映体和外消旋体86

4.2.3 对称因素87

4.3 手性碳原子的构型表示式与标记88

4.3.1 构型的表示式89

4.3.2 费歇尔投影式与分子构型89

4.3.3 构型与旋光方向的标记90

4.3.4 含有多个手性碳原子的光学异构现象92

4.3.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构94

4.3.6 碳环化合物的对映异构96

4.3.7 以非碳原子为手性中心的光学活性化合物96

4.3.8 外消旋体的拆分96

4.3.9 不对称合成97

习题98

第5章 有机化合物的波谱分析101

5.1 概述101

5.2 红外光谱102

5.2.1 分子振动、分子结构与红外光谱102

5.2.2 脂肪族烃的红外光谱104

5.2.3 芳香族烃的红外光谱106

5.2.4 醇、醚的红外光谱107

5.2.5 胺的红外光谱108

5.3 核磁共振谱108

5.3.1 核磁共振基本原理108

5.3.2 13C-NMR谱113

5.4 质谱115

5.4.1 质谱的基本原理115

5.4.2 质谱仪和质谱图116

5.4.3 质谱图的解析116

习题118

第6章 芳香烃121

6.1 单环芳烃及其衍生物的命名122

6.2 苯分子的结构122

6.2.1 苯分子的凯库勒结构及分子轨道123

6.2.2 苯环的稳定性126

6.3 芳烃的物理性质127

6.3.1 芳烃的宏观物理性质127

6.3.2 芳烃的波谱性质128

6.4 单环芳烃的化学性质130

6.4.1 苯环上的亲电取代反应130

6.4.2 单环芳烃的加成反应和氧化反应138

6.4.3 芳烃侧链上的反应139

6.4.4 苯环上亲电取代反应的定位规律142

6.5 稠环芳烃148

6.5.1 萘148

6.5.2 其他稠环芳烃150

6.6 休克尔规则及非苯芳烃152

6.6.1 休克尔规则152

6.6.2 非苯芳烃152

6.7 芳烃的来源、制法与应用153

习题155

第7章 卤代烃159

7.1 卤代烃的命名159

7.1.1 卤代烃的习惯命名法159

7.1.2 卤代烃的系统命名法159

7.2 卤代烃的物理性质160

7.3 卤代烃的化学性质162

7.3.1 亲核取代反应163

7.3.2 消除反应165

7.3.3 与活泼金属反应166

7.4 亲核取代反应历程及影响因素169

7.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应169

7.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应170

7.4.3 影响亲核取代反应的因素172

7.5 消除反应历程及影响因素175

7.5.1 双分子消除（E2）反应176

7.5.2 单分子消除（E1）反应177

7.5.3 影响消除反应的因素178

7.6 不饱和卤代烃和卤代芳烃181

7.6.1 分类181

7.6.2 不饱和卤代烃的化学活性182

7.6.3 不饱和卤代烃的结构对化学活性的影响182

7.7 卤代烃的制备185

7.8 重要的卤代烃187

7.8.1 一卤代烷187

7.8.2 多卤代烷188

7.8.3 有机氟化物189

7.8.4 其他重要的卤代烃190

习题192

第8章 醇、酚、醚195

8.1 醇195

8.1.1 醇的命名195

8.1.2 醇的分类196

8.1.3 醇的结构197

8.1.4 醇的物理性质198

8.1.5 醇的化学性质201

8.1.6 多元醇207

8.1.7 醇的制法208

8.1.8 重要的醇211

8.2 酚212

8.2.1 酚的命名和分类212

8.2.2 酚的结构213

8.2.3 酚的物理性质214

8.2.4 酚的化学性质215

8.2.5 酚的制法224

8.2.6 重要的酚226

8.3 醚228

8.3.1 醚的分类、构造异构和命名228

8.3.2 醚的结构229

8.3.3 醚的物理性质229

8.3.4 醚的化学性质231

8.3.5 醚的制法234

8.3.6 重要的醚236

8.4 环醚237

8.4.1 酸催化下的开环反应237

8.4.2 碱催化下的开环反应238

8.4.3 开环反应的立体化学239

8.4.4 环氧化合物的制备240

8.5 冠醚241

8.5.1 冠醚概述241

8.5.2 冠醚的命名和合成242

8.5.3 冠醚的性质243

8.6 硫醇244

8.6.1 硫醇的化学性质244

8.6.2 硫醇的制备245

8.7 硫醚245

8.7.1 硫醚的化学性质246

8.7.2 硫醚的制备246

习题247

第9章 醛、酮、醌250

9.1 醛、酮的结构和命名250

9.2 醛、酮的物理性质251

9.3 醛、酮的化学性质253

9.3.1 醛、酮的加成反应253

9.3.2 α-氢原子的反应259

