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第一篇 精细有机合成基础原理1

第1章 绪论1

1.1精细有机合成概述1

1.2精细有机合成发展趋势和重点4

1.2.1选择绿色合成原料4

1.2.2高效催化剂的开发利用4

1.2.3新的或非传统的“洁净”反应介质的开发利用6

1.2.4简化反应步骤，减少污染排放，开发新的合成工艺8

1.2.5替代有毒、有害的化学品8

参考书目9

参考文献9

第2章 精细有机合成基础理论11

2.1精细有机合成基础知识11

2.1.1亲电反应11

2.1.2亲核反应12

2.1.3自由基反应15

2.1.4消除反应17

2.2精细有机合成反应机理20

2.2.1极性反应机理20

2.2.2自由基反应机理36

2.2.3周环反应机理42

参考书目47

第3章 精细有机合成实验和分析技术49

3.1精细有机合成实验技术49

3.1.1低温实验技术49

3.1.2高压实验技术50

3.1.3真空实验技术51

3.1.4无水无氧实验技术52

3.2精细有机化合物提取与纯化技术57

3.2.1蒸馏法57

3.2.2萃取法58

3.2.3升华法63

3.2.4柱色谱法64

3.2.5结晶法65

3.3精细有机合成中的分析技术68

3.3.1无水无氧分析技术68

3.3.2联用技术70

参考书目72

参考文献72

第二篇 精细有机合成单元反应75

第4章 卤化反应75

4.1取代反应76

4.1.1反应机理76

4.1.2卤化剂77

4.2加成反应80

4.2.1加成反应机理81

4.2.2卤化剂82

4.3置换反应84

4.3.1溴化钾置换醇羟基85

4.3.2卤化磷和氯化亚砜置换羟基85

4.3.3卤素置换磺酸基86

4.3.4置换重氮基86

4.3.5置换卤素87

参考书目87

参考文献88

第5章 磺化和硫酸化反应89

5.1磺化反应89

5.1.1磺化反应概述89

5.1.2磺化反应历程及其影响因素91

5.1.3磺化反应实例96

5.2硫酸化反应102

5.2.1硫酸化反应概述102

5.2.2硫酸化反应历程及其影响因素102

5.2.3硫酸化反应实例103

参考书目104

参考文献105

第6章 硝化和亚硝化反应106

6.1硝化反应基本原理106

6.1.1硝化反应的活泼质点106

6.1.2硝化反应历程106

6.2硝化反应的影响因素107

6.2.1被硝化物的结构与性质对硝化反应的影响107

6.2.2硝化试剂对硝化反应的影响108

6.2.3温度对硝化反应的影响108

6.2.4搅拌对硝化反应的影响108

6.2.5相比对硝化反应的影响109

6.3硝化反应109

6.3.1脂肪烃的硝化109

6.3.2芳烃的硝化110

6.3.3胺和肟的氧化硝化116

6.4亚硝化反应118

6.4.1亚硝化反应机理118

6.4.2亚硝化反应实例118

参考书目119

参考文献120

第7章 还原反应123

7.1还原剂还原123

7.1.1金属单质123

7.1.2低价硫化合物125

7.1.3金属复氢化合物125

7.1.4肼及衍生物127

7.1.5CO128

7.1.6有机还原剂129

7.2加氢还原反应129

7.2.1定义及特点129

7.2.2催化原理130

7.2.3加氢反应的影响因素131

7.2.4典型的加氢反应132

7.3电解还原137

7.3.1还原机理分析137

7.3.2应用实例138

参考书目140

参考文献140

第8章 氧化反应143

8.1空气氧化143

8.1.1空气液相氧化143

8.1.2空气气相氧化144

8.2化学氧化145

8.2.1高锰酸钾146

8.2.2硝酸146

8.2.3双氧水147

8.2.4臭氧催化氧化反应150

8.3生物催化氧化153

8.4电解氧化153

8.4.1直接电解氧化154

8.4.2间接电解氧化154

8.5固载氧化催化剂及其他氧化反应155

8.5.1TEMPO氧化155

8.5.2四氧化锇催化氧化155

8.5.3m-CPBA氧化剂156

8.5.4水滑石类氧化剂156

8.5.5羟基磷灰石氧化剂156

8.5.6铁锰尖晶石157

8.5.7铱的配位催化158

8.5.8Ru（Salen）的光催化氧化158

8.5.9四氧化锇固定于无机载体158

8.5.10金属催化的氧化反应158

8.5.11离子液体为溶剂的氧化反应161

8.5.12微波促进的氧化反应161

参考书目161

参考文献161

第9章 氨基化反应165

9.1氨基化反应基本原理165

