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基础篇（上篇）3

第一章 绪 论3

1.1 有机颜料的概念3

1.2 有机颜料的特点3

1.3 有机颜料的分类及命名6

1.4 有机颜料的发展8

1.5 国外有机颜料生产概况9

1.6 国内有机颜料生产概况11

1.7 有机颜料的生产特点13

1.7.1 原材料中间体的内在质量13

1.7.2 有机颜料合成工艺的控制13

1.7.3 有机颜料的后处理与商品剂型化13

1.7.4 反应设备与分析检测14

1.7.5 有机颜料后续应用性能的评价14

1.8 有机颜料的生态与环保15

1.8.1 欧共体确定禁用的芳胺化合物15

1.8.2 物质安全资料卡17

1.8.3 欧盟REACH法规17

参考文献18

第二章 有机颜料相关中间体及其单元反应19

2.1 概述19

2.2 合成有机颜料中间体的单元反应19

2.2.1 硝化反应20

2.2.2 磺化反应及磺酰氯化反应20

2.2.3 卤化反应及氯甲基化反应21

2.2.4 还原反应及氨基化反应21

2.2.5 N－酰化反应22

2.2.6 氧化反应、氨氧化反应及C－羧基化反应22

2.2.7 羟基化反应、烷氧基化反应及O－烷化反应22

2.2.8 重氮基转化反应22

2.2.9 成环缩合反应23

2.3 合成偶氮类颜料的重要反应23

2.3.1 重氮化反应、反应控制及重氮化方法24

2.3.2 偶合反应、反应控制与偶合方法25

2.4 有机颜料相关中间体26

2.4.1 硝基芳胺衍生物26

2.4.2 羧酰胺基、磺酰胺基芳胺衍生物30

2.4.3 氯代苯胺及联苯胺衍生物31

2.4.4 芳香胺磺酸及羧酸衍生物34

2.4.5 乙酰基乙酰芳胺衍生物37

2.4.6 唑啉酮衍生物40

2.4.7 2－萘酚－3－羧酰胺衍生物41

2.5 高性能偶氮颜料专用中间体44

2.5.1 苯并咪唑酮类偶氮颜料相关中间体44

2.5.2 偶氮缩合类及其他高性能偶氮颜料相关中间体50

2.6 杂环及稠环酮类颜料专用中间体52

2.6.1 杂环类有机颜料专用中间体52

2.6.2 稠环酮类颜料相关中间体58

参考文献61

第三章 不溶性偶氮颜料64

3.1 概述64

3.2 黄、橙色偶氮颜料64

3.2.1 乙酰基乙酰芳胺（汉沙）系列颜料64

3.2.2 联苯胺系列黄、橙色颜料70

3.2.3 黄色偶氮缩合类颜料75

3.2.4 黄、橙色苯并咪唑酮偶氮颜料77

3.3 红、紫色偶氮颜料81

3.3.1 2－萘酚系列红、紫色偶氮颜料81

3.3.2 2－羟基－3－萘甲酰胺衍生的红、紫色颜料82

3.3.3 红、棕色偶氮缩合类颜料89

3.3.4 红、紫、棕色苯并咪唑酮偶氮颜料93

参考文献96

第四章 色淀类颜料98

4.1 概述98

4.2 2－萘酚类色淀颜料98

4.3 2－羟基－3－萘甲酸衍生的色淀颜料101

4.4 其他偶氮色淀颜料105

4.4.1 萘酚磺酸衍生的色淀颜料105

4.4.2 2－羟基－3－萘甲酰胺衍生的色淀颜料107

4.4.3 乙酰基乙酰苯胺衍生的色淀颜料107

4.4.4 比唑酮类色淀颜料108

4.5 三芳甲烷及其他类型色淀颜料109

4.5.1 非耐光型碱性色淀颜料109

4.5.2 坚牢型碱性色淀颜料110

4.5.3 氧蒽类碱性色淀颜料113

4.5.4 氧蒽类金属盐色淀颜料115

4.5.5 碱性蓝（射光蓝）颜料116

4.6 茜素色淀颜料118

参考文献118

第五章 酞菁类颜料120

5.1 概述120

5.2 酞菁的合成122

5.2.1 苯酐－尿素工艺（溶剂法）122

5.2.2 苯酐－尿素工艺（固相熔融法）125

5.2.3 邻苯二腈工艺127

5.3 铜酞菁的性质127

5.3.1 溶解特性127

5.3.2 取代反应128

5.3.3 氧化反应及还原反应129

5.3.4 在纤维上生成CuPc的酞菁素129

