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第一章 绪论1

第一节 有机化学1

一、有机化学的发展历史1

二、有机化学的发展前沿和研究热点3

第二节 有机化学与有机化合物4

第三节 有机化合物中的化学键5

一、共价键5

二、分子间的作用力8

第四节 有机化合物的分类9

一、按官能团分类9

二、按碳架分类9

第二章 烷烃11

第一节 烷烃的同系列和同分异构现象11

一、烷烃的同系列11

二、烷烃的同分异构现象12

三、烷烃中碳原子的类型13

第二节 烷烃的命名法14

一、普通命名法14

二、烷基14

三、系统命名法15

第三节 烷烃的构型19

一、碳原子的四面体概念及分子模型19

二、碳原子的s杂化20

三、四面体的形成20

四、分子立体结构的表示方法21

第四节 烷烃的构象22

第五节 烷烃的物理性质24

第六节 烷烃的化学性质26

一、氧化反应26

二、热裂反应27

三、卤代反应27

四、烷烃中氢原子的相对反应活性28

第七节 烷烃的卤代反应历程28

一、甲烷的氯代历程28

二、甲基自由基的结构及自由基的稳定性次序30

第八节 过渡态理论31

一、名词解释31

二、甲烷卤代过程中的能量变化32

第三章 单烯烃35

第一节 烯烃的结构35

一、乙烯的结构35

二、碳原子的sp2杂化36

三、烯键的特点37

第二节 烯烃的同分异构体38

一、构造异构38

二、顺反异构38

第三节 烯烃的命名39

一、几种常见的烯基39

二、系统命名法40

三、顺反异构体的命名40

第四节 烯烃的物理性质42

第五节 烯烃的化学性质43

一、加成反应43

二、催化氢化46

三、氧化反应47

四、烯烃的聚合反应49

五、烯烃α-H的卤代反应50

第六节 诱导效应51

第七节 亲电加成反应历程51

一、烯烃与溴加成的反应历程51

二、烯烃与酸加成的反应历程52

三、马氏规则的理论解释53

第八节 烯烃的制备55

第四章 炔烃和二烯烃59

第一节 炔烃59

一、乙炔的结构59

二、碳原子的sp杂化60

三、炔烃的构造异构和命名60

四、炔烃的物理性质62

五、炔烃的化学性质62

第二节 二烯烃69

一、二烯烃的分类69

二、二烯烃的命名70

三、1，3-丁二烯的结构71

四、共轭效应71

五、共轭二烯烃的化学特性77

六、速率控制与平衡控制79

第五章 脂环烃83

第一节 脂环烃的分类及命名83

一、单环烷烃和多环烷烃83

二、二环（多环）脂环烃的命名85

第二节 环烷烃的性质87

一、环烷烃的物理性质87

二、环烷烃的化学性质88

第三节 环烷烃的结构与稳定性90

一、张力学说90

二、近代结构理论的解释91

三、环烷烃的燃烧热92

第四节 构象93

一、环烷烃的构象93

二、取代环己烷的构象96

三、特殊的多环烃97

四、多环烃的制备98

第六章 对映异构100

第一节 物质的旋光性100

一、平面偏振光和旋光性100

二、旋光仪和比旋光度101

第二节 对映异构现象与分子结构的关系103

一、对映异构现象的发现103

二、手性和对称因素104

第三节 含有一个手性碳原子化合物的对映异构109

一、对映体109

二、外消旋体109

三、构型表示方法109

第四节 构型的R/S命名原则112

一、由楔形透视式确定构型112

二、由Fischer投影式确定构型113

第五节 含有两个手性碳原子化合物的对映异构116

一、两个手性碳原子不相同117

二、两个手性碳原子相同117

第六节 环状化合物的立体结构119

一、环丙烷衍生物120

二、环己烷衍生物121

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构121

一、丙二烯型化合物121

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物123

三、含有其他手性中心的化合物123

第八节 外消旋体的拆分124

第九节 立体化学在研究反应历程中的应用126

第七章 芳香烃134

第一节 苯的结构135

一、苯的凯库勒（Kekulé）式135

二、对苯分子结构的几种理论解释136

三、从氢化热数据看苯的内能及稳定性137

四、苯的共振式和共振论简介138

五、苯的表达方式139

第二节 单环芳烃的异构现象和命名139

第三节 单环芳香烃的性质142

一、物理性质142

二、化学性质142

第四节 苯环的亲电取代定位效应158

一、取代基定位效应——三类定位基158

二、定位基的解释160

三、取代定位效应的应用163

第五节 多环芳烃（稠环芳烃）166

一、萘166

二、蒽171

三、菲172

四、芘173

五、富勒烯173

六、联苯174

七、其他稠环烃174

第六节 非苯系芳香烃175

第七节 芳香烃的来源181

第八章 卤代烃184

第一节 卤代烃的分类、命名、同分异构184

一、卤代烃的分类184

二、卤代烃的命名185

三、同分异构现象186

第二节 一卤代烃的性质187

一、物理性质187

二、偶极矩和可极化性187

三、化学性质187

第三节 亲核取代反应历程191

一、双分子反应历程（SN2）192

二、单分子反应历程（SN1）193

三、影响亲核取代反应机理和反应速率的因素196

第四节 卤代烃的制法200

一、由烃制备200

二、由醇制备201

三、碘代烷的制备（卤化物的互换）201