9.1.1脂肪族化合物氨基化反应动力学和反应历程165

9.1.2芳香族化合物氨基化反应动力学和反应历程165

9.2氨基化反应影响因素167

9.2.1氨基化剂对氨基化反应的影响167

9.2.2卤化物的活泼性对氨基化反应的影响168

9.2.3搅拌与溶解度对氨基化反应的影响168

9.2.4温度对氨基化反应的影响168

9.3氨基化方法169

9.3.1醇羟基的氨基化反应169

9.3.2羰基化合物的氨基化反应171

9.3.3卤代烃的氨基化反应172

9.3.4芳香族化合物的氨基化反应174

参考书目177

参考文献177

第10章 重氮化和偶合反应181

10.1重氮化反应181

10.1.1重氮化反应概述181

10.1.2重氮化反应机理181

10.1.3重氮化反应的影响因素182

10.1.4重氮化反应实例184

10.2偶合反应188

10.2.1偶合反应概述188

10.2.2偶合反应机理188

10.2.3偶合反应的影响因素189

10.2.4偶合反应的应用191

参考书目193

参考文献193

第11章 烷基化反应195

11.1C-烷基化反应195

11.1.1芳环上C-烷基化195

11.1.2炔烃的C-烷基化199

11.2N烷基化反应200

11.2.1醇或醚类的N-烷基化200

11.2.2卤代烷的N-烷基化201

11.2.3酯类的N-烷基化202

11.2.4环氧乙烷的N-烷基化203

11.2.5烯烃的N-烷基化203

11.2.6醛、酮类的N-烷基化204

11.3O-烷基化反应205

11.3.1卤代烷的O-烷基化205

11.3.2酯的O-烷基化206

11.3.3醇或酚直接脱水成醚206

11.3.4环氧乙烷的O-烷基化207

参考书目208

参考文献208

第12章 酰基化反应210

12.1N-酰化210

12.1.1N-酰化反应的历程210

12.1.2N-酰化反应的影响因素210

12.1.3N-酰化反应方法及应用211

12.2O-酰化（酯化）214

12.2.1O-酰化反应的历程215

12.2.2O-酰化反应的影响因素215

12.2.3O-酰化反应方法及应用216

12.3C-酰化220

12.3.1C-酰化反应的历程220

12.3.2C-酰化反应的影响因素221

12.3.3C-酰化反应方法及应用222

参考书目225

参考文献225

第13章 水解及醇解反应228

13.1卤化物的水解228

13.1.1卤化物水解反应历程和机理229

13.1.2反应实例230

13.2芳磺酸及其盐类的水解233

13.2.1芳磺酸水解反应历程及影响因素233

13.2.2反应实例234

13.3腈的水解235

13.3.1腈水解反应历程235

13.3.2反应实例235

13.4氨基和重氮基水解236

13.4.1重氮基水解反应历程236

13.4.2反应实例237

13.5酯的水解239

13.5.1酯类水解反应历程239

13.5.2反应实例240

13.6酯的醇解240

13.6.1酯的醇解反应历程及影响因素241

13.6.2反应实例241

参考书目244

参考文献244

第14章 缩合反应246

14.1羟醛缩合246

14.1.1催化剂246

14.1.2羟醛缩合反应机理247

14.1.3醛或酮的自身缩合247

14.1.4醛或酮的交叉缩合248

14.2醛、酮与羧酸及其衍生物的缩合249

14.2.1醛、酮与酸酐缩合（Perkin反应）249

14.2.2醛、酮与含活泼亚甲基的化合物缩合（Knoevenagel，Stobbe反应）250

14.2.3醛、酮与a卤代羧酸酯缩合（Darzens反应）251

14.2.4醛、酮与磷叶立德缩合（Wittig反应）252

14.3酯缩合253

14.3.1酯-酯缩合253

14.3.2酮酯缩合254

14.4成环缩合255

14.4.1形成含一个杂原子的五元杂环的环合反应255

14.4.2形成含一个杂原子的六元杂环的环合反应258

14.4.3形成含一个杂原子的苯并六元杂环的环合反应258

14.4.4形成含两个杂原子的五元杂环的环合反应261

14.4.5形成含两个杂原子的六元杂环的环合反应261

14.4.6形成嘌呤及其衍生物的环合反应262

参考书目263

参考文献263

第15章 精细有机合成路线设计技巧265

15.1逆合成设计概述265

15.1.1合成子与等效试剂265

15.1.2逆向切断、逆向连接和逆向重排267

15.1.3逆向官能团变换268

15.2逆向切断技巧269

15.2.1目标分子碳架和官能团的形成270

15.2.2分子对称性的应用271

