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第一章 有机化合物的结构和性质1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点1

1.2.1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象1

1.2.2 有机化合物性质上的特点2

1.3 有机化合物中的共价键3

1.4 有机化合物中共价键的性质5

1.5 共价键的断裂——均裂与异裂7

1.6 有机化学中的酸碱概念8

1.6.1 布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义8

1.6.2 酸碱的强弱与酸碱反应10

1.7 有机化合物的分类11

1.7.1 按碳链分类11

1.7.2 按官能团分类12

1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性13

第二章 烷烃14

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构14

2.2 烷烃的命名18

2.3 烷烃的结构20

2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道20

2.3.2 其他烷烃的结构21

2.4 烷烃的构象22

2.4.1 乙烷的构象22

2.4.2 丁烷的构象24

2.5 烷烃的物理性质25

2.6 烷烃的化学性质28

2.6.1 氧化反应28

2.6.2 异构化反应28

2.6.3 裂化反应28

2.6.4 取代反应29

2.7 甲烷氯代反应历程31

2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态33

2.9 一般烷烃的卤代反应历程36

2.10烷烃的天然来源37

习题38

第三章 烯烃40

3.1 烯烃的构造异构和命名40

3.2 烯烃的结构41

3.2.1 乙烯的结构41

3.2.2 顺反异构现象43

3.3 E-Z标记法——次序规则43

3.4 烯烃的来源和制法45

3.4.1 烯烃的工业来源和制法45

3.4.2 烯烃的实验室制法45

3.5 烯烃的物理性质46

3.6 烯烃的化学性质47

3.6.1 催化加氢47

3.6.2 亲电加成反应48

3.6.3 自由基加成——过氧化物效应55

3.6.4 硼氢化反应57

3.6.5 氧化反应58

3.6.6 臭氧化反应59

3.6.7 聚合反应59

3.6.8 α-氢原子的反应61

3.7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯61

习题62

第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱64

（一）炔烃64

4.1 炔烃的异构和命名64

4.2 炔烃的结构64

4.3 炔烃的物理性质66

4.4 炔烃的化学性质66

4.4.1 三键碳原子上氢原子的活泼性（弱酸性）66

4.4.2 加成反应67

4.4.3 氧化反应71

4.4.4 聚合反应72

4.5 重要的炔烃——乙炔72

（二）二烯烃74

4.6 共轭二烯烃的结构和共轭效应74

4.7 超共轭效应78

4.8 共轭二烯烃的性质79

4.8.1 1，2-加成和1，4-加成79

4.8.2 双烯合成——狄尔斯-阿尔德反应82

4.8.3 聚合反应83

4.9 天然橡胶和合成橡胶84

（三）红外光谱86

4.10电磁波谱的概念86

4.11红外光谱87

4.11.1 分子振动、分子结构与红外光谱88

4.11.2 脂肪族烃的红外光谱91

习题93

第五章 脂环烃96

5.1 脂环烃的定义和命名96

5.2 脂环烃的性质98

5.2.1 环烷烃的反应99

5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应100

5.3 环烷烃的环张力和稳定性101

5.4 环烷烃的结构102

5.4.1 环丙烷的结构102

5.4.2 环丁烷的结构103

5.4.3 环戊烷的结构103

5.4.4 环己烷的结构103

5.4.5 十氢化萘的结构106

5.5 萜类化合物和甾族化合物106

5.5.1 萜类化合物106

5.5.2 甾族化合物107

习题109

第六章 单环芳烃112

6.1 苯的结构112

6.1.1 凯库勒结构式112

6.1.2 苯分子结构的近代概念114

6.2 单环芳烃的构造异构和命名119

6.3 单环芳烃的来源和制法120

6.3.1 煤的干馏120

6.3.2 石油的芳构化121

6.4 单环芳烃的物理性质121

6.5 单环芳烃的化学性质122

6.5.1 取代反应122

6.5.2 加成反应132

6.5.3 芳烃侧链反应132

6.6 苯环上亲电取代反应的定位规则133

6.6.1 定位规则133

