有机化学 第2版PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学 第2版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

1 有机化合物的结构和性质1

［学习提要］1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点2

1.2.1 有机化合物结构上的特点——同分异构现象2

1.2.2 有机化合物性质上的特点2

1.3 有机化合物中的共价键3

1.4 有机化合物中共价键的属性5

1.5 共价键的断裂——均裂与异裂6

1.6 有机化学中的酸碱概念7

1.6.1 布朗斯特酸碱概念7

1.6.2 路易斯酸碱概念7

1.7 有机化合物的分类8

1.7.1 按碳骨架分类8

1.7.2 按官能团分类9

1.8 有机化学的重要性及其学习方法10

本章小结12

［阅读材料］——化学家简介12

习题14

2 烷烃16

［学习提要］16

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构16

2.2 烷烃的命名19

2.2.1 习惯命名法19

2.2.2 衍生物命名法19

2.2.3 系统命名法20

2.3 烷烃的结构21

2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道21

2.3.2 其他烷烃的结构21

2.4 烷烃的构象22

2.4.1 乙烷的构象22

2.4.2 丁烷的构象23

2.5 烷烃的物理性质24

2.6 烷烃的化学性质26

2.7 甲烷氯代反应历程29

2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态29

2.9 一般烷烃的卤代反应历程31

2.10 烷烃的来源32

本章小结33

［阅读材料一］——化学家简介34

［阅读材料二］——中国石油与李四光36

习题38

3 烯烃40

［学习提要］40

3.1 烯烃的结构40

3.2 烯烃的异构和命名41

3.2.1 烯烃的构造异构41

3.2.2 顺反异构现象42

3.2.3 烯烃的命名42

3.2.4 E-Z标记法——次序规则43

3.3 烯烃的来源和制备44

3.3.1 烯烃的工业来源和制备44

3.3.2 烯烃的实验室制备45

3.4 烯烃的物理性质45

3.5 烯烃的化学性质46

3.5.1 催化加氢46

3.5.2 亲电加成反应47

3.5.3 自由基加成——过氧化物效应51

3.5.4 硼氢化反应52

3.5.5 氧化反应53

3.5.6 臭氧化反应54

3.5.7 聚合反应54

3.5.8 α-氢原子的反应56

3.6 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯56

本章小结57

［阅读材料］——化学家简介58

习题60

4 炔烃和二烯烃63

［学习提要］63

4.1 炔烃的异构和命名63

4.2 炔烃的结构64

4.3 炔烃的物理性质64

4.4 炔烃的化学性质65

4.4.1 末端炔烃的酸性65

4.4.2 加成反应66

4.4.3 氧化反应68

4.4.4 聚合反应68

4.5 重要的炔烃——乙炔69

4.6 二烯烃69

4.6.1 二烯烃的分类与命名69

4.6.2 共轭二烯烃的结构和特性70

4.6.3 共轭效应72

4.6.4 共轭二烯烃的性质73

本章小结76

［阅读材料一］——化学家简介77

［阅读材料二］——臭氧空洞现状及“补天”措施77

习题78

5 脂环烃81

［学习提要］81

5.1 脂环烃的异构和命名81

5.1.1 脂环烃的异构现象81

5.1.2 脂环烃的命名82

5.2 脂环烃的性质83

5.2.1 环烷烃的反应84

5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应85

5.3 环烷烃的环张力和稳定性86

5.4 环烷烃的结构87

5.4.1 环丙烷的结构87

5.4.2 环丁烷的结构87

5.4.3 环戊烷的结构88

5.4.4 环己烷的结构88

5.4.5 十氢萘的结构90

本章小结91

［阅读材料］——化学家简介91

习题92