15.2.3在杂原子两侧切断273

15.2.4在目标分子的活性位切断275

15.2.5添加辅助基团后切断276

15.2.6常见几种类型化合物的逆向切断技巧277

15.3合成路线的评价标准281

15.3.1合成步骤的控制282

15.3.2原料是否价廉易得282

15.3.3反应条件是否温和或容易控制282

15.3.4整个过程是否安全283

参考书目283

参考文献283

第三篇 现代新绿色技术在精细有机合成中的应用285

第16章 绿色反应介质在精细有机合成中的应用285

16.1水相精细有机合成反应285

16.1.1水相有机反应概述285

16.1.2水相精细有机合成反应286

16.1.3水相反应研究动态291

16.2超临界流体在精细有机合成中的应用291

16.2.1超临界流体概述291

16.2.2超临界流体在精细有机合成中的应用292

16.2.3超临界流体反应的研究动态296

16.3离子液体在精细有机合成中的应用296

16.3.1离子液体概述296

16.3.2离子液体在精细有机合成中的应用297

16.3.3离子液体的研究动态301

16.4氟两相在精细有机合成中的应用302

16.4.1氟两相体系概述302

16.4.2氟两相体系中的精细有机合成反应303

16.4.3氟两相体系的研究动态306

参考书目306

参考文献306

第17章 相转移催化技术在精细有机合成中的应用310

17.1相转移催化概述310

17.1.1鎓盐类相转移催化剂310

17.1.2开链聚醚相转移催化剂310

17.1.3包结物结构的相转移催化剂310

17.1.4其他相转移催化剂311

17.2相转移催化原理312

17.2.1传统相转移催化反应机理312

17.2.2新型相转移催化反应机理313

17.3相转移催化反应在精细有机合成中的应用315

17.3.1相转移催化反应在卤化反应中的应用315

17.3.2相转移催化反应在氧化反应中的应用315

17.3.3相转移催化反应在取代反应中的应用317

17.3.4相转移催化反应在其他精细有机合成中的应用318

参考书目321

参考文献321

第18章 酶催化技术在精细有机合成中的应用323

18.1概述323

18.1.1生物催化的形成与发展323

18.1.2酶的来源及分类324

18.1.3酶催化的特点326

18.1.4酶催化的反应机理326

18.1.5影响酶促反应反应速率的因素329

18.2酶催化的精细有机合成反应330

18.2.1氧化还原酶330

18.2.2转移酶334

18.2.3水解酶335

18.2.4裂解酶336

18.2.5异构酶337

18.2.6工业应用实例337

18.3酶催化的精细有机合成反应进展338

18.3.1离子液体在生物酶催化反应中的应用339

18.3.2超临界流体在生物酶催化精细有机合成反应中的应用342

18.3.3脯氨酸催化的不对称有机合成反应研究进展347

参考书目351

参考文献352

第19章 光催化技术在精细有机合成中的应用354

19.1光化学反应原理354

19.1.1比耳-朗伯定律354

19.1.2B.Draper和Stark-Einstein定律355

19.1.3光化学中使用的光源355

19.2光化学中使用的光敏剂和光催化剂358

19.2.1光敏剂358

19.2.2光催化剂359

19.2.3新型光催化剂360

19.3精细有机合成中的光催化反应361

19.3.1光加成反应361

19.3.2光氧化反应362

19.3.3光分解反应363

19.3.4光化学开环反应365

19.4光催化在精细有机合成中的应用前景366

参考书目367

参考文献367

第20章 微波催化技术在精细有机合成中的应用369

20.1微波技术概述369

20.2微波催化原理370

20.3微波在精细有机合成中的应用370

20.3.1微波在Suzuki反应中的应用370

20.3.2微波在环合反应中的应用371

20.3.3微波在卤化反应中的应用371

20.3.4微波在酯化反应中的应用372

20.3.5微波在Knoevenagel反应中的应用373

20.3.6微波在乙酰化反应中的应用373

20.3.7微波在缩醛（酮）反应中的应用373

20.3.8微波在叠氮基芳基酮合成中的应用373

20.3.9微波在其他反应中的应用374

20.3.10微波在香豆素衍生物合成中的应用375

20.3.11微波在食品添加剂中的应用375

20.3.12微波在无溶剂反应中的应用376

20.3.13微波在其他精细合成中的应用376

参考书目376

参考文献377