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1　烃及卤代烃1

1．1　基本内容概述1

1．1.1　烃、卤代烃的结构特点和反应性1

1．1.2　烃及卤代烃的命名3

1．1.3　物理性质与结构的关系3

1．1.4　烃类化合物的反应3

1．1.5　烃及卤代烃的制备方法11

1．2　历年考研试题精选14

1．3　本章重点与难点回顾30

1．3.1　烃类的自由基卤代反应30

1．3.2　烯烃的亲电加成反应要点31

1．3.3　炔氢32

1．3.4　芳香性32

1．3.5　苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性33

1．3.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应33

1．4　习题35

1．5　习题参考答案44

2　含氧化合物——醇、酚、醚52

2．1　基本内容概述52

2．1.1　醇、酚、醚的制备52

2．1.2　醇、酚、醚的反应56

2．2　历年考研试题精选60

2．3　本章重点与难点回顾72

2．3.1　醇、酚、醚的沸点及熔点72

2．3.2　酚的酸性73

2．3.3　醇钠的应用73

2．3.4　醇转变成卤代烃74

2．3.5　醇转变成烯烃75

2．3.6　片呐醇重排75

2．3.7　醇的氧化76

2．3.8　克莱森重排76

2．3.9　弗里斯重排77

2．3.10　芳香醚的伯奇还原77

2．3.11　醚链的断裂77

2．4　习题77

2．5　习题参考答案87

3　含氧化合物——醛和酮94

3．1　基本内容概述94

3．1.1　醛、酮的制备94

3．1.2　醛、酮的反应96

3．2　历年考研试题精选98

3．3　本章重点与难点回顾113

3．3.1　醛、酮的亲核加成113

3．3.2　醛、酮α位的反应115

3．3.3　相关的氧化还原反应118

3．4　习题118

3．5　习题参考答案125

4　含氧化合物——羧酸及其衍生物132

4．1　基本内容概述132

4．1.1　制备132

4．1.2　性质135

4．2　历年考研试题精选137

4．3　本章重点与难点回顾152

4．3.1　羧酸的酸性152

4．3.2　酯化反应和水解反应的速率154

4．3.3　缩合反应及其机理154

4．3.4　β-酮酸酯在合成中的应用156

4．4　习题157

4．5　习题参考答案164

5　含氮化合物171

5．1　基本内容概述171

5．1.1　硝基化合物171

5．1.2　胺173

5．1.3　重氮盐的反应177

5．2　历年考研试题精选178

5．3　本章重点与难点回顾190

5．3.1　胺的碱性190

5．3.2　胺的沸点191

5．3.3　季铵碱的Hofmann消去反应191

5．3.4　—NH2的保护192

5．3.5　烯胺的应用192

5．3.6　芳环上的亲核取代反应193

5．3.7　重氮盐的应用193

5．4　习题194

5．5　习题参考答案201

6　杂环化合物206

6．1　基本内容概述206

6．1.1　定义206

6．1.2　杂环化合物的分类和命名206

6．1.3　芳香性207

6．1.4　亲电取代反应208

6．1.5　亲核取代反应209

6．1.6　吡啶氮原子上的反应210

6．1.7　加成反应210

6．1.8　还原反应210

6．1.9　喹啉的性质211

6．1.10　斯克柔普（Skroup）喹啉制法211

6．2　历年考研试题精选211

6．3　本章重点与难点回顾219

6．3.1　芳杂环化合物的结构特征219

6．3.2　芳香性220

6．3.3　氧化反应220

6．3.4　碱性220

6．4　习题221

6．5　习题参考答案224

7　立体化学227

7．1　基本内容概述227

7．1.1　顺反异构227

7．1.2　手性和对映体227

7．1.3　旋光性和比旋光度228

7．1.4　构型的表示法、构型的确定和构型的标记228

7．1.5　含有一个手性碳原子的化合物230

7．1.6　分子中含有多个手性碳原子的化合物230

7．1.7　外消旋体的拆分231

7．1.8　手性合成231

7．1.9　环状化合物的立体异构231

7．1.10　不含手性碳原子的旋光物质232

7．2　历年考研试题精选233

7．3　本章重点与难点回顾238

7．3.1　异构的分类238

7．3.2　手性分子的判断238

7．3.3　菲舍尔投影式应用要点239

7．3.4　分子旋光性的判断239

7．4　习题239

7．5　习题参考答案247

8　生物分子250

8．1　基本内容概述250

8．1.1　糖类250

8．1.2　氨基酸、多肽和蛋白质252

8．2　历年考研试题精选253

8．3　本章重点与难点回顾256

8．3.1　糖的成脎反应256

8．3.2　糖的还原性256

8．3.3 α-氨基酸的显色反应256

8．4　习题257

8．5　习题参考答案258

9　波谱分析260

9．1　基本内容概述260

9．1.1　紫外光谱（UV）260

9．1.2　红外光谱（IR）261

9．1.3　核磁共振氢谱（1H NMR）262

9．1.4　核磁共振碳谱（1C NMR）265

9．1.5　质谱（MS）266

9．1.6　元素分析法268

9．2　历年考研试题精选268

9．3　本章重点与难点回顾273

9．3.1　λmax比较273

9．3.2　红外光谱的重点和难点273

9．3.3　核磁共振氢谱的重点和难点274

9．3.4　元素分析法确定分子式275

9．4　习题275

9．5　习题参考答案281

10　实验284

10．1　基本内容概述284

10．1.1 有机化学实验室的安全知识284

10．1.2　加热和冷却285

10．1.3　常压蒸馏285

10．1.4　减压蒸馏285

10．1.5　水蒸气蒸馏286

10．1.6　分馏287

10．1.7　重结晶287

10．1.8　萃取288

10．1.9　升华288

10．1.10　干燥及干燥剂的使用289

10．1.11　色谱分离技术289

10．2　历年考研试题精选290

10．3　本章重点与难点回顾293

10．3.1　仪器设备的使用293

10．3.2　常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点293

10．3.3　重结晶294

10．3.4　萃取295

10．3.5　升华296

10．3.6　干燥及干燥剂的使用296

10．3.7　薄层色谱法297

10．4　习题297

10．5　习题参考答案301