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第一章 烯烃的还原反应1

第一节 催化氢化反应1

一、非均相催化氢化1

二、均相催化氢化17

第二节 催化转移氢化反应24

第三节 氢解反应30

一、氢解脱苄基30

二、碳-硫键、硫-硫键的氢解32

三、碳-卤键的氢解33

四、羧酸及其衍生物的氢解34

第四节 烯烃的化学还原反应35

一、硼氢化反应35

二、双键的其它化学还原法45

三、羟汞化-脱汞反应54

第五节 丙二烯类化合物的还原58

参考文献61

第二章 炔烃的还原62

第一节 炔烃还原为烷烃62

一、催化氢化62

二、化学还原64

第二节 炔类化合物的部分催化加氢反应——还原成烯65

第三节 炔烃的化学还原法——还原成烯71

一、还原为顺式烯烃72

二、还原为反式烯烃76

参考文献81

第三章 芳香化合物芳环的还原82

第一节 芳环的催化氢化82

第二节 Birch还原反应91

第三节 其它化学还原法103

参考文献107

第四章 卤代烃的还原反应108

第一节 化学法脱卤素108

一、金属还原剂108

二、金属氢化物112

三、其它化学还原剂123

第二节 卤代烃的间接还原法125

第三节 催化氢解脱卤128

第四节 脱卤偶联反应131

一、Ullmann反应131

二、Grignard试剂的偶联反应135

三、Wurtz反应139

四、Corey-House反应142

五、Suzuki-Miyau ra反应144

六、炔酮与卤化物的偶联反应148

参考文献149

第五章 醇的还原150

第一节 醇的催化氢解150

第二节 醇的化学还原151

一、醇的直接化学还原151

二、醇的间接化学还原157

参考文献171

第六章 酚的还原172

第一节 酚羟基的还原172

一、酚羟基的直接还原172

二、酚羟基的间接还原173

第二节 酚类化合物芳环的还原177

一、催化氢化177

二、酚的Brich还原180

参考文献181

第七章 醚的还原182

第一节 醚的催化氢解182

第二节 环醚的化学还原186

一、环氧乙烷类化合物还原为醇186

二、环氧乙烷脱氧生成烯191

第三节 普通醚类化合物的还原197

参考文献201

第八章 醛、酮的还原202

第一节 醛、酮还原为烃的反应202

一、催化氢化还原202

二、Clemmensen还原反应205

三、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应215

四、金属氢化物的还原231

五、其它还原方法237

第二节 醛、酮还原为醇类化合物237

一、醛、酮的催化氢化237

二、醛、酮的化学还原245

第三节 羰基化合物的双分子还原偶联反应281

第四节 Cannizzaro反应289

第五节 醛、酮的还原胺化和亚胺的还原298

参考文献312

第九章 羧酸的还原314

第一节 羧酸还原为醛的反应314

第二节 羧酸还原为醇的反应319

一、氢化铝锂319

二、金属硼氢化物323

三、硼烷331

第三节 羧酸还原为烃类化合物334

第四节 芳香族羧酸芳环的还原335

参考文献336

第十章 酰胺的还原338

第一节 酰胺还原为胺338

一、直接还原法338

二、间接还原法346

第二节 酰胺还原为醛或醇351

第三节 酰亚胺的还原357

参考文献361

第十一章 酰氯的还原362

第一节 酰氯还原为醛362

一、催化氢解362

二、化学还原法365

第二节 酰氯还原为伯醇369

参考文献371

第十二章 腈的还原372

第一节 腈还原为胺372

一、催化氢化法372

二、化学还原法377

第二节 腈还原为醛383

一、还原法383

二、腈的还原水解法387

参考文献390

第十三章 酯的还原391

第一节 酯还原生成醇类化合物391

一、催化氢化法391

二、化学还原法393

第二节 酯还原为醛406

第三节 酯的双分子还原偶合反应411

第四节 酯还原为醚或烃类化合物414

参考文献416

第十四章 酸酐的还原420

参考文献420

第十五章 硝基化合物的还原421

第一节 硝基化合物还原为胺421

一、催化氢化法422

二、转移催化氢化法431

三、化学还原法436

第二节 硝基化合物还原为羟胺（胲）472

一、催化氢化法472

二、化学还原法474

第三节 硝基化合物还原为偶氮化合物477

第四节 亚硝基化合物的还原484

一、碳-亚硝基化合物的还原485

二、N-亚硝基化合物的还原489

参考文献491

第十六章 偶氮、叠氮、肟、羟胺、氧化胺的还原492

第一节 偶氮化合物的还原492

第二节 叠氮化合物的还原496

第三节 肟的还原502

一、催化氢化法503

二、化学还原法505

第四节 羟胺的还原512

第五节 氧化胺的还原514

参考文献520

第十七章 重氮化合物的还原522

第一节 重氮基还原成肼类化合物的反应522

一、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐还原法522

二、氯化亚锡还原法524

第二节 重氮基被氢取代525

参考文献533

第十八章 含硫化合物的还原535

第一节 硫醇、硫酚的还原535

第二节 硫醚的还原537

一、硫醚类化合物的还原537

二、二硫醚的还原540

三、硫缩醛、硫缩酮的还原544

第三节 磺酰氯还原547

一、还原为硫醇、硫酚548

二、还原为二硫醚552

三、还原为亚磺酸（盐）552

第四节 磺酸酯和磺酰胺的还原554

第五节 砜和亚砜的还原557

一、亚砜还原为硫醚558

二、砜的还原564

第六节 硫代酯和硫氰酸酯的还原566

第七节 其它含硫化合物的还原571

第八节 Pummerer重排反应（普梅雷尔重排反应）574

参考文献590

第十九章 糖类化合物的还原591

第一节 糖类化合物羰基的还原591

第二节 糖酸酯的还原594

第三节 卤代糖的还原596

第四节 糖类化合物羟基的还原598