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实验室规则1

有机化学实验的常用仪器和应用范围2

有机化学实验的常用装置4

第一部分 有机化学实验的一般知识7

1.1 安全基本知识7

一、火灾及爆炸的预防7

二、火灾的处理7

三、中毒的预防及处理7

四、灼伤的处理8

1.2 常用玻璃仪器的清洗和干燥8

一、仪器的洗涤8

二、仪器的干燥8

1.3 仪器的选择和装配9

一、仪器的选择9

二、仪器的装配9

1.4 加热与冷却9

一、加热及热源的选择9

二、冷却及低温致冷技术11

1.5 实验预习、记录和实验报告11

一、实验预习11

二、实验记录11

三、实验报告11

1.6 手册、辞典及有机化学文献简介11

一、工具书12

二、参考书12

第二部分 有机化合物物理性质的测定14

2.1 熔点的测定14

实验1 熔点的测定16

2.2 沸点的测定16

实验2 微量法测定沸点17

2.3 折光率的测定17

实验3 折光率的测定18

2.4 旋光度的测定19

实验4 比旋光度的测定20

2.5 红外光谱（IR）21

实验5 未知羰基化合物的IR22

2.6 核磁共振谱（NMR）23

实验6 未知物的NMR25

2.7 紫外光谱（UV）26

实验7 未知物的紫外光谱28

第三部分 有机化合物的分离和提纯29

3.1 普通蒸馏29

实验8 工业乙醇的蒸馏30

3.2 简单分馏31

实验9 丙酮-水混合物的分馏32

3.3 水蒸气蒸馏33

实验10 水蒸气蒸馏35

3.4 减压蒸馏35

实验11 呋喃甲醛的减压蒸馏38

3.5 重结晶39

实验12 重结晶及热过滤41

3.6 升华42

3.7 萃取与洗涤44

实验13 四组分混合物的分离46

3.8 干燥与干燥剂47

3.9 色谱法50

一、柱色谱50

实验14 亚甲基蓝与荧光黄的分离51

二、纸色谱52

实验15 氨基酸的分离53

三、薄层色谱53

实验16 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离55

四、气相色谱56

第四部分 有机反应与制备58

4.1 消除反应及烯烃的制备58

实验17 莰烯（香料中间体）58

4.2 亲核取代反应及卤代烃的制备60

实验18 正溴丁烷62

实验19 竞争的两个亲核试剂63

4.3 植物生长调节剂65

实验20 对氯苯氧乙酸（防落素）65

实验21 2，4-二氯苯氧乙酸（除草剂）67

4.4 Grignard反应及醇的制备68

实验22 2-甲基-2-已醇69

4.5 Williamson反应及醚的制备71

实验23 甲基叔丁基醚（汽油添加剂）72

实验24 β-萘乙醚（香料添加剂）73

4.6 醛、酮的制备74

实验25 正辛醛（香料添加剂）76

实验26 2，4-二羟基苯乙酮（金属离子检测剂）77

4.7 羧酸的制备79

实验27 苯甲酸（食品防腐剂）79

实验28 2-甲基丁酸（食用香料）81

4.8 羧酸衍生物的制备82

实验29 乙酸乙酯84

实验30 水杨酸甲酯（冬青油）85

实验31 乙酰水杨酸（阿司匹灵）87

实验32 乙酰苯胺89

实验33 富马酸二甲酯（食品防腐剂）91

实验34 苯甲酸乙酯（水果香精）92

4.9 肥皂和洗涤剂的合成与比较95

实验35 肥皂95

实验36 洗涤剂95

4.10 重要的有机反应97

一、Cannizzaro反应97

实验37 呋喃甲醇和呋喃甲酸97

二、Perkin反应99

实验38 肉桂酸99

三、Hofann重排反应101

实验39 邻氨基苯甲酸101

四、安息香缩合反应103

实验40 安息香103

五、Diels-A1der反应104

实验41 3，6-内氧桥-1，2，3，6-四氢苯-1，2-二甲酸酐105

六、氨基酸及肽的合成反应105

实验42 双甘肽（生物制剂）105

七、苯酚的缩合反应107

实验43 双酚A107

4.11 聚合物的制备109

实验44 涤纶112

实验45 尼龙112

实验46 脲醛树脂113

实验47 合成橡胶114

4.12 乙酰乙酸乙酯的制备及其应用115

实验48 乙酰乙酸乙酯116

实验49 2-庚酮（昆虫信息素）118

实验50 脱氢醋酸（水果防腐剂）119

4.13 相转移催化和卡宾反应121

实验51 扁桃酸（消炎药）122

实验52 香草醛（香料）123

4.14 有机光化学反应125

实验53 四苯基乙二醇125

实验54 肉桂酸的光化二聚126

4.15 多步骤、综合性及文献实验126

一、金属有机化合物：二茂铁的合成及其乙酰化反应126

实验55 二茂铁的合成128

实验56 二茂铁的乙酰化128

二、甜味剂P4000的合成129

实验57 2，4-二硝基溴苯129

实验58 2，4-二硝基苯丙醚130

实验59 P4000130

三、局部麻醉剂：苯佐卡因131

实验60 对甲基乙酰苯胺132

实验61 对乙酰胺基苯甲酸133

实验62 对氨基苯甲酸133

实验63 苯佐卡因133

四、山梨酸的合成（食品防腐剂）134

实验64 巴豆醛134

实验65 3，5-庚二烯-2-酮135

实验66 山梨酸136

五、痕量血液检测剂138

实验67 2，6，2’，6’-四甲基偶氮苯139

实验68 2，6，2’，6’-四甲基氢化偶氯苯139

实验69 3，5，3’，5’-四甲基联苯胺140

六、染料及染色140

实验70 甲基橙141

实验71 Ⅱ号橙142

七、旋光异构体的折分144

实验72 （±）-扁桃酸的拆分144

实验73 外消旋α-苯乙胺146

实验74 外消旋α-苯乙胺的拆分147

八、文献实验148

实验75 2，4-戊二酮的合成及互变异构平衡研究148

第五部分 天然产物的提取与分离153

实验76 从茶叶中提取咖啡因155

实验77 从果皮中提取果胶157

实验78 从桔皮中提取（R）-（+）柠檬烯158

实验79 脱乙酰甲壳质的制备159

实验80 从中药麻黄中提取麻黄碱160

实验81 从蜂蜡中制取三十烷醇161

实验82 芦丁的提取与鉴定162

附录Ⅰ：实用化学配方165

附录Ⅱ：实验报告示例171

附录Ⅲ：主要基团的红外特征吸收峰174

附录Ⅳ：核磁共振中质子的化学位移183

附录Ⅴ：常见有机化合物紫外吸收峰186

附录Ⅵ：常用有机溶剂的沸点、密度和在水中的溶解度表188

附录Ⅶ：水的蒸气压力表188