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第1章 有机化学概论1

1.1 有机化合物的特点1

1.2 有机化合物的表示方法、构型分类和异构体4

1.2.1 有机化合物的表示方法5

1.2.2 有机化合物的构型分类和异构体5

1.3 有机化合物的分类8

第2章 脂肪烃10

2.1 脂肪烃的系统命名法10

2.2 脂肪烃的物理性质10

2.3 脂肪烃的化学性质11

2.3.1 饱和烷烃的氧化-还原反应11

2.3.2 烯烃和炔烃的加成反应11

2.3.3 双键邻位元素原子的氧化数高低对加成位向的影响13

2.3.4 其他氧化-还原反应15

2.3.5 马尔可夫-尼可夫规则16

2.3.6 反马尔可夫-尼可夫规则17

2.3.7 烯烃的羰基化反应18

2.3.8 有机氧化-还原反应类型19

2.3.9 查依采夫脱水规则23

2.4 亲电与亲核加成反应24

2.4.1 烯烃的亲电加成反应24

2.4.2 烯烃的亲核加成反应25

2.5 共轭双烯反应26

2.5.1 共轭双烯的加成反应26

2.5.2 环加成反应（Diels-Alder反应）27

第3章 芳香烃和杂环化合物28

3.1 芳香烃邻对位定位基的亲电取代反应28

3.1.1 邻对位定位基的特点28

3.1.2 邻对位的亲电取代反应30

3.2 芳香烃间位定位基的亲电取代反应32

3.2.1 间位定位基的特点32

3.2.2 间位的亲电取代反应33

3.3 由定位基预测产物34

3.3.1 由定位基预测合成某产物的可能性34

3.3.2 利用定位基制备、合成目标产物38

3.4 定位基对酚类和羧酸类化合物酸性强弱的影响40

3.4.1 定位基对酚类化合物酸性强弱的影响40

3.4.2 定位基对羧酸类化合物酸性强弱的影响41

3.5 傅-克反应42

3.5.1 傅-克烷基化反应42

3.5.2 傅-克酰基化反应44

3.6 杂环化合物碳的氧化数和化学反应45

3.6.1 杂环化合物的分类及各个碳的氧化数45

3.6.2 五元杂环化合物的化学反应45

3.6.3 六元杂环化合物的化学反应48

3.6.4 稠杂环化合物的化学反应50

3.7 斯克劳普合成法50

3.7.1 喹啉合成法50

3.7.2 8-羟基喹啉的制备51

3.7.3 2-甲基喹啉的制备51

第4章 有机卤化物和有机金属化合物52

4.1 有机卤化物52

4.2 卤代反应机理52

4.3 有机金属化合物55

4.3.1 有机金属化合物的制备55

4.3.2 常见有机金属化合物的应用56

4.3.3 格氏试剂的用途57

4.3.4 有机卤化物的反应与电负性57

4.3.5 有机金属配合物58

4.4 有机卤化物与有机金属化合物在有机合成中的应用58

4.4.1 Heck反应58

4.4.2 Negishi交叉偶联反应60

4.4.3 Suzuki交叉偶联反应61

第5章 醇和酚62

5.1 用醛、酮和格氏试剂制备伯、仲、叔醇62

5.2 醇与氢卤酸的反应63

5.3 苯酚的傅-克反应63

第6章 醛和酮65

6.1 醛和酮概述65

6.1.1 醛和酮的区别反应65

6.1.2 醛和酮的分类66

6.1.3 醛和酮的物理性质66

6.2 醛、酮与氨的衍生物的加成脱水反应66

6.2.1 氨的衍生物66

6.2.2 醛、酮与氨的衍生物的氧化数67

6.2.3 醛、酮与氨的衍生物的加成脱水反应67

6.3 醛、酮与醇的亲核加成反应68

6.4 醛、酮α-活泼H的反应70

6.4.1 醛、酮α-活泼H的卤代反应70

6.4.2 醛、酮α-活泼H的酮式和烯醇式的互变异构71

6.4.3 醛、酮的卤仿反应72

6.4.4 醇-醛或醇-酮缩合反应73

6.4.5 曼尼希反应73

6.4.6 克莱森反应74

6.4.7 柏琴反应74

6.5 羰基的还原反应和歧化反应75

6.5.1 麦尔崴茵-彭杜尔夫还原反应75

6.5.2 克莱门森还原反应75

6.5.3 乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应75