6.6.2 定位规则的解释135

6.6.3 苯的二元取代产物的定位规则139

习题140

第七章 多环芳烃和非苯芳烃144

7.1 联苯及其衍生物144

7.2 稠环芳烃145

7.2.1 萘及其衍生物145

7.2.2 蒽及其衍生物151

7.2.3 菲153

7.2.4 其他稠环芳烃153

7.3 非苯芳烃154

习题158

第八章 立体化学160

8.1 手性和对映体160

8.2 旋光性和比旋光度162

8.2.1 旋光性162

8.2.2 比旋光度163

8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构164

8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记164

8.4.1 构型的表示法164

8.4.2 构型的确定165

8.4.3 构型的标记166

8.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构169

8.6 外消旋体的拆分172

8.7 手性合成（不对称合成）173

8.8 环状化合物的立体异构174

8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构175

8.10含有其他手性原子化合物的对映异构177

习题177

第九章 卤代烃180

9.1 卤代烷180

9.1.1 卤代烷的命名180

9.1.2 卤烷的制法181

9.1.3 卤烷的物理性质182

9.1.4 卤烷的化学性质184

9.2 卤代烯烃199

9.2.1 卤代烯烃的分类和命名199

9.2.2 双键位置对卤原子活泼性的影响200

9.3 卤代芳烃204

9.3.1 氯苯204

9.3.2 苯氯甲烷206

9.4 多卤代烃207

9.4.1 三氯甲烷207

9.4.2 四氯化碳208

9.4.3 多氟代烃208

习题209

第十章 醇和醚214

（一）醇214

10.1 醇的结构、分类、异构和命名214

10.1.1 醇的结构214

10.1.2 醇的分类215

10.1.3 醇的异构和命名215

10.2 醇的制法217

10.2.1 烯烃水合217

10.2.2 硼氢化-氧化反应217

10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原219

10.2.4 从格利雅试剂制备220

10.2.5 从卤烃水解221

10.3 醇的物理性质221

10.4 醇的化学性质224

10.4.1 与活泼金属的反应225

10.4.2 卤烃的生成225

10.4.3 与无机酸的反应227

10.4.4 脱水反应228

10.4.5 氧化和脱氢229

10.5 重要的醇230

10.5.1 甲醇230

10.5.2 乙醇231

10.5.3 乙二醇232

10.5.4 丙三醇233

10.5.5 苯甲醇233

10.6 硫醇234

10.6.1 硫醇的制法234

10.6.2 硫醇的性质234

（二）醚236

10.7 醚的构造、分类和命名236

10.8 醚的制法237

10.8.1 从醇去水237

10.8.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法）237

10.9 醚的性质238

10.9.1 醚的物理性质238

10.9.2 醚的化学性质239

10.10乙醚241

10.11环醚241

10.11.1 环氧乙烷241

10.11.2 1.4 -二氧六环243

10.12冠醚243

10.13硫醚244

习题245

第十一章 酚和醌249

（一）酚249

11.1 酚的构造、分类和命名249

11.2 酚的制法250

11.2.1 从异丙苯制备250

11.2.2 从芳卤衍生物制备251

11.2.3 从芳磺酸制备252

11.3 酚的物理性质253

11.4 酚的化学性质255

11.4.1 酚羟基的反应255

11.4.2 芳环上的亲电取代反应258

11.4.3 与三氯化铁的显色反应263

11.5 重要的酚263

11.5.1 苯酚263

11.5.2 甲苯酚264

11.5.3 对苯二酚264

11.5.4 萘酚264

11.6 环氧树脂265

11.7 离子交换树脂267

（二）醌268

11.8 苯醌268

11.9 萘醌270

11.10蒽醌271

习题272

第十二章 醛和酮 核磁共振谱275

12.1 醛、酮的结构和命名275

12.2 醛、酮的制法277

12.2.1 醇的氧化和脱氢277

12.2.2 炔烃水合278

12.2.3 同碳二卤化合物水解278

12.2.4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应278

12.2.5 芳烃侧链的氧化280

12.2.6 羰基合成280

12.3 醛、酮的物理性质280

