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修订版前言1

第一章 绪论1

1.1 有机化学及其重要性1

1.2 有机化合物的特性3

1.3 有机化合物中的化学键——共价键4

1.4 研究有机化合物的一般方法14

1.5 有机反应的类型15

1.6 有机化合物的分类16

习题18

第二章 烷烃21

2.1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象21

2.2 烷烃的命名24

2.3 烷烃的结构26

2.4 烷烃的物理性质33

2.5 烷烃的反应36

2.6 烷烃的来源和用途44

习题45

第三章 烯烃48

3.1 烯烃的结构48

3.2 烯烃的同分异构和命名50

3.3 烯烃的物理性质52

3.4 烯烃的反应53

3.5 烯烃的来源70

习题71

4.1 二烯烃的分类和命名74

第四章 二烯烃和炔烃74

4.2 共轭二烯烃的结构——共轭效应75

4.3 二烯烃的物理性质79

4.4 二烯烃的反应80

4.5 炔烃的结构85

4.6 炔烃的同分异构和命名87

4.7 炔烃的物理性质87

4.8 炔烃的反应88

4.9 炔烃的来源96

习题97

第五章 脂环烃101

5.1 脂环烃的分类和命名101

5.2 脂环化合物的结构102

5.3 脂环化合物的立体异构现象105

5.4 脂环烃的性质111

5.5 脂环烃的来源113

5.6 构象分析114

习题116

第六章 有机化合物的波谱分析118

6.1 结构式与波谱118

6.2 紫外光谱(UV)119

6.3 红外光谱(IR)124

6.4 核磁共振谱(NMR)135

6.5 质谱(MS)152

习题162

7.1 苯的结构168

第七章 芳香烃168

7.2 苯衍生物的命名和异构现象173

7.3 苯及其衍生物的物理性质174

7.4 苯及其衍生物的反应176

7.5 苯环上取代基的定位效应和规律186

7.6 芳烃的来源195

7.7 萘197

7.8 蒽和菲201

7.9 致癌烃202

7.10 富勒烯203

习题204

第八章 立体化学209

8.1 对映异构体(enantiomers)和手性分子(chiral molecules)210

8.2 对映异构体的物理性质——光学活性214

8.3 含有一个手性碳原子的化合物217

8.4 对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法)218

8.5 含一个以上手性碳原子的化合物221

8.6 含有其他(除了碳以外)手性原子的化合物224

8.7 不含手性碳原子的化合物225

8.8 环状化合物的立体异构228

8.9 对映体的化学性质230

8.10 立体化学的重要应用举例236

习题239

第九章 卤代烃242

9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构242

9.2 卤代烃的物理性质244

9.3 卤代烃的反应245

9.4 卤代烃的制法266

9.5 卤代烃的一些重要应用举例267

9.6 有机过渡金属络合物在有机合成中的应用269

习题273

第十章 醇 酚 醚277

10.1 醇的结构、分类和命名277

10.2 醇的物理性质279

10.3 醇的反应281

10.4 一些重要醇的来源和应用295

10.5 酚的结构、分类和命名298

10.6 酚的物理性质300

10.7 酚的反应301

10.8 酚的来源及其重要应用310

10.9 醚的结构、分类和命名311

10.10 醚的物理性质312

10.11 醚的反应314

10.12 醚的合成法318

10.13 一些醚的重要应用319

习题321

第十一章 醛 酮 醌328

11.1 醛和酮的结构、分类和命名328

11.2 醛、酮的物理性质330

11.3 醛、酮的反应332

11.4 醛、酮的制法359

11.5 重要的醛、酮361

11.6 醌363

习题366

第十二章 羧酸及其衍生物372

12.1 羧酸的结构、分类和命名372

12.2 羧酸的物理性质374

12.3 羧酸的反应376

12.4 一些重要羧酸的来源和应用384

12.5 羧酸衍生物的命名386

12.6 羧酸衍生物的物理性质387

12.7 羧酸衍生物的反应391

12.8 重要的羧酸衍生物399

12.9 碳酸衍生物400

习题404

第十三章 取代羧酸410

13.1 羟基酸的分类、命名和来源410

13.2 羟基酸的性质411

13.3 重要的羟基酸414

13.4 羰基酸的分类、命名417

13.5 重要的羰基酸418

习题425

第十四章 胺和其他含氮化合物427

14.1 胺的分类和命名427

14.2 胺的物理性质428

14.3 胺的反应431

14.4 胺的制法441

14.5 个别重要的化合物444

14.6 重氮化反应447

14.7 重氮盐的性质447

14.8 偶氮染料451

14.9 重要的重氮化合物452

14.10 含氮化合物与人体健康455

习题456

第十五章 含硫、磷和硅有机化合物462

15.1 硫醇(硫醚)的制备和命名463

15.2 硫醇的物理性质464

15.3 硫醇的反应464

15.4 磺酸的分类、命名与制法469

15.5 磺酸的反应470

15.6 磺胺药物471

15.7 含磷有机化合物的分类、命名和制备472

15.8 含磷有机化合物的结构和反应473

15.9 有机磷杀虫剂476

15.10 有机硅化合物的制法477

15.11 有机硅化合物的反应及其在合成中的应用478

习题481

第十六章 杂环化合物、生物碱483

16.1 杂环化合物的分类和命名483

16.2 一杂五元杂环化合物485

16.3 一杂六元杂环化合物494

16.4 二杂五元杂环化合物500

16.5 二杂六元杂环化合物503

16.6 稠环杂环化合物505

16.7 生物碱513

习题515

第十七章 周环反应519

17.1 电环化反应523

17.2 环加成反应526

17.3 σ键迁移反应530

习题535

第十八章 有机合成538

18.1 有机合成的重要性与基本要求538

18.2 合成设计中几个彼此相关的因素540

18.3 设计合成路线的方法551

习题557

第十九章 碳水化合物558

19.1 单糖559

19.2 葡萄糖的结构561

19.3 果糖的结构566

19.4 单糖的物理性质567

19.5 单糖的反应568

19.6 葡萄糖的生物合成573

19.7 重要的戊糖和己糖574

19.8 二糖的结构和性质576

19.9 重要的二糖578

19.10 环糊精579

19.11 多糖580

习题585

第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸588

20.1 氨基酸的结构、分类和命名588

20.2 氨基酸的性质及反应590

20.3 氨基酸的来源与合成593

20.4 多肽结构的测定595

20.5 多肽的合成599

20.6 蛋白质的性质603

20.7 蛋白质的空间结构604

20.8 蛋白质的代谢作用609

20.9 核酸的组成610

20.10 核酸的结构612

20.11 核酸的生物功能615

习题620

第二十一章 类脂化合物623

21.1 油脂的组成623

21.2 油脂的性质626

21.3 蜡627

21.4 磷脂628

21.5 肥皂和合成洗涤剂630

习题632

第二十二章 萜类和甾族化合物633

22.1 萜类633

22.2 甾族化合物640

22.3 萜类和甾族化合物的生物合成646

习题649