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第1章 有机化学实验的基本知识1

1.1 有机化学实验室规则1

1.2 有机化学实验室的安全知识2

1.3 有机化学实验常用的仪器和装置6

1.4 有机化学反应的实施方法15

1.5 常用溶剂纯化方法27

1.6 有机化学实验预习、记录和实验报告31

1.7 有机化学文件检索及Internet上的化学教学资源36

1.8 微型化学实验44

第2章 有机化学实验基本操作46

2.1 塞子的钻孔和简单玻璃加工操作46

2.2 有机化合物物理常数的测定49

2.2.1 熔点的测定49

2.2.2 常压蒸馏和沸点的测定55

2.2.3 折射率的测定59

2.2.4 旋光度的测定62

2.3 液体有机化合物的分离和提纯64

2.3.1 减压蒸馏64

2.3.2 水蒸气蒸馏70

2.3.3 简单分馏73

2.3.4 萃取77

2.4 固体有机化合物的提纯方法81

2.4.1 重结晶81

2.4.2 升华88

2.5 色谱分离技术89

2.5.1 柱色谱90

2.5.2 薄层色谱94

2.5.3 纸色谱99

2.5.4 气相色谱和高效液相色谱101

2.6 光谱法鉴定有机化合物结构105

2.6.1 红外光谱105

2.6.2 核磁共振109

2.7 电泳113

第3章 有机化合物的制备118

3.1 环己烯的制备118

3.2 溴乙烷的制备和性质119

3.3 1－溴丁烷的制备121

3.4 正丁醚的制备和性质122

3.5 无水乙醚的制备125

3.6 无水乙醇的制备127

3.7 2－甲基－2－己醇的制备128

3.8 二苯甲醇的制备130

3.9 三苯甲醇的制备131

3.10 薄荷酮的制备133

3.11 二苯甲酮的制备134

3.12 苯乙酮的制备和醛、酮的性质136

3.13 苯亚甲基苯乙酮的制备138

3.14 2－乙基－2－己烯醛的制备139

3.15 肉桂酸的制备和性质140

3.16 己二酸的制备142

3.17 乙酸乙酯的制备143

3.18 苯甲酸乙酯的制备145

3.19 苯甲酸与苯甲醇的制备146

3.20 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备147

3.21 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备149

3.22 乙酰乙酸乙酯的制备151

3.23 甲基橙的制备153

3.24 乙酰二茂铁的制备155

3.25 喹啉的合成156

3.26 8－羟基喹啉的合成158

第4章 天然有机化合物的提取160

4.1 类胡萝卜素的提取160

4.2 菠菜色素的提取和色素分离161

4.3 从橙皮中提取柠檬烯164

4.4 从槐花米中提取芦丁165

4.5 从茶叶中提取咖啡因167

4.6 黄连素的提取168

4.7 从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖169

4.8 卵磷脂的提取及其组成鉴定171

4.9 从红辣椒中分离红色素173

4.10 银杏叶中黄酮类有效成分的提取175

4.11 烟叶中烟碱的提取176

4.12 肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定178

4.13 从花椒中提取花椒精油179

4.14 花生油的提取181

第5章 综合与应用实验183

5.1 磺胺类药物的合成183

5.1.1 苯胺的制备183

5.1.2 乙酰苯胺的制备185

5.1.3 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备187

5.2 除草剂2,4－二氯苯氧乙酸的合成189

5.2.1 苯氧乙酸的制备190

5.2.2 对氯苯氧乙酸的制备191

5.2.3 2,4－二氯苯氧乙酸的合成192

5.3 己内酰胺的制备193

5.3.1 环己酮的制备193

5.3.2 环己酮肟的制备195

5.3.3 己内酰胺的制备196

5.4 安息香缩合及安息香的转化197

5.4.1 安息香的辅酶合成198

5.4.2 二苯乙二酮的制备200

5.4.3 二苯乙醇酸的制备202

5.4.4 二苯乙醇酸交酯的制备204

5.4.5 内消旋－1,2－二苯基－1,2－乙二醇的制备205

5.5 局部麻醉剂苯佐卡因的制备206

5.5.1 对氨基苯甲酸的制备207

5.5.2 对氨基苯甲酸乙酯的制备209

5.6 偶氮染料毛巾红的合成210

5.6.1 对硝基乙酰苯胺的合成211

5.6.2 对硝基苯胺的合成212

5.6.3 1－（对硝基苯偶氮）－2－萘酚的合成213

5.7 对二叔丁基苯的制备214

5.7.1 叔丁基氯的制备215

5.7.2 对二叔丁基苯的制备216

5.8 香豆素－3－羧酸的制备217

5.9 香料洋茉莉醇的合成219

5.10 葵子麝香的合成220

5.11 洗涤剂硫酸月桂酯钠的制备221

5.12 邻磺酰苯甲酰亚胺（糖精）的合成222

5.13 葡萄糖酸锌的制备224

第6章 特殊技术与合成227

6.1 有机电解合成227

6.1.1 碘仿的制备227

6.1.2 二十六烷的制备229

6.2 有机光化学合成230

6.2.1 苯频哪醇和苯频哪酮的制备232

6.2.2 鲁米诺的制备和鲁米诺的化学发光234

6.2.3 偶氮苯的光化异构化及异构体的分离237

6.3 相转移催化合成238

6.3.1 （±）－苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及拆分239

6.3.2 7,7－二氯双环［4.1.0］庚烷的合成242

6.3.3 2,4－二硝基苯磺酸钠的合成245

6.4 微波技术在化学合成中的应用246

6.4.1 微波辐射合成对氨基苯磺酸247

6.4.2 微波辐射合成己二酸二乙酯249

6.4.3 微波辐射合成苯并咪唑－2－硫250

6.4.4 微波辐射合成酚醛树脂251

6.5 超声波辐射合成技术252

6.5.1 超声波辐射合成三苯甲醇253

6.5.2 超声波辐射合成肉桂酸甲酯254

6.6 高压反应256

6.6.1 间氨基苯磺酸的合成257

6.6.2 对硝基苯酚的合成258

第7章 设计性实验260

7.1 未知有机物的鉴别与鉴定260

7.2 混合物的分离提纯261

7.3 芹菜中芹菜素的提取261

7.4 偶氮染（颜）料的合成262

7.5 己二酸二乙酯的合成263

7.6 氨基苯甲酸肉桂酯的合成264

7.7 甘氨酰甘氨酸的合成265

7.8 2－环己氧基乙醇的合成265

7.9 邻肼基苯甲酸盐酸盐的合成266

7.10 增塑剂邻苯二甲酸丁苄酯的合成267

7.11 吲哚－3－甲醛的合成267

附录269

附录A 常用试剂的配制269

附录B 乙醇溶液的相对密度和组成271

附录C 常用有机溶剂在水中的溶解度272

附录D 常用有机溶剂的沸点及相对密度272

附录E 水蒸气压力表273

附录F 有毒化学药品及其毒性273

附录G 常见二元共沸混合物276

附录H 常见三元共沸混合物277

附录I 常用的洗涤液277

参考文献278