12.4 醛、酮的化学性质282

12.4.1 加成反应282

12.4.2 α-氢原子的活泼性288

12.4.3 氧化和还原293

12.5 重要的醛和酮296

12.5.1 甲醛296

12.5.2 乙醛297

12.5.3 丙酮297

12.6 核磁共振谱297

习题302

第十三章 羧酸及其衍生物306

（一）羧酸306

13.1 羧酸的结构、分类和命名306

13.1.1 羧酸的结构306

13.1.2 羧酸的分类和命名306

13.2 羧酸的制法309

13.2.1 从伯醇或醛制备309

13.2.2 从烃氧化310

13.2.3 由水解制备311

13.2.4 从格利雅试剂制备312

13.3 羧酸的物理性质312

13.4 羧酸的化学性质314

13.4.1 酸性和成盐315

13.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应316

13.4.3 羧酸衍生物的生成318

13.4.4 还原为醇的反应319

13.4.5 脱羧反应319

13.5 重要的一元羧酸320

13.5.1 甲酸320

13.5.2 乙酸321

13.5.3 丙烯酸321

13.6 二元羧酸321

13.6.1 乙二酸322

13.6.2 己二酸322

13.6.3 苯二甲酸323

13.7 羟基酸324

13.7.1 羟基酸的分类和命名324

13.7.2 羟基酸的制法325

13.7.3 羟基酸的物理性质326

13.7.4 羟基酸的化学性质326

13.7.5 重要的羟基酸328

（二）羧酸衍生物330

13.8 羧酸衍生物的结构和命名330

13.9 羧酸衍生物的物理性质331

13.10酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应334

13.10.1 羧酸衍生物的水解336

13.10.2 羧酸衍生物的醇解337

13.10.3 羧酸衍生物的氨解337

13.10.4 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应337

13.11各类羧酸衍生物及其重要代表物338

13.11.1 酰氯338

13.11.2 酸酐339

13.113酯340

13.11.4 酰胺、酰亚胺、内酰胺343

13.11.5 蜡和油脂344

13.12碳酸衍生物346

13.12.1 碳酰氯347

13.12.2 碳酰胺347

13.12.3 硫脲349

13.12.4 胍350

习题350

第十四章 β-二羰基化合物355

14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性355

14.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应356

14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用356

14.4 克莱森（酯）缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成357

14.5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用359

14.6 碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应361

习题362

第十五章 硝基化合物和胺365

（一）硝基化合物365

15.1 硝基化合物的分类、结构和命名365

15.2 硝基化合物的制法366

15.3 硝基化合物的物理性质366

15.4 硝基化合物的化学性质368

15.4.1 与碱作用368

15.4.2 还原369

15.4.3 苯环上的取代反应370

15.4.4 硝基对邻、对位上取代基的影响370

（二）胺373

15.5 胺的分类、命名和结构373

15.6 胺的制法375

15.6.1 从硝基化合物还原375

15.6.2 从氨的烷基化375

15.6.3 从腈和酰胺还原376

15.6.4 从醛酮的还原胺化377

15.6.5 从霍夫曼酰胺降级反应377

15.6.6 从盖布瑞尔合成法377

15.7 胺的物理性质378

15.8 胺的化学性质380

15.8.1 碱性380

15.8.2 烷基化382

15.8.3 酰基化383

15.8.4 磺酰化384

15.8.5 与亚硝酸的反应384

15.8.6 氧化385

15.8.7 芳环上的取代反应385

15.8.8 伯胺的异腈反应387

15.9 季铵盐和季铵碱387

（三）腈和异腈389

15.10腈389

15.10.1 腈的制法390

15.10.2 腈的性质390

15.11丙烯腈391

15.12异腈391

15.12.1 异腈的制法391

15.12.2 异腈的性质391

15.13异氰酸酯392

习题393