6 芳香族烃类化合物94

［学习提要］94

6.1 单环芳烃95

6.1.1 苯的结构95

6.1.2 苯分子结构的近代概念96

6.2 单环芳烃的异构现象和命名99

6.3 单环芳烃的物理性质100

6.4 单环芳烃的化学性质101

6.4.1 亲电取代反应101

6.4.2 加成反应106

6.4.3 氧化反应106

6.4.4 芳烃的侧链反应107

6.5 苯环上亲电取代反应的定位规则108

6.5.1 定位效应和定位基108

6.5.2 定位规律的解释110

6.5.3 苯的二元取代产物的定位规律113

6.5.4 定位规律的应用114

6.6 多环芳烃简介115

6.6.1 联苯及其衍生物116

6.6.2 稠环芳烃117

6.7 非苯芳烃122

6.7.1 休克尔规则122

6.7.2 非苯芳烃123

6.7.3 致癌芳烃125

6.8 单环芳烃的来源及制法125

6.8.1 煤的干馏126

6.8.2 石油的芳构化126

本章小结127

［阅读材料］——化学家简介130

习题132

7 立体化学138

［学习提要］138

7.1 手性和对映体138

7.1.1 手性138

7.1.2 手性分子与对映体139

7.1.3 对称性和分子手性140

7.2 旋光性和比旋光度142

7.2.1 旋光性142

7.2.2 比旋光度143

7.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构144

7.4 构型的表示法、确定和标记144

7.4.1 构型的表示法144

7.4.2 构型的确定147

7.4.3 D-L标记法147

7.4.4 R-S标记法148

7.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构149

7.5.1 含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构149

7.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构150

7.6 拆分与合成151

7.6.1 外消旋体的拆分151

7.6.2 手性合成（不对称合成）152

7.7 环状化合物的立体异构153

7.8 不含手性碳原子化合物的对映异构154

7.9 含有其他手性原子化合物的对映异构155

本章小结156

［阅读材料］——化学家简介156

习题159

8 卤代烃163

［学习提要］163

8.1 概论163

8.2 卤代烷的命名164

8.3 卤代烷的制备165

8.3.1 烷烃卤代165

8.3.2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成165

8.3.3 从醇制备卤烷166

8.3.4 卤素的置换166

8.4 卤代烷的性质167

8.4.1 卤烷的物理性质167

8.4.2 卤烷的化学性质167

8.5 饱和碳原子上的亲核取代反应历程171

8.5.1 单分子亲核取代反应（SN1）历程171

8.5.2 双分子亲核取代反应（SN2）历程172

8.5.3 影响亲核取代反应历程的因素173

8.6 消除反应历程175

8.6.1 单分子消除反应175

8.6.2 双分子消除反应175

8.6.3 影响消除和取代反应的因素176

8.6.4 消除反应的方向177

8.6.5 消除反应的立体化学178

8.7 卤代烯烃的分类和命名178

8.8 双键位置对卤原子活泼性的影响179

8.8.1 乙烯型和卤苯型卤代烃179

8.8.2 烯丙基型和苄基型卤代烃179

8.9 多卤代烃180

本章小结181

［阅读材料］——化学家简介184

习题186

9 醇、酚、醚190

［学习提要］190

9.1 醇的结构、分类、异构和命名190

9.1.1 醇的结构190

9.1.2 醇的分类191

9.1.3 醇的异构和命名191

9.2 醇的制备192

9.2.1 烯烃水合193

9.2.2 硼氢化-氧化反应193

9.2.3 羰基化合物还原193

9.2.4 从格氏试剂制备194

9.2.5 卤代烃水解195

9.3 醇的性质195

9.3.1 醇的物理性质195

9.3.2 醇的化学性质195

9.4 重要的醇199