9.3.3 醛、酮的氧化和还原265

9.4 醛、酮的制备269

9.5 α，β-不饱和醛、酮及取代醛、酮272

9.5.1 α，β-不饱和醛、酮272

9.5.2 取代醛、酮——羟基醛、酮275

9.6 醌类化合物简介278

9.6.1 醌类化合物的结构和命名278

9.6.2 醌类化合物的性质278

习题283

第10章 羧酸及其衍生物288

10.1 羧酸及其衍生物的分类和命名288

10.2 羧酸的结构与羧酸及其衍生物的物理性质289

10.3 羧酸的化学性质293

10.4 取代羧酸301

10.4.1 羟基酸301

10.4.2 羰基酸303

10.5 羧酸衍生物的化学性质303

10.6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯308

10.6.1 乙酰乙酸乙酯308

10.6.2 丙二酸二乙酯313

10.7 其他活泼亚甲基化合物的反应316

10.8 重要的羧酸及羧酸衍生物317

10.8.1 重要的羧酸类化合物317

10.8.2 其他重要羧酸衍生物320

习题322

第11章 有机含氮化合物324

11.1 硝基化合物324

11.1.1 硝基化合物的结构与物理性质324

11.1.2 硝基化合物的化学性质326

11.2 胺330

11.2.1 胺的分类和命名330

11.2.2 胺的结构332

11.2.3 胺的物理性质333

11.2.4 胺的化学性质335

11.2.5 烯胺341

11.2.6 季铵盐和季铵碱342

11.2.7 胺的制法343

11.3 重氮及偶氮化合物345

11.3.1 重氮盐的制备及结构346

11.3.2 重氮盐的化学性质及其应用346

11.3.3 重要的重氮和偶氮化合物350

11.4 腈、异腈和异氰酸酯356

11.4.1 腈356

11.4.2 异腈和异氰酸酯357

习题359

第12章 杂环化合物363

12.1 杂环化合物的分类和命名363

12.2 单杂环化合物的结构与芳香性365

12.2.1 五元单杂环化合物365

12.2.2 六元单杂环化合物366

12.3 五元杂环化合物366

12.3.1 五元杂环化合物的化学性质367

12.3.2 重要的五元杂环化合物及其衍生物369

12.4 六元杂环化合物371

12.4.1 吡啶371

12.4.2 喹啉和异喹啉374

12.4.3 嘧啶和嘌呤375

12.5 生物碱377

12.5.1 生物碱概述377

12.5.2 生物碱的通性379

12.5.3 重要的生物碱379

习题381

第13章 糖类化合物384

13.1 糖类化合物概述384

13.2 单糖的结构385

13.2.1 葡萄糖的结构386

13.2.2 果糖的结构391

13.3 单糖的化学性质392

13.3.1 氧化反应392

13.3.2 还原反应394

13.3.3 成脎反应395

13.3.4 成苷反应395

13.3.5 成醚、成酯反应396

13.3.6 递升与递降反应396

13.4 重要的单糖397

13.5 低聚糖398

13.6 多糖401

13.6.1 淀粉402

13.6.2 纤维素405

习题407

第14章 氨基酸、蛋白质和核酸409

14.1 氨基酸409

14.1.1 氨基酸的分类、命名与结构409

14.1.2 氨基酸的来源及制法411

14.1.3 氨基酸的性质412

14.2 肽414

14.2.1 肽的基本结构414

14.2.2 多肽416

14.3 蛋白质420

14.3.1 蛋白质的分类、组成与性质420

14.3.2 蛋白质的结构423

14.4 核酸426

14.4.1 核酸的组成427

14.4.2 脱氧核糖核酸和核糖核酸429

习题433

第15章 周环反应435

15.1 周环反应的理论435

15.1.1 周环反应的定义及其特点435

15.1.2 分子轨道对称性守恒原理435

15.1.3 前线轨道理论436

15.2 电环化反应437

15.2.1 含4n＋2个π电子的体系438

15.2.2 含4n个π电子的体系440

15.3 环加成反应442

15.3.1 ［4π＋2π］环加成反应442

15.3.2 ［2π＋2π］环加成反应444

15.4 σ键迁移重排反应446

15.4.1 氢原子的迁移反应447

15.4.2 碳原子的迁移反应449

15.4.3 ［3，3］σ键迁移450

习题451

第16章 有机合成455

16.1 分子的拆分455

16.1.1 逆合成法455

16.1.2 分子结构变化的分类456

16.1.3 分子拆分方法的选择457

16.1.4 分子拆分部位的选择460

16.2 各类特定结构化合物的拆分与合成463

16.2.1 β-羟基、羰基化合物和α，β-不饱和化合物463

16.2.2 1，3-二羰基化合物465

16.3 芳香化合物的制备469

习题473

参考文献474