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第1章　概述1

第2章　脂肪族异氰酸酯的合成与生产3

2.1　脂肪族单异氰酸酯的合成3

2.1.1　光气化合成3

2.1.2　由氮宾中间体制备脂肪族异氰酸酯6

2.1.3　采用热分解生成脂肪族异氰酸酯7

2.1.4　氧化腈和氰酸酯重排11

2.1.5　有机卤化物和氰酸盐的反应11

2.1.7　由杂原子累积双键烃类制备异氰酸酯12

2.1.6　烯烃及醛与异氰酸的反应12

2.1.8　亚胺和亚胺膦合成异氰酸酯14

2.1.9　其他合成方法14

2.2　脂肪族二异氰酸酯的合成16

2.2.1　胺的光气化16

2.2.2　非光气化工艺20

2.2.3　氮烯中间体形成工艺21

2.2.4　通过烯烃和异氰酸或氨基甲酸乙酯制备异氰酸酯23

2.2.5　通过有机二卤化物和异氰酸的盐类合成脂肪族异氰酸酯24

2.2.6　偶合合成法24

2.3.2　异佛尔酮二异氰酸酯28

2.3　脂肪族二异氰酸酯的生产28

2.3.1　1,6-亚己基二异氰酸酯28

2.3.3　三甲基1,6-亚己基二异氰酸酯29

2.3.4亚甲基二异氰酸酯29

2.3.5　反式环己烷二异氰酸酯30

参考文献31

第3章　芳香族异氰酸酯的合成与生产39

3.1 芳香族单异氰酸酯的合成39

3.1.1　光气化合成39

3.1.3 由氮宾中间体制备芳香族异氰酸酯42

3.1.2　采用热处理生成芳香族异氰酸酯42

3.2　芳香族二异氰酸酯的合成45

3.2.1　胺的光气化合成47

3.2.2　非光气化合成50

3.2.3 由氮烯中间体制备芳香族二异氰酸酯53

3.2.4 通过单异氰酸酯或异氰酸酯前驱体偶合制备芳香族二异氰酸酯54

3.2.5　芳香族二异氰酸酯混合合成法57

3.3　芳香族二异氰酸酯的生产58

3.3.1　4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯和聚合异氰酸酯58

3.3.2　甲苯二异氰酸酯63

3.3.3　对亚苯基二异氰酸酯65

3.3.4　萘基二异氰酸酯65

3.3.5　四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯65

参考文献66

第4章　其他异氰酸酯的合成72

4.1　不饱和异氰酸酯72

4.1.1 概述72

4.1.2　不饱和异氰酸酯的合成72

4.2.2　烷基和芳香异氰酸酯的卤化反应合成79

4.2.1 概述79

4.2　卤代异氰酸酯79

4.2.3 酰基异氰酸酯和硫酰基异氰酸酯的卤代反应合成82

4.2.4 不饱和异氰酸酯和卤素的加成反应合成83

4.2.5 胺、亚胺和腈与光气及其类似物的反应合成84

4.2.6　通过中间体氮宾合成卤代异氰酸酯86

4.2.7　其他合成方法88

4.3　羰基、硫代羰基及亚氨基异氰酸酯92

4.3.1 概述92

4.3.2　羰基异氰酸酯的合成93

4.3.3　硫代羰基异氰酸酯的合成103

4.3.4　酰亚胺异氰酸酯的合成104

4.4　硫代异氰酸酯107

4.4.1 概述107

4.4.2　二价硫代异氰酸酯的合成107

4.4.3　四价硫代异氰酸酯的合成107

4.4.4 价硫代异氰酸酯的合成108

4.5　含磷异氰酸酯112

4.5.1 由卤化磷与氰酸及其盐合成113

4.5.2　由氨基甲酸酯合成114

4.5.4　其他合成方法115

4.5.3　由磷酰胺和乙二酰氯合成115

4.6　无机异氰酸酯116

4.6.1　第三主族异氰酸酯116

4.6.2　第四主族异氰酸酯117