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物397

16.1 重氮化反应397

16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用398

16.2.1 放出氮的反应398

16.2.2 保留氮的反应402

16.3 偶氮化合物和偶氮染料405

16.4 重氮甲烷和碳烯406

16.4.1 重氮甲烷406

16.4.2 碳烯407

16.5 叠氮化合物和氮烯410

16.5.1 叠氮化合物410

16.5.2 氮烯411

习题411

第十七章 杂环化合物415

17.1 杂环化合物的分类和命名415

17.2 杂环化合物的结构与芳香性418

17.3 五元杂环化合物421

17.3.1 呋喃421

17.3.2 糠醛422

17.3.3 噻吩423

17.3.4 吡咯425

17.3.5 吲哚426

17.3.6 靛蓝427

17.3.7 噻唑、吡唑及其衍生物428

17.4 六元杂环化合物430

17.4.1 吡啶430

17.4.2 喹啉和异喹啉432

17.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物435

习题436

第十八章 糖类438

18.1 概论438

18.2 单糖的结构438

18.2.1 单糖的开链结构439

18.2.2 单糖的构型439

18.2.3 单糖的环状结构，变旋光现象和糖苷441

18.2.4 吡喃糖的构象445

18.3 单糖的反应446

18.3.1 氧化反应446

18.3.2 还原反应447

18.3.3 与苯肼反应447

18.3.4 生成醚和酯449

18.3.5 碳链的增长和缩短450

18.4 二糖451

18.4.1 蔗糖451

18.4.2 麦芽糖451

18.4.3 纤维二糖452

18.5 多糖452

18.5.1 淀粉452

18.5.2 纤维素454

18.5.3 糖原455

习题455

第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸457

19.1 氨基酸457

19.1.1 氨基酸的结构、分类和命名457

19.1.2 氨基酸的性质459

19.1.3 氨基酸的制备460

19.2 多肽461

19.2.1 多肽结构的测定462

19.2.2 多肽的合成463

19.3 蛋白质464

19.3.1 蛋白质的分类和功能465

19.3.2 蛋白质的性质465

19.3.3 蛋白质的结构466

19.4 核酸468

19.4.1 核苷酸和核苷468

19.4.2 核酸的结构470

19.4.3 核酸的功能471

习题473

第二十章 元素有机化合物474

20.1 涵义和分类474

20.2 有机锂化合物474

20.2.1 制法474

20.2.2 性质475

20.3 有机铝化合物477

20.3.1 烷基铝的制法477

20.3.2 烷基铝的性质478

20.4 有机硅化合物479

20.4.1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷479

20.4.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯480

20.4.3 有机硅高聚物481

20.5 有机磷化合物483

20.5.1 制法和性质483

20.5.2 叶立德487

20.5.3 魏悌希反应487

20.5.4 叶立德的酰化反应及烃化反应487

20.5.5 有机磷杀虫剂488

20.6 有机铁化合物——二茂铁490

20.6.1 二茂铁的制法490

20.6.2 二茂铁的结构和性质490

习题491

选读材料Ⅰ有机合成493

Ⅰ.1 合成步骤设计493

Ⅰ.1.1 基本碳骨架的构成493

Ⅰ.1.2 在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团496

Ⅰ.1.3 利用反应的选择性、保护基与导向基497

Ⅰ.1.4 立体化学控制500

Ⅰ.2 多步合成举例501

选读材料Ⅱ 周环反应505

Ⅱ.1 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理505

Ⅱ.1.1 前沿轨道理论HOMO和LUMO506

Ⅱ.1.2 顺旋、对旋、对称允许和对称禁阻507

Ⅱ.2 电环化反应508

Ⅱ.3 环加成反应510

Ⅱ.4 σ键迁移反应512

选读材料Ⅲ质谱516

Ⅲ.1 质谱和质谱仪516

Ⅲ.2 分子离子峰、基础峰、天然丰度、同位素离子峰517

Ⅲ.3 分子离子的碎裂518

Ⅲ.4 质谱的应用519

选读材料Ⅳ紫外光谱521

Ⅳ.1 π→π电子跃迁1，3-丁二烯的紫外光谱521

Ⅳ.2 其他不饱和烃和共轭多烯烃的紫外光谱523

Ⅳ.3 n→π电子跃迁524

Ⅳ.4 芳香族化合物的紫外光谱525

中英名称对照526

索引534