9.5 酚的构造、分类和命名202

9.5.1 酚的构造202

9.5.2 酚的命名202

9.6 酚的制备203

9.6.1 从异丙苯制备203

9.6.2 从芳卤衍生物制备204

9.6.3 从芳磺酸制备204

9.6.4 由芳胺经重氮化制备205

9.7 酚的性质205

9.7.1 酚的物理性质205

9.7.2 酚羟基的反应206

9.7.3 芳环上的亲电取代反应207

9.7.4 与三氯化铁的显色反应211

9.7.5 氧化反应211

9.8 重要的酚212

9.9 醚的结构、分类和命名213

9.9.1 醚的结构214

9.9.2 醚的分类214

9.9.3 醚的命名214

9.10 醚的制备215

9.10.1 醇脱水215

9.10.2 卤烷与醇金属作用216

9.11 醚的性质216

9.11.1 醚的物理性质216

9.11.2 醚的化学性质216

9.12 重要醚类化合物218

9.12.1 乙醚218

9.12.2 环氧乙烷218

9.12.3 1,4-二氧六环219

9.12.4 冠醚219

9.13 硫醇和硫醚220

9.13.1 硫醇的命名及制备220

9.13.2 硫醇的性质220

9.13.3 硫醚221

本章小结222

［阅读材料一］——化学家简介223

［阅读材料二］——诺贝尔与诺贝尔奖223

习题225

10 醛、酮、醌227

［学习提要］227

10.1 醛、酮的结构和命名228

10.2 醛、酮的制备229

10.2.1 烃类氧化及炔烃水合230

10.2.2 醇的氧化和脱氢230

10.2.3 同碳二卤代物水解231

10.2.4 傅氏酰基化反应231

10.2.5 加特曼-亚当斯芳醛合成法231

10.2.6 羰基合成232

10.2.7 从羧酸及羧酸衍生物制备232

10.3 醛、酮的物理性质232

10.4 醛、酮的化学性质233

10.4.1 加成反应233

10.4.2 α-氢原子的活泼性239

10.4.3 氧化和还原241

10.5 α,β-不饱和醛、酮244

10.5.1 物理性质245

10.5.2 化学反应——共轭加成245

10.5.3 插烯规律246

10.5.4 迈克尔反应247

10.6 重要的醛和酮247

10.7 醌249

10.7.1 苯醌249

10.7.2 萘醌251

10.7.3 蒽醌251

本章小结252

［阅读材料一］——化学家简介255

［阅读材料二］——黄鸣龙还原法258

习题260

11 羧酸及其衍生物264

［学习提要］264

11.1 羧酸的结构、分类和命名265

11.1.1 羧酸的结构265

11.1.2 羧酸的分类和命名265

11.2 羧酸的制备267

11.2.1 氧化法267

11.2.2 卤仿反应制备267

11.2.3 水解制备267

11.2.4 由有机金属化合物制备268

11.3 羧酸的物理性质268

11.4 羧酸的化学性质269

11.4.1 酸性和成盐270

11.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应271

11.4.3 羧酸衍生物的生成271

11.4.4 还原为醇的反应273

11.4.5 脱羧反应274

11.4.6 α-氢的反应275

11.5 重要羧酸275

11.6 羧酸衍生物的结构与命名278

11.6.1 羧酸衍生物的结构278

11.6.2 羧酸衍生物的命名278

11.7 羧酸衍生物的物理性质279

11.8 羧酸衍生物的化学性质280

11.8.1 酰基碳上的亲核取代反应280

11.8.2 羧酸衍生物还原284

11.8.3 羧酸衍生物与金属有机化合物反应285

11.8.4 酯缩合反应286

11.8.5 酰胺的特征化学性质286

11.9 油脂、蜡和磷脂286

11.9.1 油脂286

11.9.2 蜡288

11.9.3 磷脂289

11.10 碳酸衍生物289

11.10.1 碳酰氯290

11.10.2 碳酰胺290

11.10.3 硫脲291

11.10.4 胍291

11.10.5 丙二酰脲（巴比妥酸）291

本章小结292

［阅读材料］——化学家简介294

习题295

12 取代羧酸298

［学习提要］298

12.1 卤代酸298

12.2 羟基酸299

