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绪论1

0.1有机合成化学及实验目的和任务1

0.2有机合成化学及实验基本知识2

0.3有机合成化学的产生和发展9

0.4绿色有机合成化学13

0.5有机合成化学展望16

第1章 碳负离子反应17

1.1基本原理17

1.2碳负离子反应20

1.3碳负离子与羧酸衍生物反应25

1.4碳负离子的烃基化反应29

1.5碳负离子对活泼烯烃的加成反应33

1.6乙炔碳负离子反应36

1.7氰基（CN-）负离子反应37

1.8 Wittig反应39

习题43

第2章 酸催化缩合反应44

2.1烯烃的自身缩合反应44

2.2 Friedel-Crafts反应46

2.3不饱和醛酮的合成53

2.4胺甲基化反应（Mannich反应）56

习题60

第3章 有机合成试剂制备及应用62

3.1 Grignard试剂制备以及应用62

3.2有机锂试剂制备以及应用68

3.3有机铜试剂制备以及应用70

3.4有机硅试剂制备以及应用74

3.5有机硼试剂制备以及应用81

3.6有机硫试剂制备以及应用85

习题95

第4章 有机化合物的极性转换96

4.1基本概念96

4.2碳基化合物的极性转换101

4.3胺类化合物的极性转换106

4.4芳香族化合物的极性转换111

习题112

第5章 重排反应113

5.1缺电子重排113

5.2富电子重排124

5.3芳环上的重排127

5.4炔烃的异构化和烯丙醇（醚）重排131

习题133

第6章 氧化反应135

6.1环氧化合物的生成135

6.2醇化合物的合成140

6.3醛、酮羧酸化合物的合成144

6.4受载试剂氧化合成醛酮156

6.5光敏氧化反应157

6.6醛、酮氧化合成酯159

6.7羧酸及其衍生物的生成161

习题163

第7章 还原反应165

7.1催化氢化反应165

7.2烯、炔类化合物催化氢化还原169

7.3芳环、杂环化合物的还原172

7.4羰基化合物的还原177

7.5含氮化合物的还原185

习题188

第8章 有机合成路线设计190

8.1有机合成路线设计步骤190

8.2分子的切断与合成路线设计199

8.3切断程序常用技巧213

8.4判断切断好坏的标准215

8.5合成路线设计中的其他技巧问题216

8.6计算机在合成中的应用简介226

习题227

第9章 绿色有机合成229

9.1现代绿色有机合成评价标准229

9.2绿色加成反应230

9.3绿色取代反应231

9.4消除反应的绿色化232

9.5提高有机合成中原子经济性的途径233

9.6绿色合成原料235

9.7绿色溶剂和助剂236

习题241

第10章 有机合成实验242

实验1乙酸-3-甲基-1-丁基酯（乙酸异丁酯）的合成242

实验2己酸烯丙基酯（菠萝香精）的合成243

实验3五乙酸葡萄糖酯的合成244

实验4乙酰乙酸乙酯缩酮的合成246

实验5硼氢化钠还原合成二苯甲醇247

实验6苯氧乙酸的合成249

实验7铬酸氧化2-甲基环己醇合成2-甲基环己酮250

实验8铬酸氧化薄荷醇制备薄荷酮251

实验9 3-苯基-1-（4-甲基苯基）丙烯酮的合成252

实验10四氢锂铝对二苯乙酸的还原254

实验11用PCC氧化庚醇合成庚醛255

实验12活性二氧化锰的制备和肉桂醛的合成256

实验13 2-乙基-2-己烯醛的合成258

实验14 2，3-二苯基-2，3-丁二醇制备和频哪醇重排259

实验15 四苯基乙二醇的重排反应261

实验16贝克曼（Beckmann）重排反应262

实验17ε-己内酰胺的合成264

实验18甲基叔丁基醚（无铅汽油中的抗震剂）的合成265

实验19食品抗氧化剂TBHQ的合成267

实验20 1，3-和4，6-二氧苯亚甲基-D-甘露醇的合成268

实验21安息香的辅酶合成270

实验22 Wilkinson催化剂合成及在香芹酮选择性均相还原中应用271

主要参考文献273

本书常用缩略语274