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绪论1

第1章 化学键与分子结构6

1.1键长、键能、偶极矩6

1.2诱导效应与场效应6

1.3分子轨道理论8

1.4前线轨道11

1.5共轭效应11

1.6芳香性和休克尔规则13

习题18

第2章 立体化学原理20

2.1对称性与分子结构20

2.2旋光化合物的分类21

2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构22

2.4构型保持与构型反转23

2.5外消旋化25

2.6外消旋体的拆分25

2.7立体专一反应和立体选择反应26

2.8潜手性分子28

2.9不对称合成29

2.10构象分析36

习题38

第3章 有机化学反应机理的研究42

3.1反应机理的类型42

3.2确定有机反应机理的方法42

3.3动力学控制与热力学控制46

3.4取代基效应和线性自由能关系47

3.5有机酸碱50

3.6有机反应中的溶剂效应51

习题54

第4章 亲核取代反应57

4.1亲核取代反应的类型57

4.2亲核取代反应的机理57

4.3碳正离子与非经典碳正离子58

4.4影响亲核取代反应速率的因素60

4.5邻基参与作用61

4.6亲核试剂的类型和反应65

习题65

第5章 加成与消除反应69

5.1亲电加成反应69

5.2消除反应74

5.3钯等过渡金属催化的偶联反应79

习题80

第6章 羰基化合物的反应83

6.1羰基化合物的反应机理83

6.2羰基加成反应及产物83

6.3加成-消除反应85

6.4羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性85

6.5碳负离子87

6.6各种重要的缩合反应88

6.7羰基与叶立德的反应95

6.8羧酸及其衍生物的亲核取代97

6.9亲核性碳99

6.10特殊和普遍的酸碱催化102

6.11分子内催化作用103

习题105

第7章 分子重排反应110

7.1缺电子重排110

7.2富电子重排114

7.3芳环上的重排117

习题119

第8章 芳香亲电和亲核取代反应123

8.1亲电取代反应123

8.2结构与反应活性125

8.3同位素效应126

8.4离去基团效应127

8.5芳香亲核取代反应127

习题129

第9章 氧化还原反应132

9.1碳碳双键的氧化132

9.2醇的氧化133

9.3醛酮的氧化135

9.4其他化合物的氧化135

9.5还原反应136

9.6金属还原138

习题140

第10章 周环反应142

10.1电环化反应142

10.2环加成反应147

10.3 σ迁移反应150

10.4 1，3-偶极加成155

10.5反Diels-Alder反应157

习题157

第11章 自由基和光化学反应162

11.1自由基162

11.2自由基的反应特点及机理163

11.3自由基反应163

11.4光化学反应166

11.5羰基的光化学反应169

11.6烯和二烯的光化学171

11.7烯烃的光氧化反应171

11.8芳烃光化学173

11.9巴顿（Barton）反应173

习题173

第12章 多步骤有机合成路线设计176

12.1有机合成的概念及其意义176

12.2逆合成分析法176

12.3导向基183

12.4保护基184

12.5立体化学的控制185

12.6合成问题简化186

12.7多步骤有机合成实例188

习题191

第1章习题解答197

第2章习题解答201

第3章习题解答205

第4章习题解答209

第5章习题解答215

第6章习题解答220

第7章习题解答232

第8章习题解答236

第9章习题解答240

第10章习题解答244

第11章习题解答249

第12章习题解答252

高等有机化学基础测试题（一）260

高等有机化学基础测试题（一）参考答案262

高等有机化学基础测试题（二）265

高等有机化学基础测试题（二）参考答案268

高等有机化学基础测试题（三）271

高等有机化学基础测试题（三）参考答案274

参考文献276