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第1章 立体化学基础1

1.1 分子结构和对称性1

1.1.1 分子的形象1

1.1.2 分子的刚柔性2

1.1.3 分子的对称性3

1.2 立体异构3

1.2.1 立体异构的分类4

1.2.2 旋光性5

1.2.3 分子的对称因素7

1.2.4 手性碳原子和手性化合物9

1.2.5 含一个手性碳原子化合物的对映异构10

1.2.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构14

1.2.7 环状化合物的立体异构15

1.2.8 不含手性碳原子化合物的对映异构17

1.3 其他元素化合物立体异构18

1.3.1 氮原子的立体化学18

1.3.2 磷原子的立体化学20

1.3.3 硫原子的立体化学20

1.4 分子的潜手性和潜手性碳原子21

1.5 手性农药22

参考文献24

第2章 光学异构体制备方法26

2.1 外消旋体拆分26

2.1.1 外消旋体性质26

2.1.2 外消旋体拆分27

2.2 微生物和酶催化拆分34

2.2.1 生物催化手性拆分35

2.2.2 酶法合成在手性农药制备中的应用39

2.2.3 酶法合成手性农药进展42

2.3 差向异构化43

2.3.1 差向异构体和差向异构化44

2.3.2 差向异构化机理44

2.3.3 差向异构化的影响因素46

2.3.4 差向异构化在手性农药制备中的应用47

2.4 立体选择性合成47

2.4.1 双键顺反式的选择性48

2.4.2 农药合成中的立体选择性反应49

参考文献60

第3章 光学异构体分析65

3.1 光学异构体绝对构型测定方法65

3.1.1 化学转变法65

3.1.2 旋光比较法66

3.1.3 分光旋光法（ORD）68

3.1.4 圆二色谱法（CD）70

3.1.5 单晶X射线衍射法71

3.1.6 核磁共振法（NMR）72

3.2 圆二色光谱在农药构型确定中的应用74

3.3 手性农药的色谱分离77

3.3.1 薄层色谱77

3.3.2 气相色谱78

3.3.3 毛细管电泳79

3.3.4 超临界流体色谱79

3.3.5 高效液相色谱80

3.3.6 手性农药液相色谱分离机理的研究81

3.3.7 手性色谱柱82

3.4 手性农药对映体拆分研究进展84

3.4.1 三唑类农药手性分离84

3.4.2 有机磷农药手性分离86

3.4.3 拟除虫菊酯农药手性分离87

3.4.4 苯氧羧酸类农药手性分离87

3.4.5 有机氯及其他手性农药手性分离88

参考文献89

第4章 农药的手性与生物活性95

4.1 手性农药的活性类型95

4.2 手性农药的活性差异96

4.2.1 手性杀虫剂的生物活性差异96

4.2.2 手性杀菌剂的生物活性差异101

4.2.3 手性除草剂的生物活性差异107

4.3 手性农药毒性评价110

4.3.1 手性农药的急性毒性110

4.3.2 手性农药的潜在毒性111

4.3.3 手性农药对映体选择性毒性机制114

参考文献116

第5章 手性农药残留和环境行为研究120

5.1 手性农药吸收和分布120

5.2 手性农药代谢121

5.3 手性农药立体选择性环境行为123

5.3.1 手性农药立体选择性评价参数123

5.3.2 手性农药选择性行为基本模式125

5.3.3 手性农药在水体中的立体选择性降解126

5.3.4 手性农药在土壤、污泥和沉积物中的立体选择性降解127

5.3.5 手性农药在动物体中的立体选择性降解131

5.3.6 手性农药在植物中的立体选择性降解133

5.4 手性农药残留分析研究135

5.4.1 除草剂135

5.4.2 杀虫剂137

5.4.3 杀菌剂139

参考文献142

第6章 有机磷农药立体化学150

6.1 有机磷农药立体异构类型和特点150

6.1.1 以C原子为手性中心的立体异构体类型150

6.1.2 以P原子为手性中心的立体异构体类型156

6.1.3 以C原子和P原子为手性中心的立体异构体类型158

6.1.4 以S原子为手性中心的有机磷农药159

6.2 有机磷农药立体异构体与生物活性关系159

6.2.1 构效关系在有机磷农药中的应用160

6.2.2 有机磷农药的立体异构与活性关系161

6.3 有机磷农药立体异构体制备171

6.3.1 化学拆分在手性有机磷农药制备中的应用171

6.3.2 定向合成173

6.3 3色谱拆分178

6.4 商品化手性有机磷农药简介184

参考文献187

第7章 拟除虫菊酯农药立体化学194

7.1 拟除虫菊酯农药的发展194

7.1.1 天然除虫菊系的化学组成、活性和立体结构195

7.1.2 拟除虫菊酯的创制发展195

7.2 拟除虫菊酯立体异构类型199

7.2.1 天然除虫菊素的立体异构199

7.2.2 环系拟除虫菊酯的立体异构体199

7.2.3 非环系拟除虫菊酯的立体异构体200

7.3 拟除虫菊酯立体异构体与生物活性关系200