4.6.3　第五主族异氰酸酯119

4.6.4　第六主族异氰酸酯120

4.6.5　第七主族异氰酸酯121

4.6.6　过渡金属配位异氰酸酯121

参考文献122

5.1　封闭异氰酸酯134

第5章　封闭异氰酸酯134

5.2　常见异氰酸酯的封闭剂135

5.2.1　酚类化合物135

5.2.2　醇、其他具有羟基的化合物和硫醇136

5.2.3　β-二羰基化合物137

5.2.4　肟和异羟肟酸酯139

5.2.5　吡唑和三唑140

5.2.6 咪唑啉、四氢嘧啶和咪唑141

5.2.7　酰胺、环酰胺和酰亚胺141

5.2.9　胺142

5.2.8　亚硫酸氢盐142

5.2.10　其他类型的封闭剂143

5.3　封闭异氰酸酯的动力学144

5.3.1　解封闭温度的确定145

5.3.2　机理及反应动力学145

5.3.3　影响动力学的因素153

5.4　水分散性封闭异氰酸酯159

5.4.1 离子型水分散性封闭异氰酸酯160

5.4.2　非离子型水分散性封闭异氰酸酯161

5.5.1　封闭异氰酸酯在涂料方面的应用162

5.5　封闭异氰酸酯的应用162

5.4.3　水分散性封闭异氰酸酯的应用162

5.5.2 封闭异氰酸酯在胶黏剂和密封剂中的应用174

5.5.3 封闭异氰酸酯在织物、纸张和皮革中的应用175

5.5.4 封闭异氰酸酯在塑料和橡胶中的应用176

5.5.5　封闭异氰酸酯在电子工业中的应用178

5.5.6 封闭异氰酸酯在照相胶卷和电子摄影中的应用179

5.5.7　封闭异氰酸酯在印刷和复印中的应用180

5.5.8　封闭异氰酸酯的其他应用180

附录：名词术语简称181

参考文献182

第6章　异氰酸酯的化学反应193

6.1 亲核反应193

6.1.1　异氰酸酯的亲核反应机理193

6.1.2　异氰酸酯结构对亲核反应活性的影响193

6.1.3　不同活泼氢与异氰酸酯的相对反应活性195

6.1.4　与水反应196

6.1.5　与羟基反应198

6.1.6　与酚反应203

6.1.7　与酸反应203

6.1.9　与胺的反应205

6.1.8　与巯基反应205

6.1.10　其他亲核反应211

6.2　聚合反应212

6.2.1　单异氰酸酯二聚反应213

6.2.2　单异氰酸酯的三聚反应215

6.2.3 均聚反应219

6.2.4　共聚反应221

6.2.5 加聚反应222

6.2.6　缩聚反应225

6.3.1 ［2＋2］和［2＋2＋2］环加成反应228

6.3　环加成反应228

6.3.2 ［2＋3］环加成反应244

6.3.3 ［2＋4］环加成反应252

6.3.4　其他环加成反应261

6.4　插入反应272

6.4.1 插入C—H键272

6.4.2 插入O—C—O、N—C—N、C—X键275

6.4.3　插入有机金属化合物276

6.4.4 插入ⅣA和Ⅳ B元素278

6.4.6　插入其他过渡金属元素282

6.4.5 插入VA，VB和ⅥB元素的基团282

6.4.7 卤代异氰酸酯的插入反应283

6.5　其他反应284

参考文献289

第7章　异氰酸酯的应用293

7.1　聚氨酯293

7.1.1 韧性泡沫296

7.1.2　刚性泡沫300

7.1.3　聚氨酯弹性体301

7.1.4　聚氨酯涂料306

7.1.5　聚氨酯胶黏剂308

7.2　聚氨酯脲和聚脲310

7.3　光学应用和上光314

7.4　聚氨酯异氰酸酯314

7.5　高分子改性中的应用316

7.6　农业中的应用318

7.7 生物学和医学上的应用321

7.8　有机合成试剂322

7.9　其他应用324

参考文献324