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第1章　简介——对微波合成的认识1

1.1　微波合成与药物化学1

1.2　微波辅助的有机合成（MAOS）——历史简介2

1.3　本书的结构框架和范围5

参考文献5

第2章　微波原理7

2.1　微波照射7

2.2　微波介电加热8

2.3　介电性质10

2.4　微波与常规加热法的比较12

2.5　微波效应13

2.5.1　热效应（动力学）14

2.5.2　特殊微波效应16

2.5.3　非热微波效应19

参考文献22

第3章　仪器回顾24

3.1　简介24

3.2　家用微波炉25

3.3　有机合成专用的微波反应器26

3.4　多模仪器28

3.4.1 Milestone s.r.l28

3.4.1.1 附件30

3.4.1.2　扩大规模体系33

3.4.2　CEM公司35

3.4.3　Biotage AB37

3.4.4 Anton Paar GmbH38

3.4.4.1　参数控制39

3.4.4.2　转子和容器40

3.5　单模仪器41

3.5.1　Biotage AB42

3.5.1.1　EmrysTM平台（2000～2004）42

3.5.1.2 InitiatorTM和Initiator Sixty43

3.5.2　CEM公司45

3.6　讨论48

参考文献49

第4章　微波操作技术50

4.1　无溶剂反应50

4.2　相转移催化53

4.3　使用溶剂的反应54

4.3.1　敞口和密闭容器条件的对比54

4.3.2　预加压反应容器56

4.3.3　非经典的溶剂57

4.3.3.1　水作溶剂57

4.3.3.2　离子液体60

4.4　平行处理64

4.5　分批的和连续流的放大反应71

参考文献77

第5章　微波化学的开始80

5.1　为什么使用微波反应器80

5.2　传统加热方法的转变81

5.2.1　敞口或密闭容器81

5.2.2　溶剂的选择81

5.2.3　温度和时间83

5.2.4　微波仪器的软件84

5.3　反应的优化和库的产生——实例研究85

5.3.1　溶剂的选择86

5.3.2　催化剂的选择87

5.3.3　时间和温度87

5.3.4　通过“实验设计”（"Design of Experiments"）的方法进行重新研究88

5.3.5　对棘手的构建单元组合的优化89

5.3.6 自动化的连续的库生产90

5.4　局限性与安全方面90

参考文献93

第6章　文献概述A——普通有机合成94

6.1　过渡金属催化的碳-碳键形成94

6.1.1　Heck反应95

6.1.2　Suzuki反应100

6.1.3　Sonogashira反应112

6.1.4　Stille反应116

6.1.5　Negishi,Kumada及相关反应117

6.1.6　羰基化（carbonylation）反应121

6.1.7　不对称的烯丙烷基化（allylic alkylation）反应124

6.1.8　其他碳-碳键形成反应127

6.2　过渡金属催化的碳-杂原子键形成130

6.2.1　Buchwald-Hartwig反应130

6.2.2　Ullmann缩合反应133

6.2.3　其他碳-杂原子键形成的反应135

6.3　其他过渡金属介导的过程136

6.3.1　关环复分解反应136

6.3.2　Pauson-Khand反应140

6.3.3　碳-氢键的活化141

6.3.4　其他反应142

6.4　重排反应143

6.4.1　Claisen重排143

6.4.2　多米诺／串联Claisen重排145

6.4.3　方酸-乙烯基烯酮重排146

6.4.4　乙烯基环丁烷-环己烯重排146

6.4.5　其他重排148

6.5　Diels-Alder环加成反应149

6.6　氧化反应153

6.7　催化转移氢化反应155

6.8 Mitsunobu反应155

6.9　糖基化反应和相关的基于碳水化合物的转化157

6.10　多组分反应160

6.11　烷基化反应162

6.12　芳香亲核取代反应165

6.13　开环反应169

6.13.1　环丙烷的开环169

6.13.2　吖丙啶开环170

6.13.3　环氧化物开环170

6.14　加成和消除反应172

6.14.1　Michael加成172

6.14.2　对炔烃的加成174

6.14.3　对烯烃的加成175

6.14.4　对腈的加成175

6.14.5　消除反应176

6.15　取代反应177

6.16　烯胺和亚胺的形成180

6.17　还原胺化反应181

6.18　酯和酰胺的形成183

6.19　脱羧反应186

6.20　自由基反应188

6.21　保护／脱保护化学反应190

6.22　制备同位素标记的化合物191

6.23　其他转化反应194

6.24　杂环合成196

6.24.1　含一个杂原子的三元杂环196

6.24.2　含一个杂原子的四元杂环197

6.24.3　含一个杂原子的五元杂环197

6.24.3.1　吡咯197

6.24.3.2　呋喃202

6.24.3.3　噻吩203

6.24.4　含两个杂原子的五元杂环204

6.24.4.1 吡唑204

6.24.4.2　咪唑206

6.24.4.3　异噁唑210

6.24.4.4　噁唑212

6.24.4.5　噻唑214

6.24.5　含有3个杂原子的五元杂环217

6.24.5.1　1,2,3-三唑217

6.24.5.2　1,2,4-噁二唑218

6.24.5.3　1,3,4-噁二唑219

6.24.5.4　1,3,2-二氮膦杂环戊烷219

6.24.6　含有4个杂原子的五元杂环220

6.24.7　含有一个杂原子的六元杂环221

6.24.7.1　吡啶221

6.24.7.2　吡喃228

6.24.8　含有2个杂原子的六元杂环230

6.24.8.1 嘧啶230

6.24.8.2　吡嗪236

6.24.8.3　噁嗪238

6.24.8.4　噻嗪240

6.24.9　含有3个杂原子的六元杂环241

6.24.10　更大的杂环和多环环系243

参考文献246

第7章　文献概述B——组合化学与高通量有机合成259

7.1　固相有机合成259

7.1.1　组合化学和固相有机合成259

7.1.2　微波化学与固相有机合成260

7.1.2.1　微波辅助有机合成中的溶剂260

7.1.2.2　高分子载体的热稳定性和机械稳定性261

7.1.2.3　固相合成中的特殊仪器262

7.1.3　多肽合成及相关例子264

7.1.4　树脂的官能团化267

7.1.5　过渡金属催化的反应271

7.1.6　取代反应276

7.1.7　多组分化学反应285

7.1.8　微波辅助的缩合反应287

7.1.9　重排反应288

7.1.10　切断反应290

7.1.11　其他反应295

7.2　可溶性高分子载体上的合成300

7.3　氟相有机合成309

7.4　嫁接的离子液体相负载的合成317

7.5　高分子负载的试剂320

7.6　高分子负载的催化剂332

7.6.1　高分子载体上的催化剂333

7.6.2　硅胶嫁接的催化剂337

7.6.3　固定于玻璃上的催化剂337

7.6.4　固定在炭上的催化剂339

7.6.5　其他各类340

7.7　高分子负载的净化剂341

参考文献345

第8章　展望和结论349

参考文献350