12.2.1 羟基酸的分类和命名299

12.2.2 羟基酸的制备299

12.2.3 羟基酸的性质和反应302

12.2.4 重要的羟基酸304

12.3 羰基酸306

12.3.1 α-羰基酸307

12.3.2 β-酮酸307

12.3.3 γ-酮酸308

12.4 β-酮酸酯308

12.4.1 β-酮酸酯的制备308

12.4.2 反应机理309

12.4.3 交叉酯缩合310

12.4.4 狄克曼缩合310

12.4.5 合成对称酮310

12.5 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用310

12.5.1 酮式-烯醇式互变异构311

12.5.2 乙酰乙酸乙酯的分解反应311

12.5.3 乙酰乙酸乙酯合成法及其应用312

12.6 丙二酸酯在有机合成上的应用313

12.7 迈克尔反应314

本章小结315

［阅读材料一］——化学家简介316

［阅读材料二］——β-二羰基化合物用于合成的实例317

习题319

13 硝基化合物和胺322

［学习提要］322

13.1 硝基化合物的结构和命名322

13.2 硝基化合物的制法323

13.3 硝基化合物的性质323

13.3.1 物理性质323

13.3.2 与碱反应324

13.3.3 还原324

13.3.4 苯环上的取代反应326

13.3.5 硝基对邻、对位上取代基的影响327

13.4 胺的结构和命名329

13.4.1 胺的分类329

13.4.2 胺的结构330

13.4.3 胺的命名331

13.5 胺的制法331

13.5.1 硝基化合物还原331

13.5.2 氨的烷基化333

13.5.3 腈和酰胺还原333

13.5.4 醛、酮的还原胺化334

13.5.5 霍夫曼酰胺降级反应335

13.5.6 盖布瑞尔合成法336

13.6 胺的性质337

13.6.1 胺的物理性质337

13.6.2 胺的碱性338

13.6.3 胺的烷基化340

13.6.4 胺的酰基化341

13.6.5 胺的磺酰化341

13.6.6 胺与亚硝酸的反应341

13.6.7 胺的氧化342

13.6.8 芳环上的取代反应344

13.7 季铵盐和季铵碱346

13.8 腈、异腈和异氰酸酯349

13.8.1 腈349

13.8.2 异腈351

13.8.3 异氰酸酯352

本章小结353

［阅读材料］——化学家简介354

习题356

14 重氮化合物和偶氮化合物360

［学习提要］360

14.1 重氮化反应360

14.2 重氮盐的性质及其应用361

14.2.1 放出氮的反应361

14.2.2 保留氮的反应364

14.3 偶氮化合物和偶氮染料365

14.3.1 结构365

14.3.2 芳香族偶氮化合物的制备365

14.3.3 芳香族偶氮化合物的性质和反应367

14.4 重氮甲烷和碳烯369

14.4.1 重氮甲烷369

14.4.2 碳烯371

14.5 叠氮化合物和氮烯374

14.5.1 叠氮化合物374

14.5.2 氮烯375

本章小结375

［阅读材料一］——化学家简介376

［阅读材料二］—-苏丹红377

习题378

15 杂环化合物381

［学习提要］381

15.1 概论381

15.2 分类和命名382

15.2.1 命名382

15.2.2 编号383

15.2.3 分类384

15.3 结构和芳香性384

15.3.1 五元杂环384

15.3.2 六元杂环385

15.3.3 芳杂环结构的表示方法386

15.3.4 芳杂环上电荷分布386

15.4 五元杂环化合物387

15.4.1 呋喃387

15.4.2 糠醛388

15.4.3 噻吩389

15.4.4 吡咯391

15.4.5 吲哚393

15.4.6 靛蓝393

15.4.7 噻唑、吡唑及其衍生物394

15.5 六元杂环化合物395

15.5.1 吡啶395

15.5.2 喹啉和异喹啉398

15.6 嘧啶、嘌呤及其衍生物400

本章小结401

［阅读材料一］——化学家简介403

［阅读材料二］——毒品——生物碱类物质404

习题406

16 碳水化合物408

［学习提要］408

16.1 概论408

16.2 单糖的结构409

16.2.1 单糖的开链结构409