5.4 酞菁绿颜料130

5.4.1 酞菁绿的特性与品种130

5.4.2 酞菁绿（P.G.7 及P.G.3 6）的合成131

5.5 铜酞菁的分子结构与晶型134

5.6 其他金属酞菁化合物138

5.6.1 铝酞菁及其合成138

5.6.2 钴酞菁（C.I.颜料蓝75）的性能139

参考文献140

第六章 稠环酮类颜料143

6.1 概述143

6.2 蒽醌、芘酮稠环酮类颜料143

6.2.1 黄、橙色谱稠环酮类颜料143

6.2.2 红、紫色谱稠环酮类颜料147

6.2.3 蓝、棕色谱稠环酮类颜料150

6.3 靛族及硫靛类颜料152

6.4 噻嗪－靛蓝类颜料155

6.5 苝系颜料159

参考文献164

第七章 杂环及其他类型有机颜料167

7.1 概述167

7.2 喹吖啶酮类颜料167

7.2.1 喹吖啶酮结构特性167

7.2.2 喹吖啶酮类颜料的合成172

7.3 二？嗪及苯并咪唑酮－二？嗪类颜料176

7.4 喹酞酮类颜料180

7.5 异吲哚啉类颜料183

7.6 异吲哚啉酮类颜料186

7.7 吡咯并吡咯二酮（DPP）类颜料192

7.8 吡唑并喹唑啉酮类颜料199

7.9 硝基及亚硝基颜料201

7.1 0氮甲川类（金属络合）颜料202

参考文献203

第八章 荧光颜料及珠光颜料206

8.1 概述206

8.2 有机荧光颜料206

8.2.1 荧光染料与树脂共熔物207

8.2.2 荧光颜料209

8.3 分子结构与荧光特性212

8.4 珠光颜料及有机珠光颜料217

8.4.1 云母钛珠光颜料217

8.4.2 有色云母钛珠光颜料218

参考文献219

第九章 功能性有机颜料221

9.1 概述221

9.2 偶氮类功能性颜料221

9.3 酞菁类功能性颜料224

9.4 其他类型功能性有机颜料232

参考文献233

第十章 有机颜料剂型与表面（改性）处理235

10.1 概述235

10.2 有机颜料的剂型235

10.3 颜料的表面（改性）处理原理239

10.3.1 颜料的晶体结构特性239

10.3.2 油性印墨表面处理原理241

10.3.3 水性印墨表面处理原理242

10.4 表面改性处理工艺243

10.4.1 表面活性剂及松香酸改性处理244

10.4.2 有机颜料衍生物表面处理246

10.4.3 有机胺类表面处理工艺249

10.4.4 聚合物分散剂、丙烯酸聚合物表面处理250

10.4.5 无机化合物实施表面改性250

10.4.6 有机金属化合物处理251

10.4.7 低温等离子体照（溅）射改性技术252

10.4.8 表面磺化改性处理253

10.4.9 临界液体中处理技术253

10.4.1 0载体合成树脂处理技术254

参考文献254

第十一章 有机颜料晶型及X射线粉末衍射分析257

11.1 概述257

11.2 有机颜料晶型及特性257

11.2.1 同质异晶现象257

11.2.2 晶型转变的实质257

11.3 同质异晶性能的鉴定方法258

11.3.1 X射线粉末衍射分析的基本原理258

11.3.2 X射线衍射仪259

11.4 X射线衍射分析法在颜料中的应用260

11.4.1 定性鉴定同质异晶特性260

11.4.2 定量测定不同晶型（混晶）的各自含量261

11.4.3 测定晶体试样微晶的粒子尺寸大小261

11.4.4 控制颜料产品质量262

11.4.5 颜料试样结晶度的对比263

11.5 有机颜料晶型及转变265

11.5.1 偶氮颜料的晶型与X射线衍射图265

11.5.2 铜酞菁颜料的晶型及其转变270

11.5.3 苝系、还原染料类颜料晶型272

11.5.4 喹吖啶酮颜料的晶型与固态溶液274

11.5.5 二？嗪紫（P.V.2 3）晶型277

11.5.6 吡咯并吡咯二酮（DPP）类颜料晶型与固态溶液278

参考文献282

第十二章 有机颜料分子结构与热稳定性285