6.5.4 康尼查罗氧化-还原反应76

6.6 α-、β-不饱和醛和酮76

6.6.1 α-、β-不饱和醛和酮的亲核加成77

6.6.2 α-、β-不饱和醛和酮的格氏加成78

6.6.3 α-、β-不饱和醛和酮的亲电加成78

6.6.4 α-、β-不饱和醛和酮的插烯规律79

6.6.5 乙烯酮的加成反应79

6.6.6 酮与乙炔的反应80

第7章 羧酸及其衍生物81

7.1 羧酸概述81

7.1.1 羧酸的分类81

7.1.2 羧酸的结构特点82

7.2 羧酸的制备82

7.2.1 格氏试剂法制备羧酸82

7.2.2 氧化法制备羧酸83

7.2.3 水解法制备羧酸83

7.3 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸83

7.3.1 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的碳的氧化数83

7.3.2 常见的取代羧酸86

7.4 羧酸的化学反应87

7.4.1 羧酸的成盐反应87

7.4.2 羧酸中羟基氢的反应87

7.4.3 羧酸与醇的酯化反应机理讨论89

7.4.4 羧酸衍生物的制备91

7.5 酯的化学反应92

7.5.1 酯的醇解反应92

7.5.2 酯的氨解反应92

7.5.3 酯的酸解反应92

7.5.4 酯与金属有机化合物的反应92

7.6 乙酰乙酸乙酯的特殊性93

7.6.1 用取代乙酰乙酸乙酯的酮式分解二元酮93

7.6.2 丙二酸二乙酯合成法的应用94

7.7 缩二脲反应95

7.8 丙二酰脲95

7.9 磺胺及磺胺类药物96

第8章 胺和酰胺97

8.1 胺概述97

8.1.1 胺的分类97

8.1.2 胺的物理性质98

8.1.3 胺的碱性98

8.2 胺的制备方法98

8.2.1 硝基化合物还原制备胺98

8.2.2 腈类化合物还原制备伯胺99

8.2.3 肟还原制备伯胺99

8.2.4 氨或胺的烷基化反应99

8.3 胺的化学反应99

8.3.1 胺的成盐反应99

8.3.2 胺的烷基化反应100

8.3.3 芳环胺的亲电取代反应100

8.3.4 三聚氰胺的成环反应104

8.4 酰胺的化学反应105

8.4.1 水解反应105

8.4.2 醇解反应105

8.4.3 还原反应105

8.5 重要的胺及其衍生物106

第9章 糖类化合物107

9.1 糖类化合物概述107

9.1.1 糖类化合物的分类107

9.1.2 糖类化合物的检测108

9.2 单糖108

9.2.1 费歇尔投映式表达方法109

9.2.2 D-型糖和L-型糖109

9.2.3 手性碳原子和对映体109

9.2.4 哈瓦斯结构109

9.2.5 α-、D-葡萄糖110

9.2.6 （＋）或d、（－）或l、[α]20D的意义110

9.2.7 单糖的成苷反应111

9.3 二糖112

9.3.1 麦芽糖112

9.3.2 乳糖112

9.3.3 蔗糖112

9.3.4 纤维二糖113

9.4 多糖113

9.4.1 淀粉114

9.4.2 纤维素114

9.5 糖的化学反应115

9.5.1 糖的氧化-还原反应115

9.5.2 糖的还原反应116

9.5.3 糖的成脎反应116

9.5.4 糖与高碘酸盐的氧化-还原反应117

第10章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸118

10.1 氨基酸与蛋白质118

10.1.1 氨基酸的等电点118

10.1.2 氨基酸与蛋白质的一级结构关系118

10.1.3 氨基酸的定性和定量的化学分析方法119

10.1.4 氨基酸的化学反应120

10.2 核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）121

10.2.1 核糖核酸（RNA）链和脱氧核糖核酸（DNA）链示意图122

10.2.2 DNA的双螺旋结构示意图123

第11章 醇、羧酸、胺的酸碱性比较125

11.1 正碳离子的相对稳定性125

11.2 卢卡斯试剂脱水反应速率126

