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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1有机化学实验室规则1

1.2有机化学实验室的安全知识1

1.2.1实验室的安全守则2

1.2.2实验室事故的预防、处理和急救2

1.3有机化学实验预习、实验记录和实验报告的基本要求5

1.3.1实验记录本5

1.3.2实验预习5

1.3.3实验记录5

1.3.4实验报告的基本要求8

1.3.5总结讨论8

1.4有机化学实验常用仪器、实验装置及设备9

1.4.1玻璃仪器9

1.4.2金属用具12

1.4.3常用实验装置12

1.4.4仪器的选择14

1.4.5仪器的装配与拆卸14

1.4.6电器设备15

1.4.7其他设备17

1.5常用半微量有机化学实验制备仪器19

1.6常用玻璃器皿的洗涤和保养20

1.6.1玻璃器皿的洗涤20

1.6.2玻璃仪器的干燥20

1.6.3常用仪器的保养和清洗21

第2章 有机化学实验基本操作22

2.1加热与冷却22

2.1.1加热与热源22

2.1.2冷却23

2.2干燥与干燥剂24

2.2.1基本原理24

2.2.2液态有机化合物的干燥24

2.2.3固体有机化合物的干燥27

2.2.4气体的干燥28

2.3塞子的钻孔和简单玻璃工操作28

2.3.1塞子的钻孔28

2.3.2简单玻璃工操作29

2.4熔点的测定31

2.4.1基本原理32

2.4.2测定熔点的方法32

2.4.3注意事项36

2.5沸点的测定37

2.5.1基本原理37

2.5.2测定沸点的方法37

2.5.3注意事项37

2.6蒸馏38

2.6.1基本原理38

2.6.2蒸馏装置39

2.6.3蒸馏操作39

2.6.4注意事项40

2.6.5蒸馏操作练习41

2.7分馏41

2.7.1分馏原理41

2.7.2影响分馏效率的因素43

2.7.3分馏装置43

2.7.4操作方法44

2.7.5分馏操作练习44

2.7.6注意事项44

2.8共沸蒸馏45

2.8.1基本原理45

2.8.2共沸蒸馏装置46

2.9减压蒸馏46

2.9.1基本原理46

2.9.2减压蒸馏装置47

2.9.3减压蒸馏操作要点50

2.9.4注意事项50

2.10水蒸气蒸馏51

2.10.1基本原理51

2.10.2馏出液组成的计算51

2.10.3水蒸气蒸馏装置52

2.10.4操作方法54

2.10.5注意事项54

2.11萃取54

2.11.1基本原理55

2.11.2操作方法56

2.12重结晶59

2.12.1基本原理59

2.12.2操作方法59

2.12.3重结晶提纯的操作练习62

2.12.4注意事项63

2.13升华65

2.13.1基本原理65

2.13.2实验操作65

2.14旋光度的测定66

2.14.1旋光仪的结构67

2.14.2旋光度的测定方法68

2.14.3注意事项69

2.15折射率的测定69

2.15.1基本原理69

2.15.2阿贝（Abbe）折射仪70

2.16色谱法72

2.16.1柱色谱73

2.16.2薄层色谱77

2.16.3纸色谱81

2.17谱学分析技术81

2.17.1红外光谱82

2.17.2核磁共振谱87

第3章 半微量有机化合物的合成实验91

3.1烷烃和烯烃的制备91

实验1甲烷的制备与性质91

实验2乙烯的制备与性质92

实验3环己烯的合成94

3.2卤代烃的制备94

实验4溴乙烷的合成95

实验5正溴丁烷的合成96

实验6 2-氯丁烷的合成97

实验7 2-甲基-2-氯丙烷的合成98

3.3醚的制备98

实验8乙醚的合成99

实验9正丁醚的合成100

实验10苯乙醚的合成102

实验11β-萘乙醚的合成103

3.4傅-克反应104

实验12苯乙酮的合成106

实验13二苯甲酮（酰基化法）的合成107

实验14二苯甲酮（烷基化法）的合成109

实验15 2-叔丁基对苯二酚的合成110

3.5酯化反应110

实验16乙酸乙酯的合成111

实验17乙酸正丁酯的合成112

实验18乙酸正戊酯的合成113

实验19乙酸异戊酯（香蕉油）的合成113

实验20苯甲酸乙酯的合成114

实验21乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成115

实验22水杨酸甲酯（冬青油）的合成116

实验23五乙酸葡萄糖酯的合成118

3.6坎尼扎罗反应119

实验24呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成119

实验25苯甲酸和苯甲醇的合成121

3.7缩合反应121

实验26肉桂酸的合成121

实验27乙酰乙酸乙酯的合成123

3.8氧化还原反应125

实验28环己酮的合成125

实验29己二酸的合成126

实验30苯甲酸的合成127

实验31对甲苯胺的合成127

实验32二苯甲醇的合成128

3.9重氮化反应129

实验33对氯甲苯的合成130

实验34甲基橙的合成132

3.10 Diels-Alder反应133

实验35环戊二烯与马来酸酐的反应133

实验36环戊二烯与对苯醌的反应135

实验37蒽与马来酸酐的反应136

3.11相转移催化反应136

实验38 7,7-二氯二环［4.1.0］庚烷的合成137

实验39对甲苯硫代乙酸的合成138

3.12超声波辐射反应138

3.12.1格氏反应138

实验40三苯甲醇的合成139

实验41 2-甲基-1-苯基-2-丙醇的合成141

3.12.2羟醛缩合反应142

实验42苯亚甲基苯乙酮的合成142

3.13鲁卡特反应143

实验43（±）-α-苯乙胺的合成143

3.14外消旋体的拆分144

实验44（±）-α-苯乙胺的拆分145

3.15光化学反应146

实验45苯频哪醇的合成147

实验46苯与马来酸酐的反应148

3.16有机电化学反应149

实验47碘仿的合成149

3.17天然产物的提取150

实验48从茶叶中提取咖啡因150

3.18金属有机化合物的制备152

实验49二茂铁的合成152

3.19维悌希（Wittig）反应153

实验50 （E）-1,2-二苯乙烯的合成154

3.20霍夫曼酰胺降解反应156

实验51邻氨基苯甲酸的合成156

3.21多步合成157

3.21.1以苯酚为原料的多步合成157

实验52苯氧乙酸的合成157

实验53 4-碘苯氧乙酸的合成159

3.21.2以甲苯为原料的多步合成160

实验54间硝基苯甲酸乙酯的合成160

3.21.3以苯胺为原料的多步合成161

实验55乙酰苯胺的合成162

实验56对溴乙酰苯胺的合成163

实验57对溴苯胺的合成164

实验58对硝基乙酰苯胺的合成165

实验59对硝基苯胺的合成166

3.21.4以对甲苯胺为原料的多步合成166

实验60对甲基-N-乙酰苯胺的合成167

实验61对氨基苯甲酸的合成167

3.21.5以苯甲醛为原料的多步合成168

实验62安息香的合成168

实验63二苯基乙二酮的合成170

实验64 5,5-二苯基乙内酰脲的合成171

实验65赤-1,2-二苯基-1,2-乙二醇的合成172

附录284

附录1常用元素的相对原子质量（2004）284

附录2常用有机溶剂的纯化284

附录3常用酸碱溶液的质量分数、288

相对密度和溶解度288

附录4水的饱和蒸气压290

附录5部分共沸混合物的性质290

附录6常用酸碱的相对分子质量及浓度292

附录7实验室仪器（Laboratory Equipment）292

参考文献296