12.1 概述285

12.2 分子结构与热稳定性285

12.2.1 增加颜料相对分子质量286

12.2.2 分子中引入卤素原子288

12.2.3 分子中具有稠合结构288

12.2.4 分子中引入极性取代基团289

12.2.5 分子中引入金属原子296

12.2.6 添加特定颜料衍生物、混合偶合或固态溶液297

12.2.7 引入复合型发色体系298

12.3 热分析在颜料热稳定性评价中的应用298

12.3.1 热重分析（TGA）及应用299

12.3.2 差（度）热分析法及其应用302

参考文献307

第十三章 有机颜料的形态学——分散、粒度与性能309

13.1 概述309

13.2 粒子类型及光学特性309

13.3 粒径大小、分布与应用性能311

13.4 调整颜料粒径的途径320

13.4.1 合成过程中调整颜料粒径321

13.4.2 后处理过程中调整颜料粒径324

13.5 粒径大小与分布的测定326

13.5.1 离心沉降法326

13.5.2 光学测定法327

13.5.3 库尔－康特测定方法328

13.5.4 海格曼（Hegman）刮板细度计328

13.5.5 激光散射粒径测定方法329

13.6 分散方法及分散状态的评价329

13.7 比表面积及其测定331

参考文献333

第十四章 有机颜料润湿及分散体稳定性335

14.1 概述335

14.2 颜料粒子的润湿作用336

14.3 颜料的分散工艺与设备339

14.4 颜料分散体的稳定性342

14.4.1 电荷稳定机理或双电层理论344

14.4.2 立体（空间）效应或熵效应345

14.5 颜料分散体的絮凝作用347

参考文献350

第十五章 有机颜料挤水转相工艺352

15.1 概述352

15.2 挤水转相工艺特点352

15.3 挤水转相工艺的基本原理354

15.4 挤水转相过程的主要影响因素356

15.4.1 颜料粒子的极性356

15.4.2 溶剂（油）对“颜料－水”凝聚粒子的毛细管作用359

15.4.3 颜料表面处理的影响359

15.4.4 乳化作用的影响360

15.4.5 温度与连结料的影响361

15.4.6 挤水转相介质pH值的影响361

15.5 挤水转相工艺、设备362

15.5.1 挤水转相工艺362

15.5.2 挤水转相设备370

参考文献371

第十六章 有机颜料制备物（预分散体）及应用372

16.1 概述372

16.2 有机颜料制备物应用特性372

16.3 有机颜料制备物类型373

16.4 有机颜料与树脂载体组成物379

16.5 混入型颜料产品383

16.6 色母粒剂型制备物385

16.6.1 有机颜料对塑料着色特性385

16.6.2 色母粒着色原理及特点387

16.6.3 色母粒中的分散剂与载体388

16.6.4 塑料着色用的有机颜料389

16.7 色片剂型制备物390

16.8 色砂剂型制备物393

参考文献395

第十七章 有机颜料相关助剂、添加剂及应用特性397

17.1 概述397

17.2 助剂与添加剂的主要作用及原理397

17.3 助剂与添加剂主要结构类型398

17.3.1 阴离子表面活性剂（ASAA）398

17.3.2 阳离子表面活性剂（CSAA）399

17.3.3 两性表面活性剂（AmSAA）400

17.3.4 非离子型表面活性剂（NSAA）401

17.3.5 有机胺及有机酸类402

17.3.6 聚合物分散剂（Polymeric Dispersant）或超分散剂403

17.4 表面活性剂结构与应用性能414

17.4.1 表面活性剂分子结构与应用特性414

17.4.2 表面活性剂复配与分散作用416

17.5 助剂与添加剂在有机颜料中的应用实例418

17.5.1 调整或改变有机颜料粒径与分布419

17.5.2 调整或改变有机颜料粒子表面极性421

参考文献424