第五节 重要的卤代烃202

一、苄基氯202

二、三氯甲烷202

第六节 有机氟化物203

一、有机氟化物的特性203

二、氟化合物203

三、四氟乙烯204

第九章 醇、酚、醚210

第一节 醇210

一、醇的结构、分类和命名210

二、醇的物理性质213

三、醇的化学性质215

四、醇的制备223

五、重要的醇225

第二节 消除反应226

一、β-消除反应226

二、α-消除反应231

第三节 酚232

一、酚的结构特点232

二、酚的命名233

三、酚的物理性质233

四、酚的化学性质234

五、重要的酚238

第四节 醚240

一、醚的结构、分类和命名240

二、醚的物理性质242

三、醚的化学性质242

四、醚的制备244

五、重要的醚246

第十章 醛、酮253

第一节 醛、酮的结构、分类和命名253

一、醛和酮的结构253

二、分类和命名254

第二节 醛、酮的物理性质256

第三节 醛、酮的化学性质257

一、羰基的亲核加成反应257

二、α-氢的反应264

三、醛、酮的氧化还原反应268

第四节 亲核加成反应历程273

一、简单的亲核加成反应历程273

二、复杂的亲核加成反应历程275

三、羰基加成反应的立体化学276

第五节 醛、酮的制法277

一、氧化法277

二、偕二卤代物的水解278

三、芳烃的酰基化反应279

四、烯烃的羰基化279

五、炔烃的水化279

第六节 不饱和羰基化合物280

一、乙烯酮280

二、α，β不饱和醛、酮281

三、醌282

第十一章 羧酸286

第一节 羧酸的分类和命名286

一、羧酸的分类286

二、羧酸的命名286

第二节 羧酸的物理性质288

第三节 羧酸的化学性质289

一、酸性289

二、羧基中羟基的取代反应294

三、还原反应296

四、脱羧反应296

五、α-氢的卤代反应297

第四节 羧酸的制备298

一、氧化法298

二、水解法299

三、由格氏试剂与二氧化碳反应生成羧酸299

四、羧化法300

第五节 二元羧酸300

一、物理性质300

二、化学性质300

第六节 取代羧酸301

一、卤代酸301

二、羟基酸302

第七节 酸碱理论304

一、阿伦尼乌斯的电离酸碱理论304

二、布朗斯特的酸碱理论304

三、路易斯（Lewis）酸碱电子理论305

第十二章 羧酸衍生物308

第一节 羧酸衍生物的分类和命名308

一、分类308

二、命名309

第二节 羧酸衍生物的物理性质311

第三节 羧酸衍生物的化学性质312

一、亲核取代反应312

二、羧酸衍生物的相互转化316

三、羧酸衍生物与格氏试剂反应316

四、羧酸衍生物的还原317

五、酰胺的特殊反应318

六、油脂322

七、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象322

八、乙酰乙酸乙酯合成法323

九、丙二酸二乙酯合成法327

第十三章 含氮有机化合物331

第一节 硝基化合物332

一、硝基化合物的分类和命名332

二、硝基化合物的物理性质333

三、硝基化合物的化学性质334

四、芳香族硝基化合物的化学性质337

五、重要的硝基化合物338

第二节 胺338

一、胺的分类和命名338

二、胺的物理性质341

三、胺的化学性质343

四、胺的制备353

第三节 芳香族重氮和偶氮化合物358

一、芳香族重氮化合物358

二、芳香族偶氮化合物的制备361

三、几种重要的重氮盐364

第四节 腈365

一、腈的命名365

二、腈的性质366

三、异腈367

第十四章 杂环化合物372

第一节 杂环化合物的分类和命名372

一、杂环化合物的分类372

二、杂环化合物的命名374

第二节 五元杂环化合物376

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构376

二、呋喃、噻吩和吡咯的物理性质376

三、呋喃、噻吩和吡咯的化学性质377

四、糠醛的物理、化学性质383

第三节 六元杂环化合物384

一、吡啶384

二、嘧啶388

第四节 稠杂环化合物389

一、喹啉及其衍生物389

二、嘌呤392

三、吲哚393

第十五章 碳水化合物396

第一节 单糖396

一、单糖的结构与构象396

二、单糖的物理性质401

三、单糖的化学性质402

四、成酯和成醚反应407

第二节 低聚糖407

一、结构和命名407

二、低聚糖的性质408

三、重要的低聚糖409

第三节 多糖411

一、概述411

二、淀粉412

三、糖原415

四、纤维素和半纤维素415

第四节 糖苷417

一、糖苷的结构与命名417

二、糖苷的性质417

三、天然糖苷418

第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸423

第一节 氨基酸423

一、分类、命名和构型423

二、氨基酸的性质424

三、氨基酸的制备425

第二节 多肽427

一、多肽的组成和命名427

二、多肽结构的测定427

三、多肽的合成429

第三节 蛋白质430

一、蛋白质的分类430

二、蛋白质的结构430

三、蛋白质的性质431

第四节 酶432

一、酶的组成432

二、酶催化反应的特异性432

三、酶的分类和命名433

第五节 核酸简介434

一、核酸的组成434

二、核酸的结构435

三、核酸的生物功能436

参考文献439