7.3.1 拟除虫菊酯立体异构与生物活性200

7.3.2 拟除虫菊酯立体异构与生物活性相关性202

7.4 拟除虫菊酯立体异构体制备方法203

7.4.1 菊酸光学异构体的制备203

7.4.2 醇部分光学异构体的制备208

7.5 拟除虫菊酯立体异构体分析210

7.5.1 旋光测定法210

7.5.2 制备衍生物色谱法210

7.5.3 手性柱色谱法212

7.5.4 手性流动相添加剂法214

7.5.5 光谱分析法214

7.5.6 酶联免疫法215

7.6 商品化手性拟除虫菊酯农药简介215

7.6.1 烯丙菊酯215

7.6.2 氯菊酯220

7.6.3 氯氰菊酯222

7.6.4 苄呋菊酯226

7.6.5 氯氟氰菊酯229

7.6.6 右旋苯醚菊酯233

7.6.7 右旋苯氰菊酯234

7.6.8 右旋炔戊菊酯235

7.6.9 右旋丙炔菊酯236

7.6.10 右旋胺菊酯237

7.6.11 溴氰菊酯238

7.6.12 S-甲氰菊酯240

7.6.13 S，S-氰戊菊酯241

7.6.14 氟胺氰菊酯243

7.6.15 氟氰戊菊酯244

参考文献245

第8章 三唑类农药立体化学252

8.1 三唑类手性农药异构体与生物活性关系252

8.1.1 三唑酮252

8.1.2 三唑醇253

8.1.3 多效唑254

8.1.4 烯效唑和烯唑醇255

8.1.5 丙环唑、乙环唑257

8.1.6 戊唑醇259

8.1.7 己唑醇260

8.1.8 粉唑醇261

8.1.9 腈菌唑262

8.1.10 苯醚甲环唑263

8.2 三唑类手性农药立体异构体制备264

8.2.1 三唑酮的制备264

8.2.2 三唑醇的制备264

8.2.3 烯唑醇和烯效唑的制备264

8.2.4 丙环唑的制备265

8.3 三唑类手性农药立体异构体分析266

8.3.1 三唑类手性农药对映体手性分离研究进展266

8.3.2 高效液相色谱法（HPLC）267

8.3.3 毛细管电泳法（CE）273

8.3.4 超临界流体色谱法274

8.3.5 其他方法274

8.4 手性三唑类杀菌剂立体选择性环境行为275

8.4.1 三唑酮275

8.4.2 三唑醇276

8.4.3 烯唑醇276

8.4.4 己唑醇276

8.4.5 戊唑醇277

8.4.6 苯醚甲环唑277

8.4.7 腈菌唑278

8.4.8 氟环唑278

8.4.9 粉唑醇278

8.4.10 戊菌唑279

8.4.11 四氟醚唑279

8.4.12 腈苯唑279

8.5 商品化手性三唑类农药简介279

参考文献280

第9章 芳氧苯氧丙酸酯类农药立体化学287

9.1 芳氧苯氧丙酸酯类农药立体异构体与生物活性287

9.2 手性芳氧苯氧丙酸酯类除草剂制备289

9.2.1 （S）-（－）-α-取代丙酸酯与芳氧基酚反应289

9.2.2 芳基卤化物与（R）-（＋）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸酯反应290

9.3 芳氧苯氧丙酸酯类农药立体异构体分析291

9.3.1 芳氧苯氧丙酸酯手性农药高效液相色谱分析291

9.3.2 高效液相色谱手性识别机理294

9.4 苯氧丙酸类除草剂立体化学297

9.4.1 高2，4-滴丙酸297

9.4.2 高2甲4氯丙酸298

9.5 商品化手性芳氧苯氧丙酸酯类农药简介299

9.5.1 精喹禾灵299

9.5.2 精吡氟禾草灵300

9.5.3 精噁唑禾草灵301

9.5.4 高效氟吡甲禾灵302

9.5.5 氰氟草酯303

9.5.6 炔草酯304

9.5.7 喔草酯305

9.5.8 喹禾糠酯306

9.5.9 精吡氟氯禾灵306

9.5.10 噁唑酰草胺307

9.5.11 精噻唑禾草灵308

参考文献309

第10章 其他手性农药的立体化学313

10.1 手性除草剂313

10.1.1 酰胺类除草剂314

10.1.2 咪唑啉酮类除草剂321

10.1.3 二苯醚类除草剂326

10.1.4 环己烯酮类除草剂327

10.1.5 其他手性除草剂328

10.2 手性杀虫剂331

10.2.1 氟虫腈331

10.2.2 乙虫腈332

10.2.3 丁虫腈333

10.2.4 茚虫威334

10.2.5 呋虫胺335

10.2.6 哌虫啶336

10.2.7 三氯杀虫酯337

10.2.8 环氧虫啶338

10.3 手性杀菌剂339

10.3.1 甲霜灵339

10.3.2 苯霜灵340

10.3.3 乙螨唑341

10.3.4 稻瘟脂342

10.3.5 苯锈啶342

10.3.6 丁苯吗啉343

10.3.7 螺环菌胺343

10.3.8 咪唑菌酮344

10.4 生物农药立体化学345

10.4.1 鱼藤酮345

10.4.2 阿维菌素346

10.4.3 多杀菌素347

10.4.4 井冈霉素348

10.4.5 宁南霉素348

10.4.6 芸薹素内酯349

参考文献349

索引355

1.中文索引355

2.英文索引358