第十八章 颜色的测量及其在有机颜料中的应用427

18.1 概述427

18.2 颜色测量基本原理与方法427

18.2.1 光与色的基本概念427

18.2.2 1931年CIE-RGB系统及测色制429

18.2.3 1931-CIE色度图430

18.2.4 CIE-XYZ色度的计算法432

18.3 测色在有机颜料中的应用435

18.3.1 色差测定及其表示方法435

18.3.2 计算机测色与配色439

18.4 色深值及标准深度442

18.5 某些有机颜料品种光谱反射曲线444

18.5.1 黄色谱及橙色谱颜料的光谱反射曲线444

18.5.2 红色谱及紫色谱颜料的光谱反射曲线445

18.5.3 蓝色谱及绿色谱颜料的光谱反射曲线447

参考文献449

第十九章 仪器分析在有机颜料中的应用450

19.1 概述450

19.2 仪器分析方法类别及应用特性451

19.2.1 化学结构与组成的分析452

19.2.2 化合物物理化学特性的测定452

19.3 仪器分析在有机颜料中应用453

19.3.1 可见、紫外光谱分析的应用453

19.3.2 红外光谱分析的应用457

19.3.3 质谱（MS）分析仪的应用461

19.3.4 薄层色谱（TLC）的应用468

19.3.5 液相色谱分析方法的应用468

19.3.6 原子吸收光谱仪469

19.3.7 接触角（润湿角）测定仪470

19.3.8 电子显微镜470

19.3.9 原子力显微镜（AFM）472

19.3.10 Zeta－电位测定仪473

19.3.11 气相色谱／质谱分析仪474

19.3.12 元素分析仪474

参考文献475

第二十章 有机颜料应用性能的评定477

20.1 概述477

20.2 应用性能的评定方法477

20.2.1 色光（颜色）、色差、色相角及饱和度478

20.2.2 着色力或着色强度479

20.2.3 遮盖力与对比度479

20.2.4 光泽度的测定481

20.2.5 吸油量481

20.2.6 耐热性能的测定481

20.2.7 耐光性能483

20.2.8 耐溶剂、耐迁移性能483

20.2.9 颜料的相对密度及装填体积484

20.2.10 流动性与黏度的测定485

20.2.11 易分散性及评定486

20.2.12 分散体的稳定性测定488

20.2.13 亲介质性（亲水与亲油性）测定488

20.2.14 接触角或润湿角测量488

20.2.15 比表面积的测定489

20.2.16 印墨的抗乳化性490

20.2.17 印墨耐蒸煮性、耐油脂性、穿透性的测定490

20.2.18 耐酸、碱性能的测定490

20.2.19 耐罩光漆牢度491

20.2.20 颜料中重金属含量的测定491

20.2.21 其他性能及其评价491

参考文献492

制备篇（下篇）495

第二十一章 黄色有机颜料重要品种495

21.1 概述495

21.2 黄色有机颜料重要品种495

参考文献561

第二十二章 橙色有机颜料重要品种566

22.1 概述566

22.2 橙色有机颜料重要品种566

参考文献588

第二十三章 红色有机颜料重要品种591

23.1 概述591

23.2 红色有机颜料重要品种591

参考文献686

第二十四章 紫色有机颜料重要品种692

24.1 概述692

24.2 紫色有机颜料重要品种692

参考文献709

第二十五章 蓝色有机颜料重要品种712

25.1 概述712

25.2 蓝色有机颜料重要品种712

参考文献733

第二十六章 绿色有机颜料重要品种735

26.1 概述735

26.2 绿色有机颜料重要品种735

参考文献743

第二十七章 棕色、黑色有机颜料重要品种744

27.1 概述744

27.2 棕色有机颜料重要品种744

27.3 黑色有机颜料重要品种751

参考文献754

附录 有机颜料C.I.通用名755