11.3 醇的酸碱性比较127

11.4 羧酸的酸碱性比较127

11.5 脂肪胺的酸碱性比较128

11.6 芳香族化合物的酸碱性比较130

11.7 有机化合物酸碱性的实验数据讨论132

第12章 人名反应137

1．Aldol缩合反应137

2．Allan-Robinson反应137

3．Angeli-Rimini反应138

4．Borger吡啶合成138

5．Bradsher反应139

6．Bucherer-Bergs反应140

7．Baker-Venkataraman重排140

8．Biginelli嘧啶酮合成140

9．Bischler-Mohlao吲哚合成141

10．Bischler-Napieralski反应141

11．Boekelheide反应142

12．Chichibabin吡啶合成142

13．Claisen缩合反应143

14．Combes喹啉合成143

15．Conrad-Lipach反应143

16．Cook-Heilbron噻唑合成144

17．Cornforth酮-？唑的热重排144

18．Diels-Alder反应144

19．Doebner合成喹啉145

20．Doebner-Vonmiller反应145

21．Pictet-Spengler异喹啉合成146

22．Feist-Benary呋喃合成146

23．Friedlander合成喹啉146

24．Fries重排147

25．Fujimoto-Beleau反应147

26．Guareschi-Thorpe缩合反应148

27．Hantzsch吡啶合成148

28．Hantzsch吡咯合成149

29．Haworth反应150

30．Henry（硝醇）反应150

31．Mannich反应150

32．Horner-Wadsworth-Emmons反应151

33．Meinwald重排152

34．Michaeljia加成反应153

35．Paal-Knorr呋喃合成153

36．Paal-Knorr吡咯合成153

37．Pechmann缩合反应153

38．Von Braum反应154

39．V.M.Markovnikov规则154

40．A.Saytzeff规则154

41．Robert Burus Woodward周环反应155

42．Kolbe-R.Schmitt反应156

43．Reimer-Tiemann反应157

44．Claisen-Schmidt反应157

45．Wolff-Kishner-Huang Minglong还原反应157

46．Reformatsky反应158

47．Grignard试剂反应158

48．Dieckmann缩合反应159

49．Mannich反应159

50．(Sandmeyer)-Gatterman反应160

第13章 有机化合物的结构分析161

13.1 核磁共振氢谱161

13.1.1 进动162

13.1.2 屏蔽效应163

13.1.3 化学位移163

13.1.4 自旋偶合和自旋分裂165

13.1.5 自旋分裂的规律165

13.1.6 化学位移、电负性与磁各向异性效应的关系166

13.2 紫外吸收光谱169

13.2.1 紫外吸收光谱的原理170

13.2.2 根据紫外吸收光谱推测有机化合物的结构170

13.2.3 根据有机化合物的结构推算最大吸收峰波长171

13.3 红外吸收光谱175

13.3.1 红外吸收光谱的原理175

13.3.2 红外吸收光谱产生的必要条件177

13.3.3 红外吸收光谱与有机物分子结构的关系178

13.3.4 物质分子基团的伸缩振动频率（波数）179

13.3.5 典型红外吸收光谱一般规律分析182

13.4 质谱法190

13.4.1 质谱法的原理190

13.4.2 质谱法的理论依据和质量分析器191

13.4.3 各种类型的质谱峰192

13.4.4 质谱解析简介198

第14章 有机反应机理讨论与习题207

14.1 有机反应机理讨论实例207

14.2 光谱小结246

14.3 有机化学练习1248

14.4 有机化学练习2253

参考文献267