16.2.2 单糖的构型410

16.2.3 单糖的环状结构412

16.2.4 单糖的构象413

16.3 单糖的性质414

16.3.1 单糖的变旋现象414

16.3.2 氧化反应414

16.3.3 还原反应416

16.3.4 糖脎的生成417

16.3.5 差向异构化417

16.3.6 羟基上的反应418

16.3.7 单糖的显色反应418

16.3.8 醛糖的递升和递降418

16.4 单糖的衍生物419

16.4.1 脱氧糖419

16.4.2 氨基糖420

16.4.3 L-抗坏血酸（维生素C）420

16.4.4 糖苷421

16.5 低聚糖422

16.5.1 双糖的概况422

16.5.2 重要的双糖423

16.5.3 三糖——棉子糖425

16.6 多糖425

16.6.1 多糖的结构、分类425

16.6.2 重要的多糖425

本章小结430

［阅读材料一］——化学家简介431

［阅读材料二］——糖蛋白与血型物质433

习题434

17 氨基酸、蛋白质、核酸437

［学习提要］437

17.1 氨基酸的结构、分类和命名437

17.2 氨基酸的性质439

17.2.1 物理性质439

17.2.2 两性与等电点439

17.2.3 氨基的反应441

17.2.4 羧基的反应441

17.2.5 受热后的反应442

17.2.6 与水合茚三酮反应442

17.3 常见氨基酸443

17.4 多肽的结构和命名444

17.5 多肽结构的测定444

17.6 多肽的合成445

17.7 蛋白质的结构、分类447

17.8 蛋白质的性质448

17.9 核酸448

17.9.1 核酸的组成448

17.9.2 核酸的结构449

17.9.3 核酸的功能451

本章小结452

［阅读材料一］——牛胰岛素的全合成453

［阅读材料二］——人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸453

习题454

18 萜类和甾族化合物457

［学习提要］457

18.1 萜类化合物的概念及结构特点457

18.2 萜类化合物的分类458

18.2.1 单萜458

18.2.2 倍半萜459

18.2.3 二萜460

18.2.4 三萜460

18.2.5 四萜461

18.3 萜类化合物的生物合成462

18.4 甾族化合物的概念及结构463

18.5 几种常见甾体化合物464

本章小结467

［阅读材料］——青蒿素的发现468

习题469

19 周环反应472

［学习提要］472

19.1 周环反应的分类472

19.2 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理473

19.3 电环化反应474

19.3.1 含4个π电子的体系475

19.3.2 含6个π电子的体系477

19.3.3 电环化反应的选择规律478

19.4 环加成反应479

19.4.1 ［4+2］环加成反应479

19.4.2 ［2+2］环加成反应480

19.5 σ迁移反应481

19.5.1 ［1,3］迁移和［1,5］迁移481

19.5.2 ［3,3］迁移482

本章小结483

［阅读材料］——化学家简介484

习题485

20 有机化学的波谱分析488

［学习提要］488

20.1 概论488

20.1.1 波谱分析研究内容488

20.1.2 波（光）谱概述488

20.1.3 光谱图489

20.2 紫外光谱492

20.2.1 紫外光谱与分子结构492

20.2.2 发色团、助色团等术语493

20.2.3 紫外光谱的吸收带493

20.2.4 谱图解释495

20.3 红外光谱495

20.3.1 基本原理495

20.3.2 红外光谱与有机分子结构的关系497

20.3.3 谱图解析498

20.4 核磁共振504

20.4.1 基本原理504

20.4.2 核磁共振谱与有机物分子结构504

20.4.3 谱图解释509

20.5 质谱510

20.5.1 基本原理510

20.5.2 质谱的表示方法511

20.5.3 质谱的解析和应用512

本章小结514

［阅读材料］——诺贝尔奖与核磁共振的不解之缘514

习题515

索引517

参考文献529